Phénol Ci2H

Phénol chloré iJ^W Cl O2

Phénol bichloré C<2HiC1202

Phénol irichloré C12H3C13 02

Phénol quintichloré O^ll ŒO^

Les derniers corps sont des acides puissants (monobasiques). A tous ces composés répondent des éthers phéniques chlorurés.

On connaît également divers dérivés bromes de l'orcine et du pyrogallol.

On n'a point cherché à régénérer les phénols avec ces dérivés.

2. Voici une relation très-digne d'intérêt entre l'alizarine et divers composés chlorés analogues aux dérivés du phénol. Ce sont les acides naphtaliques chlorés, C^oH^ClO^ et C^oHCl^OS; leur composition conduit à les comparer à l'alizarine, C^OH^O^. Ce rapprochement se présente d'autant plus naturellement, que ces acides jouent comme elle le rôle de matière colorante, et que leur oxydation, aussi bien que celle de l'alizarine, produit un même corps, l'acide phtalique, Ci^H^O^. Ceci donne quelque espérance de réaliser la synthèse de l'alizarine, en substituant l'hydrogène au chlore dans les acides précédents, lesquels sont formés eux-mêmes avec la naphtaline, c'est-àdire avec les éléments.

3. On peut chlorurer et oxyder à la fois le phénol sous des influences très-énergiques, d'où résulte un composé Ci^Cl^O* (i), dérivé commun aux composés phéniques, quinoniques, salicyliques et indigotiques. Ce dérivé peut être regardé comme un bichlorure acide, car la potasse le change en acide chloranilique, C12H2C12 08 :

C12 c|i 01 + 4 K 0 == C12 K2 C12 08 -I- 2 K Cl.

En définitive, on obtient donc ainsi avec le

phénol C12 H« 02

les dérivés C^^ Cl^ 0^

et C12H2CI208

Il suffirait d'y remplacer le chlore par l'hydrogène pour avoir effectué une oxydation régulière. On remonterait ainsi jusqu'au quinon, C'^H^O^, dérivé pyrogéné de l'acide quinique.

Dérivés nitrés.