SYNTHÈSE DES ALCOOLS PROPREMENT DITS
SECTION PREMIERE
GÉNÉRALITÉS
Les alcools proprement dits, c'esl-à-dire les alcools à 2 équivalents d'oxygène, connus jusqu'à ce jour, sont les suivants :
Première série, i^'^W^'^O'^.
Alcool méthylique, ou esprit-de-bois C' H^ 0^
Alcool étliylique, ou ordinaire O H^ 0^
Alcool propylique C^ H^ 0^
Alcool butyiique C» H^oO^
Alcool amylique, ou huile de pommes de terre. C^ohi^q*
Alcool caprylique C^^H^^O^
Alcool éthaiique, ou élhal VJi'^W^O'^
Alcool cérotique OiH^fiO^
Alcool mélissique C^oR^^qî
Tous ces alcools peuvent se représenter par les éléments de l'eau unis à un carbure d'hydrogène, C.2"H^", formé dans les mêmes rapports que le gaz oléfiant. On avait même défini les alcools en général par cette composition, alors que l'on ignorait l'existence des alcools monoatomiques suivants et relie des alcools polyatomiques.
Deuxième série, (7-"H-"0-.
Alcool allylique (7' H'' O^
(-'est W. seul terme (onnu.
9^ LIVRE 11. CUAPITUE I. SECTION I.
Troisième série, Ç?"W-"-'^0^.
Alcool campholique, ou camphre de Bornéo. . . C^ofjis Q2 C'est le seul terme connu.
Quatrième série, O" H^"-* 0^.
Cinquième série, O^W.'^"-^ 0°^.
Alcool benzylique C*'* H^ 0-
Alcool cyménique C^" H** 0-
Sixième série, C^'-H^-'-sO^.
Alcool cinnamique C^* H^*' 0-
Alcool cholestérique, ou cholestérine C'^H** 02
Chacune des formules générales qui précèdent représente non-seulement des alcools connus, mais encore un grand nombre d'autres alcools qui restent à découvrir dans la nature ou à former par les méthodes synthétiques.
La synthèse des alcools de la première série, les plus importants de tous, peut être réalisée en général au moyen des carbures d'hydrogène. Elle repose sur trois procédés fondamentaux.
1. Tantôt on combine un carbure d'indrogène avec les éléments de l'eau, en passant par l'intermédiaire d'une combinaison sulfurique : c'est ainsi que peuvent être r»''aiisées la synthèse de l'alcool ordinaire C> H^O^
au moyen du gaz oléfiant C* II'*
et celle de l'alcool propylique C^ H** O^
au moyen du propylène (.^ W"
C2« IP" 4 \\i. ()2 — C2« H2/. + 2 02.
2. Tanlùl on unit d'abord le carbure d'hydrogène avec un h^dracidc, de façon à produire un éiher :
CIF- -I- HBr= CMI" Br.
l'ropyléne. Klhcr propjlhromtiyrtrique
GÉNÉRALITÉS. 98
Ce premier pas IVanchi, il est l'acile de remplacer l'iivdracide par les éléments de l'eau, ce qui fournil en détinilive l'alcool lui-même :
C6H'Br +H2 02 HBr= CeRsO^.
Étber propylbrombydrique. Alcool propylique.
On peut obtenir ainsi
l'alcool propylique C*^ H^ 0^
avec le propylène C*' H*»
l'alcool amylique C" H^^ 0^
avec l'amylène C'^ H*"
l'alcool caprylique C^^H'^O^
avec le caprylène C'^H*^
l'alcool éthalique O^U^'^O^
avec l'éthalène C^^ijaa
Bref, ces deux procédés permettent d'obtenir, au moyen des carbures d'hydrogène formés dans les mêmes rapports que le gaz oléfiant, l'alcool ordinaire et tous les alcools dont l'équivalent est plus élevé.
3. Un seul, le plus simple de tous, l'alcool mélhylique, ou esprit-de-bois, O H* 0^, ne peut pas être formé de la même manière, parce que le carbure correspondant, qui en différerait par les éléments de l'eau, C^H^, est inconnu, n'ayant été obtenu jusqu'ici ni par synthèse, ni même par aucun procédé. Mais on peut exécuter la synthèse de l'alcool méthylique au moyen d'un carbure d'hydrogène formé dans des proportions différentes de celles du gaz oléfiant, et par une méthode également générale.
Il suffit de fixer de l'oxygène sur le gaz des marais C^H* pour obtenir l'alcool méthylique C^H^O^
On passe encore ici par l'intermédiaire de l'élher chlorhydrique correspondant, C^H^Cl. Seulement cet éther, au lieu d'être formé par l'union du carbure avec l'hydracide, comme dans les exemples précédents, est produit par la substitution du chlore à l'hydrogène au sein du gaz des marais.
En définitive, ces trois procédés conduisent à la synthèse générale des alcools compris dans la première série. Celte synthèse est totale pour les alcools qui correspondent à des carbures formés avec les éléments.
La synthèse des autres séries est beaucoup moins avancée. Elle peut être obtenue cependant jusqu'à un certain point, à l'exception de celle de la choleslérine, en s'appuyant en partie sur les méthodes précédentes, en partie sur une quatrième méthode qui rattache les alcools aux aldéhydes et aux acides correspondants. Mais, dans aucun cas encore, elle ne remonte expérimentalement jusqu'aux corps simples eux-mêmes.
