C»«H*CI

C»«H*Br Cl»

C»H*Br«Cl*

C»«H»Br»

C»»H»Br«CI»

Etc., etc.

Certains de ces composés peuvent se présenter sous plu^ sieurs états isomériques: ainsi Laurent distingue sept isomères de la naphtaline bichlorée, C^ H* CP, et de la naphtaline trichlorée, (?*H^GP; quatre isomères de la naphtaline quadrichlorée, CWH*C1S etc.

Non-seulement ces composés sont liés les uns aux autres et à la naphtaline par la similitude de leurs formules, mais ils le sont également par l'analogie de leurs transformations chimiques, de leurs propriétés physiques et de leurs formes cristallines. Ainsi la naphtaline, la naphtaline chlorée, la naphta-

(i) C'est le corps désigne sous le nom de chlorure de Jnlio. {Voir Livre 1,

Une bromée, la luphudme bichlorée, la naphtaline bibdroraée, la naphtaline trichlorée, la naphtaline quadrichlorée, etc., s'unissent également à l'acide sulfarique en formant des acides complexes tout à feît semblables. Elles se combinent au chlore en formant des chlorures analogues et décomposables de la même manière, etc. Les naphtalines bichlorée» trichlorée, bromobichlorée, quadrichlorée, séchlorée, présentent les mêmes formes cristallines, et jouissent de propriétés physiques extrêmement analogues. Laurent a signalé une multitude de rapprochements semblables, qui concourent à préciser tes liens qui existent entre Tétat moléculaire des composés primitifs et rétat moléculaire de ces mêmes composés modifiés par substitution.

Le retour des dérivés chlorés aux carbures d'hydrogène primitifs peut s'effectuer, dans un grand nombre de cas, par les méthodes de substitution inverse, et cela avec d'autant plus de succès, que les composés chlorés sont plus stables.

Ainsi, le formène perchloré, C*CI*, régénère aisément le forniène, (?Ht, sous l'influence de Thydrogène libre ou naissant.

Les formènes trichloré, (?HC1', tribromé, (?HBr3, triiodé, PHP, reproduisent également le formène, OH*.

La naphtaline perchloréc, C^Cl*, et le chlorure de Julin, (?*C1*®, chauffés au rouge vif dans un courant d'hydrogène, régénèrent la naphtaline (i) :

C«»CI»-M6H = C«>H»-f-8HCI.

6. Dérivés nitrés. — La plupart des carbures d'hydrogène peuvent s'unir avec l'acide nitrique en éliminant les éléments de l'eau, d*où résultent des composés particuliers :

OHV4-mAzO«, HO— 2mH0

ou, par abréviation,

C2-HV— (AzO*)-».

Ces corps sont formés en vertu d'une équalion analogue à celle qui règle la production des éihers nitriques et nttreux ; maïs ils s'en distinguent parce qu'ils ne sont point déoompo-

(i) Bertoelot, Annales de Chimie et dr Vhysi^fue, 3< série, t. LI, p. Si et u'^j iSj;.

sables par la potasse, avec régénératioD directe de Tacide ni* trique ou nitreux et du carbure d'hydrogène.

Les dérivés nitrés des carbures d'hydrogène homologues du gaz des marais n'ont point été préparés directement jusqu'à ce jour. Cependant on a formé par voie indirecte

Le formène irinitré ( i) (?H (AzO*)»

Le formène binitrobichloré (2).. (?C1* (AzO*)*

Le formène nitrotrichloré (3). . . (?CP (AzO*) Etc., etc.

Au contraire, on peut obtenir aisément par voie directe les dérivés nitrés de la benzine (4) et des carbures analogues, tels que

La benzine nitrée C« H» ( Az O*)

La benzine binitrée C« H» ( Az 0*)«

La naphtaline produit ainsi des naphtalines mononitrée, binitrée, trinitrée, bromobinitrée (5), et les deux premières peuvent s'unir avec l'acide sulfurique, à la manière du carbure primitif, en formant des composés semblables.

Dans aucun cas connu, la proportion d'acide nitrique ainsi combinée ne dépasse 3 équivalents.

