INTRODUCTION. LXXXIX

la même manière que l'on verra b'eniùi les propriétés des acides dissimulées dans les élhers.

Ces phénomènes avaient été observés dès le siècle dernier; mais ils sont demeurés pendant longtemps obscurs et inexpliqués, parce qu'aucun composé minéral ne présentait de propriétés analogues. Cependant, l'urée et les composés du cyanogène fournirent les premiers exemples de principes artificiels appartenant à la même catégorie. Mais le lien précis de tous ces phénomènes et leur interprétation véritable n'ont point été établis avant les expériences de M. Dumas sur l'oxamide (i). Voici les principaux résultats de ces expériences fondamentales.

L'oxamide est une matière solide et volatile que l'on obtient en distillant l'oxalate d'ammoniaque ; sa composition est telle, qu'elle peut se représenter par l'oxalate d'ammoniaque privé des éléments de l'eau. L'oxamide, traité à froid par les bases, ne régénère ni acide oxalique ni ammoniaque ; il ne précipite point les sels de chaux : ce n'est donc ni un sel ammoniacal, ni un oxalate. Loin de là : l'oxamide se comporte en apparence comme une matière privée d'affinités caractéristiques. Cependant, si l'on prolonge l'action des bases, surtout à la température de l'ébullition, l'oxamide finit par fixer de nouveau les éléments de l'eau : l'acide oxalique régénéré s'unit à la base, et l'ammoniaque se dégage. Ainsi reparaissent l'acide et l'alcali, jusque-là demeurés, pour ainsi dire, latents dans le composé. L'oxamide et le benzamide, autre corps formé bientôtaprès(2) et par une méthode également générale, sont devenus les types d'une classe nombreuse de composés organiques qui comprennent à la fois des corps naturels et des corps artificiels. Tout acide uni à l'ammoniaque peut, en perdant ensuite les éléments de l'eau, donner naissance à un ou à plusieurs de ces amides. La découverte de l'acide oxamique(3), produit par la décomposition ignée du bioxalate d'ammoniaque, et celle des acides amidés qui résultent de l'action de l'ammoniaque

(i) Annales de Chimie cl de Physique, a* série, t. XLI\ , p. 129; l83o. (->.) LiEBir. et VN'oiiLER, Recherches sur l'essence d'amandes amères; i8!ii. (3) Balard, Annales de Chimie, et de Vhysitjur, 3"^ sc-rio, t. IV, ji. ()3 ; i8/|.',

\i: IMRODLcriON.

sur les acides anhydres (i) bibasiques, oui généralise les idées relatives aux amides. Enfin la découverle des nilriles (2), c'està-dire des sels ammoniacaux complètement privés d'oxygène par voie de déshydratation, a montré les limites de cet ordre de phénomènes, en même temps qu'elle établissait des liens inattendus entre les nilriles et les élhers cyanhydriques (3).

Non-seulement tout sel ammoniacal peut être changé en amide, mais il en est de même des sels formés par un alcali hydrogéné quelconque. La découverte des anilides (4), composés résultant de l'union de l'aniline et des oxacides avec élimination d'eau, a été l'origine de celte généralisation nouvelle des idées relatives aux amides.

Ce n'est pas tout : on a également obten\i des amides en combinant l'ammoniaque avec les alcools et les aldéhydes, toujours avec élimination des éléments de l'eau; les corps ainsi formés jouissent souvent de propriétés alcalines très-prononcées (5). Remarquant enfin que dans ce dernier cas on peut unir à leur tour aux acides les amides primitifs et produire des sels, puis, en déshydratant ceux-ci, obtenir des amides d'une nouvelle espèce dérivés des amides primitifs, au même litre (|ue ceux-ci dérivent de l'ammoniaque, on a été conduit à envisager l'existence de certains amides produits par l'union simultanée d'un seul équivalent d'anuiioniaque avec plusieurs équivalents successifs de composés oxygénés, acides, alcools, etc. Tels sont les amides complexes : Gerhardl a exposé tout un ensemble de procédés généraux destinés à leur lormaiion (6).

C'est ainsi que la catégorie des amides a toujours été se

(i) Laurent, Comptes rendus, t. XVlll , p. /|36; i8/|('|.

(3) Benzonitrile : Feiiling, Annalen der Clicmie und l'haimacie, l. XLIX, p. 91, i8/|4. — Valéronitrile : Schlieper, Annalan der Cheniie and Pharmacie, t. LIX, p. I ; 184G.

(3) Dumas, Leblanc et Malaguti, Comptes rendus, t. XXV, p. !\l\i, 47/1 et 058 ; 1847. — Franckland et Kclbe, Annalen der Chemie und Pharmacie, t. LXV, p. 292 ; 18 '4 8.

(4) Gerhakdt, Journal de Pharmacie, 3<= série, t. IX, p. !\od, iS^O, et t. X, p. 5.

(5) Voir plus loin.

(fi) Gekiiardt el Ciiio/za , Annala de Chinnc ' t dr Physique. 'S'' série, t. XLVI, p. r.'ij; i85ti.

INTRODUCTION. \Cl

généralisant davantage; il est aujourd'hui probable qu'elle embrasse l'ensemble des composés naturels azotés. Un autre fait augmente encore l'intérêt qui s'attache à leur étude : les amides ont été découverts d'abord en chimie organique ; mais des composés semblables peuvent aujourd'hui être formés avec les acides minéraux, en vertu des mêmes méthodes générales : c'est un exemple remarquable de l'extension des idées de la chimie organique à la chimie minérale.

alcalis.

La découverte des alcalis végétaux, faite il y a quarante ans, frappa au plus haut degré l'attention générale. On connaissait depuis longtemps les propriétés éminemment actives ou vénéneuses de l'opium, du quinquina, des sucs de l'ellébore, de l'aconit, du tabac, de la ciguë, de la fève de Saint-Ignace et d'un grand nombre d'autres substances végétales, employées pour la plupart en médecine. Mais la nature des principes immédiats auxquels sont dues de telles propriétés demeurait inconnue, lorsque, en 1816, Sertiirner découvrit que l'on pouvait extraire de l'opium une substance cristallisée, la morphine, douée de propriétés semblables à celles de l'ammoniaque et des alcalis minéraux, apte à bleuir le tournesol et à former avec les acides des sels parfaitement définis. C'est le premier alcali organique connu ; il est formé de quatre éléments, le carbone, l'hydrogène, l'oxygène et l'azote. L'action physiologique de l'opium réside en grande partie dans la morphine qu'il renferme. Cette découverte, d'abord contestée, puis démontrée sans réserve, excita vivement l'étonnement des chimistes et dirigea leur attention sur la recherche des principes analogues contenus dans un grand nombre de sucs végétaux. Bientôt les principes actifs et vénéneux des Slrychnées, du Veratrum album et des Quinquinas furent isolés par MM. Pelletier et Caventou : ces principes étaient également des alcalis puissants, aptes à s'unir avec les acides; tous étaient azotés f>l de nature (luaternaire. La voie ouverte, les recherches s'\ muhiplièrenl. Après la morphine, la sliNrhnine, la brucine, la