HM-4-KS=C«HKS^KL

2*». Certains éthers chlorurés peuvent échanger une partie de leur chlore contre du soufre; celui-ci prend donc en définitive la place de l'hydrogène.

(i) WerthsiM) ioeo cUaio»

Ainsi à Télher bichloré C*H3C1> O

répondent (i) les corp$ C* H^CISO

el OW» O

Ces ireifi composés, mités par la potasse, se décomposent de ia même manière en formant un acétale :

C*H«CPOH-3KO = OH3KOi-h2KCI.

Dn3CISO-h3KO=CMPKO^-hKCI-f-KS.

C»fl'S« 0-h3KO=C»U3KO*-f-2KS.

V. Après ^voir exposé la formation des dérivés chlorés et sulfurés des étbers, il resterait à dire comment on peut réaliser les réactions inverses, et remonter de ces dérivés, soit aux éthers primitifs, soit^aux alcools générateurs. Si cette question n'est point résolue d'une manière générale, on peut cependant indiquer les solutions qu'elle a reçues dans plusieurs cas déterminés.

Les élhers sul/hydriques peuvent en général être désulfurés par l'emploi des bases ou des oxydes métalliques; d'où résulte la substitution de l'oxygène au soufre et le retour au composé éthéré primitif.

Quant aux autres éthers chlorurés ou sulfurés, le problème consiste à remplacer le chlore ou le soufre par l'hydrogène. On y réussit dans certains cas par l'emploi de l'hydrogène naissant. Les dérivés méthylchlorhydriques se sont surtout prêtés à cette substitution inverse (?.], et il est vraisemblable qu'elle s'étendra à d'autres éthers sans grande difficulté. Mais les éthers chlorurés décomposablcs par l'eau ou par l'alcool ne peuvent être soumis directement à ce genre d'épreuves, et le retour de ces éthers aux composés générateurs exigera l'emploi de méthodes nouvelles» quoique fondées probablement sur les mêmes principes d'expérimentation.

Cependant il est nécessaire d'ajouter que l'on peut en général revenir d'un éther chloruré ou sulfuré à l'alcool générateur. Il suffit en effet de former le carbure alcoolique, l'éthylène par exemple, C*H*, avec cet éther. Or tout éther chloruré ou sulfuré, traité convenablement, peut fournir du sesquichlorure

(i) Malaguti, loco citato.

(?) MELftBifS, Comptes rendus, t. XXI, p. 8j ; 184 5.

2l4 LIVRE II. CIIAPITBB II. SBGTIOIf IT.

de carbone, C*CF, ou même de l'adde acétique, OH*0», et ces deux composés peuvent être i leur tour changés en étbylène par des méthodes régulières.

Quoi qu'ii en soit, les composés chlorurés et sulfurés jouent un rôle fort important en chimie organique, non-6eulemem par leur nombre et par la régularité des lois qui président à leur formation, mais aussi parce que les éléments actifs qu'ils renferment les rendent éminemment propres à servir d'intermédiaires dans lés réactions et à concourir ainsi à Tapplicalion des méthodes synthétiques.

SECTION IV

CABBORES D'BTDBOGtalB.

Les carbures d'hydrogène dérivés des alcools se rattachent à trois types fondamentaux formés par deux procédés essentiellement distincts : les uns de ces carbures se déduisent des alcools par déshydratation ; tel est l'éthylène» ou gaz oléfiant, C*H*:

ElhrlèM. Aloottl.

les autres par désoxydation ; l'acétène, C*H', en fournit un

exemple :

AcètèlM. Alcool.

d'autres enfin résultent d'une déshydratation partielle, suivie d'une désoxydation ; tel est l'éthyle, C* H* :