Traités par l'hydrogène naissant, les composés nitrés échangent leur oxygène contre un nombre moitié moindre d'équivalents d'hydrogène, et se changent en alcalis (6). Ainsi la

benzine nitrée ... C«H» AzO*

devîentde l'aniline G^H^Az

La potasse alcoolique exerce également une action réductrice, mais moins régulière et moins bien connue (7).

(i) Synonyme: nitroforme. Chichkopp, Comptet rendus, t. XLV, p. i44; 1857. (3) Marignac, Revue scientifique y t. Y, p. 375; 1841.

(3) Synonyme : chloropierine.

(4) MnsCHBaLiCB, AnnaUs de Chinde et de Physique, 1* série, t. LVII, p. 85; i834.

(5) Laurent, loco citato.

(6) Voir p. ^45.

(7) ZiMiN {Jomm./tir PtakiischeCkêmie, t. XXXVI, p. 93; i845) obtient «Insi arec

la benzine nitrée C»*H» AxO*

razoxybenxide C'*H» AaO

«l la benzidine C*»H« A«

Déjîi Mitscherlich avait préparé ainsi l'azobenside C H' Ax

CAIBU«KS B*BYDBOOftNI« a33

On ne connaît point de méthodes gémmles pour revenir d'un composé nitré au carbure primitif. Un tel retour s'opère à la vérité lorsqu'on distille les naplitalines nitrées en présence des alcalis, mais ce phénomène parati exceptionnel et dû à la grande stabilité de la naphtaline.

7. Dérivés sulfuriques. — Les carbures de cette série forment avec Tacide sulfurique trois catégories de composés :

I*. Les uns, neutres (i), représentés par l'union de 2 équivalents de carbure et de 2 équivalents d'acide sulfurique hydraté, avec séparation de 4 équivalents d'eau :

(?*H«oS«0* =2C"H«-hS«0«, H«0«— 2H«0«.

B«nxiiiosairttrt4e(f). BtaxlDt. Acide fulforlqM.

2®. Les autres, acides et monobasiques, représentés par l'union de I équivalent du carbure et de 2 équivalents d'acide sulfurique hydraté, avec élimination de 2 équivalents d'eau (3) :

Acide benifBMvlAirlqme. Bettiine.

39, Les derniers,acides et bibasiques, représentés par l'union de I équivalent du carbure et de 4 équivalents d'acide sulhirique, avec séparation de 4 équivalents d'eau (4) :

AeMe benilDodltuUorlqoe. Beulne.

Ces composés se forment directement en faisant agir l'acide sulfurique anhydre sur la benzine, sur la naphtaline et sur les carbures analogues. Le formène et les carbures C*"!!**-*-* ne donnent point naissance directement à de tels composés, mais on les obtient dans des conditions qui peuvent être interprétées comme celles de l'état naissant.

Ainsi l'acide forménodisulfurique (5) C*H*S* 0**

(i) MiTBCHfiRLiCH, Annales de Chimie et de Physique, astérie, t. LVU, p. 88; i83/|. (3) Synouyme: •ulfobeDtide. Ce mot implique une coDfaftion entre le* composés sulfurés et les composés sulfuriques.

(3) L*Bcide naphtalosulfurique obtenu par Faraday en est le premier exemple. àfmaiêM de Chtmie et de Phyrique, i« série, t. XXXIV, p. 164^ 1827»

(4) L*acide naphtalodisnifurique préparé par Berzelios est le premier exemple de ces composés. Annales de Chimie et de Physique, 2* série, t. LXV, p. 390; ■838. Seulement, la formule proposée d'abord par ce sarant était isexacte.

(5) HorMAii!^ et BucktoNi Annalen der Chimie und Pharmacie f t. C^p. 139; i85().

334 LIVRE 11. CttAPlTAE II. MtCTION lY.

se prépare au moyen de Taeide acétique ou de ses composés (acide acélosulfurique, acélamide» acétooltrile, etc.), par fiuite du dédoublement de Tacide acétique en formèae et acide carbonique :

Aeldt aoéUqiie. Foraène.

Acide acétlqae Acide solfarlqae «nhjdre. Acide forménodisaltDriqne.

et cette méthode est générale.

