GÉNÉRALITÉS

à l'alcool ordinaire, elle peut le changer presque en tolalUé en gaz oléflaat ; a^ec Talcool propylique, elle fournil encore du propylène en quaniité considérable, quoique lrè&-infoneure à la proportion correspondante du gaz oléfiant; avec les alcools butylique, amylique» etc., la proportion du carbure normal va diminuant sans cesse jusqu'à s'effacer presque complétemenl, en même temps que se développent des produits secondaires de plus en plus abondants.

Réciproquement, Tacide sulfurique agit difficilement sur le gaz oléfiant libre» et cette action s'exerce seulement dans des conditions spéciales ; tandis que cet acide absorbe aisément le propylène et le butylène ; il s'y combine et déjà même il commence déjà à exercer sur ces carbures une action d'un autre ordre, en produisant une modification polymérique partielle. Enfin» avec l'amylène, et surtout avec le caprylène et le carbure C^ H**, cette action modificatrice exercée par l'acide sulfurique devient un phénomène prépondérant, sinon même tout à fait exclusif.

Bref, de Talcool ordinaire et de ses composés aux alcools propylique, amylique, rapr^lique, la stabilité décroît incessamroenU Au point de vue synthétique, cette circonstance est loin d'être dans tous les cas défavorable ; en effet, elle s'accompagne d'abord d'une aptitude plus grande à la combinaison et aux changements d'état moléculaire. C'est ainsi que le propylène s'unit plus facilement à l'acide sulfurique que le gaz oléfiant; ainsi encore les hydracides se combinent bien plus ai-^ sèment au propylène, à l'amylène, au caprylène, au carbure O^ H^*9 qu'ils ne s'unissent au gaz oléfiant. Par suite, les alcools et leurs dérivés, à mesure que leur équivalent s'élève et que leur stabilité diminue, se prêtent tout d'abord à des réactions plus variées, plus délicates et susceptibles d'être produites par des agents plus faibles. Seulement il est nécessaire de ne point dépasser, dans ces réactions, une certaine intensité, celle qui serait capable de détruire ou de modifier les composés primitifs ou bien ceux de nouvelle formation. Entre tous, les composés propyliques sont peut-être ceux dans lesquels cette juste mesure entre la stabilité et l'aptitude à entrer en combinaison se trouve le mieux réalisée.

Cette diminution de stabilité, jointe à une aptitude plus

176 LIVRE II. CHAPITRE il. SECTION I.

grande à entrer en réaciion, se nianifesie surtout dans les composés simples qui renferment de 1 2 à 20 équivalents de carbone. C'est le véritable champ des actions délicates sur lesquelles roule principalement la chimie organique. Au delà, la stabilité augmente de nouveau jusqu'à un certain point» en même temps que l'aptitude à la combinaison diminue.

Il est facile de reconnaître la vérité de cette proposition si Ton compare les alcools éthalique, cérotique, méiissique, cholestérique, qui contiennent de 32 à 60 équivalents de carbone, aux alcools amylique, caprylique» benzylique, cinnamîque, qui renferment seulement de 10 à 20 équivalents de carbone, ou bien encore les acides gras proprement dits, les cires, les résines, les paraffmes, tous corps dont l'équivalent est supérieur aux limites désignées, à des substances dont l'équivalent se trouve compris dans ces mêmes limites, telles que les acides valérique, caprylique, caprique, les essences oxygénées, Tamylène, le caprylène, les carbures naturels.

On va maintenant exposer les relations qui existent entre les alcools et leurs dérivés. On procédera d*une manière générale et sans entrer dans le détail des propriétés de chaque combinaison, comme on le ferait si Ton se proposait d'écrire un Traité complet de Chimie organique, au lieu de retracer simplement le tableau général des composés que l'on peut former avec les alcools. Les liens que l'expérience établit entre les alcools et leurs dérivés, aussi bien qu'entre ces dérivés eux-mêmes, seront indiqués avec soin, et l'on s'attachera à développer toutes les relations qui paraissent susceptibles d'être généralisées, au point de vue de l'analyse et au point de vue de la synthèse.

