C"H«CI
Etc., etc.
En décomposant par la potasse les chlorures formés, ils perdent la moitié de leur chlore sous une forme équivalente à l'acide chlorhjdrique, et l'on obtient des composés nouveaux qui sont les dérivés directs par substitution des carbures euxmêmes.
Si Ton réunît ces deux actions, on peut former plusieurs séries de dérivés chlorés très-remarquables, tous neutres, incapables de perdre immédiatement leur chlore par voie de double décomposition saline, bref, analogues aux éthers chlorhydriques.
La naphtaline, étudiée par Laurent (3) pendant plusieurs années avec un zèle infatigable, fournit un type accompli des dérivés auxquels peut donner naissance l'action du chlore sur un carbure d'hydrogène, et des liens que ces diverses substances présentent entre elles et vis-à-vis du carbure générateur. La grande stabilité de la naphtaline a permis de pousser ces expériences jusqu'à leurs termes les plus extrêmes.
(1) LAOKEin', voir plus bas.
(2) Deville, Annales de Chimie et de Physique» 3* série, t. III, p. 178; i8/|i, a obtenu, sinon cm trois chlorures eux-mêmes, du moins leurs dérivés chlorés.
(3) Laurent, Annales de Chimie et de Physique, 1^ série, t. LU, p. 375; i833. — Aei'iie seientifyuey t. XI, p. 36i; t. XII, p. 19!; t. XIll, p^ G6 et 679; t. XIV, p. 7^ cti33; i842-i8/|3.
irichloré,C*HC|3, puis celui-ci en acide formiquejC^HO*, HO (i): C«HCI» + 4KO = C«H03, K0 4-3KCI.
Mais ces exemples d'oxydation régulière n'ont encore été étudiés que dans fort peu de cas.
Les composés nitrés peuvent également servir d'intermédiaires à l'oxydation régulière des carbures d'hydrogène : ainsi
la benzine C** H*
a été changée en benzine niirée C"H*^ AzO*
celle-ci en aniline (phénoiammine] C**H' Az
et l'aniline en phénol (2) C«H«0«
Mais pour réaliser régulièrement cette suite d'intermédiaires, il est nécessaire de rencontrer les deux conditions suivantes : une grande stabilité dans tous ces corps et l'absence de composés secondaires : double condition qu'il n'est guère facile de remplir en général.
Le retour des composés oxygénés aux carbures de cette série ne s'opère point en général directement, mais il peut être effectué dans plusieurs cas, en revenant d'abord à l'alcool fondamental. Il sera exposé à l'occasion des composés oxygénés eux-mêmes.
5. Dérivés chlorés. — L'action du chlore sur les carbures de cette série présente deux cas distincts :
I®. Le formene et les carbures (?■ !!*■■*■' échangent leur hydrogène équivalent par équivalent contre le chlore» saos s'y combiner d'abord :
Formène (3) C«H*
Formène monochloré (4)- • • C7BPC1
Formène bichloré (?H*C1*
Formène trichloré (5) (?H CP
Formène perchloré (6) CCI*
(i) DoMAt, Annales de Chimie et de Physique, 7^ série, t. LVI, p. lao; i834. (3) HuifT, dans Jahresh. von Liehig fur 1849, p. Sgi.
(3) Snr le premier terme de cette substitution, voir Liyre II, Chapitre I, Section II ; et sur les suivants : Rbgnadlt, Annales de Chimie et de Physique, 3* série, t. LXXIfp. 377; 1839.
(4) Synonyme : éther méthylchlorhydrique.
(5) Synonyme : chloroforme :
(fi) Synonyme : percblorure de carbone.
CARBLRIS D'HIDROC;feNE. :V.U)
Tous ces dérivés occupent à Télai de vapeur le même volume que le carbure fondamental.
2^ Les autres carbures s'unissent d'abord au chlore sans rien perdre, souvent en plusieurs proportions.
Ainsi la naphtaline (i) forme deux chlorures,
CWH»CI*.
Le benzoène (2] parait apte à former trois chlorures,
C<*H»Cl*,
La benzine forme un trichlorure,