L'acide forménosulfuriqoe (i ) (? H*S» 0«

se forme au moyen^^du sulfure de carbone, (?S*, par l'action successive du chlore humide, puis des agents de substitution inverse (2), d'où résulte en définitive le composé (?H*S20«.

Un acide probablement identique au précédent, et qui présente la même composition, s'obtient en oxydant par l'acide nitrique les éthers sulfurés de l'alcool méthylique. Cette nouvelle méthode est générale, car elle fournit également

l'acide acétènosulfurique (3) C* H® S*0*

et l'acide valérènosulfurique (4) C*«H**S»0«

(1) C'est cet acide que Too a désigné à tort soas le nom d'acide méthylsulfa» reux. Ce nom est impropre, car le composé qu'il désigne ne régénère ni alcool méthylique ni acide sulfureux sous TinQuence des alcalis hydratés.

(a) Le chlore humide et le sulfure de carbone forment d'abord le compoeê C^CI*S*0^ (chlorure forménosulfarique trichloré), lequel, «ou« l'intlnenee des akalts, fixe de l'eau et élimine de l'acide chlorhydriquoi à la manière dos chlo> rures acides :

C»C1*S«0* H-H«0*— HC1= C'HCl'S'OV

Cblorore acide. Acide foraiéBoealfortqae tricblorè.

Par une suite d'actions réductrices, on forme successiTement

l'acide forménosulfurique bichloré G* H* G1*S' O'

l'aeide forménosntfttriqne monochloré €' Ii*Cl S'O*

et l'adde forménosulfurique véritable C* H^S' 0*

En définitive, tons ces corps sont formés par synihèae totale. (iLoLU, ÂnuMlen der Chemie und Pharmacie, t. LIV, p. i48; i845.)

(3) Synonymes : acide salféthylsulfurique, acide «thylsulfureiu . Ce dernier nom est impropre, car cet acide ne parait pas apte à régénérer l'alcool et l'acide sulfureux. Il prend naissance dans l'oxydation des composés sulfurés comme le précédent; il est très-stable et fournit un chlorure acide volatil, tous caractères qui l'cloignent des acides cthcrés vcnlablcs.

(^l) Synonyme : acide amyisulfurcux. Même remarque que ci-dessus.

CÀivuKBS o'btuiogIme. 235

Tous ces composés sulfuriques sont formés suivant les mêmes équations que les éthers sulfuriques neutres ou acides; mais ils s'en écartent complètement par leurs propriétés.

Ainsi, par exemple, tandis que les éthylsuliates sont susceptibles de se dédoubler sous l'influence de Teau ou des alcalis et des sels, avec régénération simultanée d'un sulfate et d*un alcool ou d'un éther, les dérivés sulfuriques du formène, de la benzine, etc., sont incapables de se dédoubler dans les mêmes conditions, et de régénérer un sulfate et un carbure d'hydrogène, libre ou combiné aux éléments de l'eau.

Bref, les composés sulfuriques du formène et de la benzine sont analogues aux acides éthylènosulfuriques, et non aux combinaisons éthérées.

Tous ces acides sont remarquables par leur grande stabilité et par l'union intime de leurs éléments. Au lieu de se dédoubler, dans la plupart des réactions, à la manière des composés éthérés, en formant deux composés distincts, correspondants à leurs générateurs, ils entrent en réaction d'une seule pièce, à la manière des acides simples. Ils forment ainsi des acides anhydres, des chlorures acides^ des éthers, des amide^ ordinaires, des amides doubles, triples, etc. Ces séries de composés n'offrant guère d'autre intérêt que celui tiré de l'application de théories d'ailleurs connues à de nouveaux exemples, on ne s'y arrêtera pas davantage.

On ne connaît point de méthodes générales pour revenir des dérivés sulfuriques aux carbures générateurs. Seuls, les dérivés naphialiques reproduisent leur carbure, mais ceci parait dû à la grande stabilité de la naphtaline.

Jusqu'ici l'on n'a point combiné aux carbures de cette série d'autres acides que les acides sulfurique et nitrique. Si l'on réussissait à opérer de semblables combinaisons avec les acides organiques, et à leur communiquer la grande stabilité des combinaisons sulfuriques, on réaliserait sans doute uq grand nombre de synthèses importantes.