Cette marche est plus particulièrement nécessaire dans un développement fondé sur les relations synthétiques, car il s'agit ici de rattacher les corps les uns aux autres par leurs métamorphoses véritables, déduites de l'expérience, et non par un système régulièrement artificiel de conventions symboliques.

On insistera principalement sur l'exposition des procédés par lesquels on peut revenir d'un dérivé au corps primitif, d'un

GÊNÉBAUTÊS. I77

acide, d'un aldéhyde ou d'un carbure d'hydrogène à l'alcool générateur. C'est à peine si ce genre de problèmes a été abordé jusqu'ici : et cependant leur importance est extrême, car sans eux la science ne serait qu'un amas confus de faits isolés ; elle demeurerait privée de ses liens naturels et de sa certitude définitive.

liais avant d'exposer cet ensemble d'idées et de résultats généraux, on croit nécessaire de préciser les règles de nomenclature adoptées dans cet ouvrage. Elles dépendent surtout des relations qui existent entre les alcools et leurs dérivés, et sont liées intimement avec les points de vue synthétiques sur lesquels ce Livre est fondé.

L'exposition en a été réservée jusqu'au moment actuel, afin de prévenir toute discussion étrangère aux faits fondamentaux relatifs à la synthèse des carbures d'hydrogène et des alcools. Ces faits d'ailleurs ont pu être développés avec précision, sans qu'il ait été nécessaire d'Introduire d'innovation trop marquée dans les noms usités jusqu'à présent.

On réclamera quelque indulgence pour cette tentative d'une nomenclature générale. Elle s'efforce de tenir compte de tous les faits connus en chimie organique sans en fausser aucun et cependant satis nuire à la coordination logique de toutes les parties de la doctrine chimique.

En résumé, le présent chapitre comprend les objets suivants :

Sbgtioii il — Nomenclature.

SicTioN IlL — Éthers.

Section IV. — Carbures d'hydrogène.

Sbgtion V. — Alcalis.

Section VI. — Hadicaux métalliques composés.

Section VII. — Aldéhydes et acétones.

Section VIII. — Acides.

Section IX. — Amides et composés cyaniques.

Section X. — Sera consacrée à l'énoncé rapide des relations qui ont été observées entre les propriétés physiques et la composition chimique des principes dérivés des alcools.

SECTION II

NOMEIHCLATDKE.

.Lea composés chimiques peuvent être désignés soit pur des mots, soit par des signes figurés, c'est-à-dire par une nomenclature parlée et par une nomenclature écrite.

On connaît les règles simples et régulières à Taide desquelles les chimistes s'accordent à désigner les combinai$ons minérales. En chimie minérale, les corps simples s'unissent seulement deux à deux» trois à trois, etc., suivant un très^petit nombre de proportions distinctes, ce qui a permis de définir immédiatement toutes les combinaisons au moyen des noms des, corps élémentaires qui les constituent. Matheuj^eusement cette, règle n*est point applicable aux composés oi^niques»

En. effet, en chimie organique, un nombre presque inQni de composés résultent de l'union de trois ou quatre, corps simples. Tous ces composés sont formés suivant la loi des proportions déQnies, et leur multitude met complètement ei^ diéfaut l'application des règles suivies en chin^ie .minérale* ;D.'qù résulte la nécessité de conventions spéciales» Mais, îtt^f^'à présent, les chimistes n'ont point réussi à â'accoiMlei:.3iir. c.^s conventions.

La nomenclature des composés organiques n'a été aç^iûeuie jusqu'ici à aucune règle fixq. Chaque savant a créé. des nyms pour les corps nouveaux qu'il avait découverts, d'après ses idées particulières et souvent même d'une façon tout à fait arbitraire. Si l'on ajoute que les aut^eurs des Traités généraux ont changé plus d'une fois les désignatipps primitives poifr les rendre conformes à leurs hypothèses .individuelles^ on pourra juger de la confusion qui règne aL\jourd'hui,

Tantôt un même corps a reçu successivement plusieurs noms : c*est ainsi que le gaz oléflant a été désigné tpur à tour sous les noms de bicarbure d'hydrogène, d'éthér^né, d'éthène, d'claylc, d'élhjlène, etc.; le benzoène, sous les notis de réli-