‹ Chimie organique fondée sur la synthèse (volume 3)Chapitre 77 sur 181 · C*H«0«— HO = C*H · texte numérisé non relu

C*H«0«— HO = C*H

Al0M»l. E^hor.

Ether. Ethyto.

Ces trois types sont définis, non par leur formule, mais par leur origine et leurs réactions. Ils cdDnprennent la plupart des

(Carbures d'hydrogèae connus, «t il est probable qu'une élude ultérieure permettra d\ rattHchor tous les autres, ou du moins conduira à les ranger dans des catégories générales, analogues à celles-là.

Ces divers carbures donnent naissance à de nombreux dérivés. Les uns sont les mêmes que ceux des alcools, et se préparent le plus souvent par rinlermédiatre des alcools eux* mêmes : laissant les alcalis, les radicaux métalliques composés, les aldéhydes, les acides, etc. : Ils rentrent dans les cadres généraux de ce chapitre. Les autres au conimirt) sont spéciaux et dérivent des carbures d'hydrogène par une filiation directe et exclusive : ce sont les seuls qu'il y ait Heu de signaler dans la présente Section. Tels sont les dérivés formés par l'action du chlore, de Toxygène, du soufre, de Tacide nitrique, de l'acide sulfurique, etc. Enfin d'autre^ composés résultent de l'union réciproque des carbures d'hydrogène fondamentaux.

En indiquant brièvement la formation des plus intéressants parmi ces dérivés, on insistera sur les méthodes inverses à l'aide desquelles on peut revenir des dérivés d'un carbure d'hydrogène à ce carbure lui-même, et surtout du carbure d'hydrogène à l'alcool générateur.

Toutes ces réactions ont été principalement étudiées avec les carbures les plus simples de chaque série : leur extension expérimentale aux autres carbures est d'autant plus délicate, que l'équivalent de ces carbures est plus élevé.

Et hygiène et carbures analogies .

Carbures alcooliques proprement dits :

Alcools C««H«^-^«0«

Carbures C«"HV

1. Cette série est le pivot de la plupart des composés volatils ' et le point de départ de la synthèse des substances organiques.

Elle comprend les carbures suivants, lesquels occupent à l'état gaz^x le même volume que l^lcool générateur.

2l6 LIVRE H. CHAMTRE II^ fflCTION IV.

Elhylène, ou gaz oléfiant... C* H* (i)

Propylène C^ W

Butylène C» H»

Anaylène Om^^

Caproyiène C«H" (2 )

OEnanlhylène C**H** (2)

Caprylène C*«H*«

Éihalène C^H»»

Cérylène*. ;..'... €«!!"

Mélissène C^gso

Camphène (?0H*«

Cholesiérène C" H"

Aucun carbure C*"H»«-«, C?-IP"-«, C«"H2"-8 n'aéléXomié jusqulci avec les alcools correspondants.

2. Les carbures précédents se préparent en traitant lea alcools par des corps propres à déterminer la sé|)arati.Qn des élér ments de Teau.

Ils prennent également naissance dans la distillation sèche d'un grand nombre de substances organiques, surtout en pré-* sence des alcalis.

L'huile de naphte et le pétrole» composés naturels, . semblent renfermer des carbures de cette série- Les isomères du camphène se rencontrent dans un grand nombre de végétaux,, maïs on ne sait point encore les former artificiellement.

3. Les carbures alcooliques jouisseni de$ .4wx propriétés '-■•- -- ■ - — -^ - -^■- ...-' ■■ ■■ .... 1 ^1? .\ ' lî

(1) Le terme le plus simple de celte série, C H', correspondant à Talcool méthylique,* n'a point été isolé jusqu'à présent. (a) L'alcool correspondant est inconnu. « *

suivantes, lout à fait caractéristiques, et en vertu desquelles ils peuvent heproduire les alcools générateurs (i) :

lis s'unissent directement et à volumes gazeux égaux avec les hydracides, et forment des éthers bromhydrique, chlorhydrique, iodhydrique :

C«H« -h HBr = C«H'Br.

PropylèM. Acide brooiliydrlqM . EtbOT preyylbroailrydrIqiM. 4 rohuDM. 4 Toloons. 4 tiol«M«t.

Ils peuvent se combiner par voie indirecte avec les éléments

de Teau, produire les alcools et consécutivement les éthers

composés :

C*H* -hH«0«=C*H«0«.

EthylÉM. E««. Alcool.

4 TOlOBM. 4 VOloOiOf. 4 TOlSSM*.

Ces méthodes synthétiques sont d'une grande importance, car plusieurs des carbures inscrits ci-dessus répondent à des alcools inconnus jusqu'à présent, et serviront sans doute à en réaliser la formation.

Les autres réactions des carbures alcooliques sont moins spécifiques, et se retrouvent dans l'histoire des carbures d'hydrogène qui appartiennent à des séries différentes.

4. Dérivée oxygénés. — L'oxydation directe des carbures (?* H^" est difQcile et irrégulière ; elle a été peu étudiée. On sait seulement que les carbures à équivalent très-élevé fournissent, en s'oxydant par Tacide nitrique, les mêmes acides que les corps gras proprement dits : acides butyrique, acétique, succinique, oxalique, etc. Mais ce sont le des produits généraux et dans lesquels le nombre d'équivalents du carbone et de l'hydrogène du composé primitif se trouve considérablement abaissé.

Pour obtenir une oxydation régulière, il faut opérer Indirectement, c'est-à-dire produire d'abord avec les carbures d'autres composés plus faciles à manier. Tels sont les alcools, formés par Tole d'hydrataftion, et les dérivés chlorurés, formés par substitution.

La ti^nskmnnatioii des carbures en alcools ramène l'oxydation des premiers corps à un problème plus général et qui sera traité ailleurs dans cet ouvrage. II suffira de dire qu'elle

(i) Voir LWre U, Sections 1,4», IV, V.

2ld LIVRE II. CBAPITRB 11. SBQTION IV.

permet de changer régulièrement Téth^lèoe OH^

en aldéhyde C* H* 0^

en aeide acétique C*H*0^

en acide glycoUique C*H* 0^

en acide oxyglycollique O H* 0*

en acide oxalique OH^O*

Etc., etc.

L'emploi des dérivés chlorurés (i] est moins détourné que l'emploi des alcools, et fournit des ressources spéciales et régulières, en raison des affinités puissantes du chlore pour les métaux.

En tirant parti de ces affinités, les dérivés chlorurés, bromures, etc., des carbures d'hydrogène peuvent échanger l'élément halogène qu'ils renferment contre de l'oxygène, avec ou sans fixation des éléments de l'eau.

Ainsi se forment les glycois, ou alcools diatomiques, dont il sera question dans le Chapitre III (a) :

C*H*Br« ^-4H0 — 2HBr = C*H«0*.

Ainsi encore, le composé C^Cl*, dérivé de C^ H^, peut, à l'étal naissant (3), se changer en acide acétique trichloré :

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