C'est ainsi que l'acide benzoTque pourrait résulter de l'union de l'acide carbonique et de la benzine :

C**H«0* = C»«H«-+-CîO*;

ei l'acide acétique, de l'union de l'acide carbonique ei du formène :

C«H*0* = CîH*-+-C«0*,

etc., au même litre que l'acide benzinosulfurique, C**H<^S*0*

et l'acide forménosulfurique C H*S*0*

résultent de l'union de l'acide sulfurique avec les mêmes carbures d'hydrogène (i).

Les expériences analytiques s'accordent avec cette manière de voir, et l'on verra plus loin quelques expériences synthétiques qui semblent également l'appuyer.

L'acide malonique, C*H*0*, résoluble aisément en acides acétique et carbonique, l'acide phtalique, C**H*0*, résoluble en benzine et acide carbonique, pourraient de même être regardés comme des composés analogues à l'acide benzinodisulfurique.

Enfin les acétones fournissent peut-être un autre exemple de ce genre de composés. Leurs propriétés autorisent jusqu'à un certain point à les envisager comme des combinaisons d'acides organiques et de carbures d'hydrogène, analogues au benzinosulfuride.

C«H«02=: C*H*0* -i-(?0* -H*Oî,

Acétone . Acide aoéUqae . Formëne .

C«HioO>= C"H«0* -f-C«H«— H»0«.

•eniooe (t). Acide bettxoTqne. Benilne.

Si l'on remarque que l'acide acétique peut déjà être regardé comme formé par l'union du formène et de l'acide carbonique, on est amené en définitive à regarder Facétone comme également formé par l'union de l'acide carbonique et du formène.

Tous ces composés peuvent être représentés par des équations semblables à celles qui expriment la formation des éthers, mais ils s'en distinguent parce qu'ils sont privés de la propriété de se scinder régulièrement sous des influences hydratantes, en reproduisant les générateurs indiqués par ces équations.

(i) MiTSCHERLiCH , Ànnalcs de Chimie et de Physique, a<^ série, t. LVI, p. 3ao; i834; t. LVII, p. 93.

(3) La benzone se scinde sous Tinflaence de la chaux sodée en benzine etbenzoatc, mais seulement à 260 degrés, d'après Chancela 1 8.^19^ cité par Gerhardt dans son Traité de Chimie organique, t. lU, p. 20."),

CARBIIRI8 D'HYDBOGfeME. 287

Voici un tableau qui résume l'ensemble des rapprochements précédents :

Benzinosulfuride (neutre) :

Acide benzinosulfurique (monobasique) :

C«H«S«0« = C"H«-h(S«0«, H«Oî) — H«0».

Acide benzinodisulfurique (bibasique) :

Forménoearbonide, ou acétone, neutre :

Acide forménocarbonique, ou acétique, monobasique : C*H*0* = (?H*-+-((?0*,H«0«) — H«0«.

Acide forménodicarbonique, ou malonique, bibasique : C«H*0« = (?H*-f-2((?0*, H«0«) — 2H«0».

Benzinocarbonide, ou benzone, neutre :

C»H«»0» = 2C«H«-h((?0*, H«0«) — 2HîO«.

Acide benzinocarbonique, ou benzoïque, monobasique :

c**H«o* = c"H« -f^ ((?o*, H«o«) — mo\

Acide benzinodicarbonique, ou phtalique, bibasique : C*«H«0« = C«H« 4- 2 (C*0*, HîO«) — 2H«0».

La symétrie de ces relations conduit à des synthèses extrêmement importantes, par exemple, à fixer directement Tacide carbonique sur le sodium éthyle ou acétène sodé; d'où résulte l'acide propionique (i) :

C*H5Na -hC«0 = C«H8Na(H,

Sodiam éthyle. PropionaM.

réaction équivalente à la suivante :

Aeélèoa. Ackto propionique.

(1) Wanrlyw, Annalen der Chemie und Pharmacie ^ t. CVII, p. ii5; i858.

C'est une synthèse qui permet de renverser les effets de la décomposition en vertu de laquelle le formène et la benzine se produisent aux dépens des acides acétique et benzolque.

Cette méthode» ou toute autre analogue, permettra sans doute de former Tacétone, et généralement de reproduire un principe oxygéné, avec l'acide carbonique et le carbure d'hydrogène qui résultent du dédoublement de ce principe oxygéné.

Éthyle et carbures analogues.

Alcools C«*H«^+«0«.

Carbures C«-HV+*.

1. Les formules de ces carbures représentent, à Télat gazeux, la nK)itié du volume occupé par l'alcool générateur., c'est-à-dire le même volume que Téther simple dont on peut les dériver :

Alcool C* H« 0«= 4 volumes.

Éther C* H»0 = a volumes.

Éthyle C* H*^ =2 volumes.

Méthyle O W

Éthyle C* H»

Propyle C« H'

Butyle C» H^'

Amyle C^^H"

Capryle C<«H*^

Etc., etc.

OHî-i.

Allyle C«H».

On n'a point encore préparé les carbures correspondants aux autres alcools.

Ouire les précédents, on connaît des carbures mixtes qui résultent de leur union deux à deux.

Aucun des carbures de cette série n'existe dans la nature ;

GARWRBS »' HYDROGÈNE. 289

aucun n'a été produit avec des générateurs autres que les alcools et les acides correspondants (i).

2« L'élhyle et les carbures analogues se forment en traitant les éthers iodhydriques par le zinc ou par le sodium (2) ; l'iode s'élimine sous forme d'iodure :

C*H» I -+- Zn = C* IV -I- Zn 1, C«H»I -hNa = C«H«-hNaI.

On les produit également en décomposant par la pile les sels de potasse des acides analogues à l'acide acétique et dont la formule renferme 2 équivalents de carbone de plus que le carbure qui en résulte (3] :

C*H3K0* -hH0=(?IP-f-2C0«H-K0-hH.

Aeétalc de potaiM . Xéthyle .

3. On ne sait pas encore revenir de l'un des carbures précédents à^ l'alcool générateur* Cependant les formules des carbures et des alcools sont trop voisines et leur filiation est trop directe pour que l'on puisse douter du succès futur de cette métamorphose. On la rendra encore plus vraisemblable en montrant tout à l'heure que l'élhyle C*H* = | C^H*^ peut être regardé comme une combinaison d'acétène, OW^ et d'éthylène, C^H^. En effet, on a vu plus haut que le retour du premier gaz à l'alcool est probable, et que le retour du second gaz à l'alcool est un fait accompli.

Il suffirait sans doute de détruire l'éthyle par la chaleur rouge pour reproduire l'éthylène, et par suite l'alcooK

Dans tous les cas l'éthyle, C*H^ le méthyle, C>H^ l'allyle, C^ H*^, etc., ne reproduisent point les éthers dont ils dérivent, en s'unissant directement aux éléments, tels que l'oxygène, le chlore, le brome, l'iode.

Quelques chimistes ont regardé ces carbures comme rem-

(i) On a signalé ces carbures dans lliuile de boghead ; mais il est plus Traisemblable que ce sont en réalité des carbures de la série du formène, mctaméres avec ceux de la série du méthyle.

(3) PRAiiKLiliiD, AmnaUn der Chemie und Pharmacie, \. LXXI, p. 171 ; 18/19.

(3) KoLBC, AnnaUn der Chemie und Pharmacie, t. LXIX, p. 379; 18/19.

^4o LIVRE II. .CHiPITEJg II. S^CTIQN IV.

plissant la fonction de corps simples, de rarficawj: vis-à-vis des alcools et des éthers correspondants :

ÉtliTle-

Oxtdvil'éthfi»

lodure d'élhyle

(Étb«r).

(ÉUMrtodhrdriqae).

Cette opinion repose sur un rapprochement de formules entre les éthers et les oxydes ou les sels ; mais elle ne s'accorde point avec les propriétés chimiques de Téthyle ou dés carbures d'hydrogène analogues, car ces carbures ne reproduisent point par synthèse les éthers dont ils dérivent par voie ' d'analyse. Dès lors on ne saurait prendre l'opinion précédente pour fondement de la théorie des éthers, à moins de substituer de pures relations de symboles à l'étude des réalités expérimentales, et de masquer les liens effectifs qui existent entre les éthers et le gaz oléflant.

4. Dérivés. — L'étude des dérivés oxygénés, chlorurés, riitrés, sulfuriques, etc., de ces divers carbures est à peine entrevue : tout au plus a-t-on observé quelques faits relatifs à l'action d'e^ col7)â halogènes. On sait par exemple que le èhlore paraît se substituer à l'hydrogène dans le méthyte, dans' réthyl6,'etc., ' par équivalents successifs et conformément aux ];>rlhcipes posés à l'occasion des carbures des autres sériefe.

L'action des éléments halogènes sur Tallyle est miëu^ con-" nue. En effet, ce carbure s'unit directement au broftiè et i l'iode en formant un bromure C* H* Br* et un iôdure &fPi^y tous deux cristallisés. ' '

Le bromure, traité par le sodium, régénère Vall^le.^ ' " '*

Mais ni Tallyle, ni son bromure, ni son iodurei né' sontâ^tes à régénérer Téther allyliodhydrique C^H*1, ou t'ôùt iùti'e'éthei' allylique (i). ' ' ■ ' ' "'

Ainsi le carbure mis à nu par !e sodium, dans sa réâ'ctiôn'sàr réther allylîodhydrique, ne présente paâ vis-à-Vls dé éfât'éthèr les mêmes relations que présente un radicàî féei Vfs^-vîs'dc' son iodure; car la ^nthè^e.^e ,vien|tpas confirmer ici les résultats de l'analyse.

(i) y^ir f«i raUyle, Bshtiibuii et vg Liica, Àn^aki d$ Çiiimis^ei dt J^si^ne, 3* sérte, t. XLVIII, p. 394; i85G.

CARBURBS D'flTBBOGtHB. 24'

Carbures mixtes.

!• L'élhyle, C*H*, contient, sous le même volume gazeux, deux fois autant de carbone que Téthylène, D U^, ou Tacétène* C* H* : ce qui permet de représenter le premier carbure par une formule, C H*^, renfermant une proportion de carbone double de celle des deux derniers.

Cette nouvelle formule répond évidemment à la formule doublée de Téther ordinaire, C*H*®0*. Dès lors on conçoit que les mêmes considérations, qui ont conduit à préparer des éthers mixtes, mènent aussi à former des carbures mixtes (i), dérivés de deux alcools différents.

A réther méthyléthylique, par

exemple C«H»0« = (?H»0, C*H»0

répondra le méthyléthyle C« H« = (? H», C* H^

2. Ces carbures mixtes peuvent être obtenus facilement sous l'influence de Tétat naissant : il suffit de provoquer la formation simultanée des deux carbures simples dans une même réaction, telle que celle du sodium sur deux éthers iodhydriques à la fois, ou celle de la pile sur les sels mélangés des acides qui produisent chacun de ces carbures.

^e^ dérivés oxygénés, chlorurés, suif uri ques, etc., des carbures mixtes, sont à peu près inconnus.

3. On peut envisager, soit les carbures simples analogues à l'étbyle, soit les carbures mixtes, sous un autre point de vue, p)us simple peut-être que le précédent.

En effet, on peut regarder Téthyle, en doublant sa formule, comme une combinaison de l'alcool avec Tacétène , produite avec élimination d'eau, c'est-à-dire comme un véritable éther, formé suivant la loi commune :

C»Hw=C^H«-hC»H«0»— H*0«,

Etbyl*. Aflélèna. Alcool.

(i) WoRn, Anaalet de Chimie et de Phyii^me, 3* série, t. XLIV, p. 375; i855.

24^ LIVRE n. CHAPITRE II. SECTION lY.

ouy si Ton veut, plus simplement, comme une combinaison d'acétène et d'éthylène, un étiiyiacétène :

Elbylacétène. Acétèira. Elfayléne.

L'allj'le, en doublant sa formule, deviendra un composé de propylène et d'alcool all^^lique, un allylpropylène :

AHylpropylèM . Propylinc. Alcool aUyliqoe.

Ce nouveau point de vue s'accorde avec ce fait que Téthyle, dans les conditions où on le forme au moyen de Téther iodhydrique et du zinc, est accompagné par Téthylène, C*H*, et par Tacétène» C*H^, c'est-è-dire par les produits les plus probables de sa décomposition.

De même le sodium-éthyle, agissant sur l'éther iodhydrique, au lieu de produire de Véthyle, donne naissance à de Téthylène et à de Tacétène (i):

C*H8Na-hC*H5I = C*H*^C*H«-hNaI.

k. Les carbures mixtes sont également prévus dans cette manière de voir; tels sont, par exemple :

L'éthylformène (2) C« H^ = OH* -h C* H*

Formèm. EtbylèD«.

L'éthylpropionène (3)... C«<>H"= C«H« H- C*H*

ProploBtaê. Etkyl^B*.

L'élhylbutyrène (4) C" H" = C» H" 4- C* H*

Bvtfrèoe. Gtkylèno.

Etc., etc.

Peut-être doit-on regarder comme un carbure mixte analogue aux précédents le styrolène, C*<* H*, dérivé de Tacide cinjnamique, C**H*0*; car cet acide résulte de l'union de l'acide acétique^ C*H*OS et de l'aldéhyde benzoïque, C**H« 0\ Dans cette hypothèse, le carbure générateur uni à cet aldéhyde pour former le styrolène serait nécessairement le formàne :

Styrolène. Formèno. Aldckyd* ktanKqve.

(i) Franklafid, Annalen derChemie und Pharmacie ^ t. CX, p. 109; 1869. (a) Synonyme : éthylméthyle.

(3) Synonyme : éthylpropyle.

(4) Synonyme : éthylbutyle.

CARBI71IBB D'HTPEOGfclfl. 243

Il est facile de généraliser cette dernière conjecture et de rétendre à la prévision d'une série de carbures dérivés de tous les aldéhydes.

Parmi les 'cas de métamérie offerts par ces séries de carbures mixtes (i), on remarque le suivant, dont l'existence, si elle était démontrée, établirait la vérité exclusive du second point de vue, c'est-à-dire de celui qui consiste à envisager les carbures mixtes comme des étherg de carbures simples analogues au formène. En effet, on est conduit par là à admettre l'existence distincte des deux carbures métaraères suivant :

L'éthylbutyrène C^H*», C* H*

Et le butylacétène C* H«, C» H«

Au contraire, le premier point de vue, fondé sur la théorie de réthyle, regarde ces deux carbures mixtes comme identiques et les désigne sous le nom commun d'éthylbutyle : C^ H", C^ H^.

On voit ici comment, en poussant les diverses interprétations relatives à un même ordre de faits jusqu'à leurs dernières con* séquences, on peut parvenir à les ramener à une discussion purement expérimentale.

La théorie des éthers mixtes ne donne lieu a aucune discussion-semblable, parce que les deux corps générateurs, c'està-dire les alcools, y remplissent la même fonciion chimique.

Du reste, les expériences signalées ci-dessus sont loin d'être faciles à réaliser; car, s'il est probablement aisé de préparer les deux carbures précédents, dont l'existence distincte serait décisive contre le point de vue qui les a envisages comme des radicaux mixtes, cependant la démonstration rigoureuse de la diversité de constitution de ces carbures sera fort épineuse. Pour rétablir, il faudra recourir à des considérations analogues à celles par lesquelles on distingue l'éther méthylacétique de l'éther éthylformîque. Or, dans le cas des carbures mixtes, les procédés de dédoublement applicables aux éthers se trouvent en défaut.

En effet, étant donné un carbure mixte, on ne sait pas le décomposer de façon à revenir aux deux carbures ou aux deux alcools générateurs, car on ne connaît jusqu'ici aucune afQnité

(j) Voir Livre IV.

simple capable d'agir sur l'un de ces générateurs à l'exclusion de l'autre.

Si ces procédés étalent connus, leur application aux carbures d'hydrogène formés par d'autres voies, et notamment aux carbures pyrogénés, fournirait sans doute plus d'un résultat remarquable.

SECTION V