Les principes auxquels l'acide cyanhydrique peut s'unir

(i) Voir t. I, p. 2ÎI.

(2) Voir t. I, p. 260.

4o4 LIVRE IV. CHAPITRE I. SECTION 111.

sont les alcalis, les carbures d'hydrogène, les alcools, les aldéhydes et enfin les acides. Les rapports qui président à la plu^ part de ces combinaisons ont été exposés avec détail dans le tome I"; il^ sonl généralement les mêmes que dans les composés chlorhydriques, avec cette réserve, savoir, que Texpérience n'a pas conduit jusqu'à présent à combiner avec une substance organique plus de i équivalent d'acide cyanhydrique. Voici quelques détails sur ces combinaisons.

3. En s'unissanl directement aux alcalis, l'acide cyanhydrique produit, tantôt des cyanhydrates analogues au cyanhydrate d'ammoniaque ; tantôt, mais exceptionnellement, des alcalis nouveaux, analogues aux alcalis générateurs :

C»«H**Az«0«-f- C«AzH = CWH«Az3 0«,

HarmaUne (1). Acide cyanhydrique. Cyaobydrohtrmaline (l).

4. Aucun carbure d'hydrogène ne se combine directement avec l'acide cyanhydrique; mais on réalise ce genre de combinaisons par voie indirecte, par exemple en unissant avec -cet acide les hydrates des carl)ures d'hydrogène, T'est-ànlire les alcools.

Les éthers cyanhydriques qui résultent de cette union ne se produisent pas en général par l'action directe de Thydracide sur l'alcool, mais à l'aide de métamorphoses successives, telles que la réaction d'un cyanure sur un éthylsulfate ou sur un éther iodhydrique dérivé de l'alcool que l'on veut mettre enjeu :

CîAzK-hC*H80,K0, S«0«= C^H^Az -f-2(K0, S0«).

Cyaaare. Élhylsoiratc élher cyanhydrique. SaKkle.

Ils se distinguent des autres éthers par un caractère essentiel au point de vue synthétique. En effet, les éthers cyanhydriques, soumis à l'action des agents d'hydratation, ne régénèrent point l'alcool et l'acide cyanhydrique, en fixant simplement les 2 équivalents d'eau éliminés dans leur formation; mais ils] se comportent bien différemment. Car ils s'unissent avec 4 équivalents d'eau et produisent de l'ammoniaque, au lieu d'acide cyanhydrique; et au lieu de reformer l'alcool générateur, ils

(i) Base contenue dans les graines du Peganum harmala.

(a) Fritzsche, Annalen der Chemie unâPharmacie^ l. LXIV, p. 36o; ift/Jv^

DE LA COaiBK'VAISOlf DES PRIXCiPES ORtiAMQl'ES, ETC. 4^^

donneni naissance à un acide qui correspond à raJcool immédiaiement supérieur. Ainsi, par exemple, Téther cyanh^driquc, dérivé de Talcool C*H*0*, fonne de l'acide propionique :

(:«H5Az-i-4HO = C«Ii«0^-hAzIFf

et réiher niélli^icvanhydrique, C*H'Az, dérivé de Talcool CMi^O», forme de ï'acide acétique, C* II* 0*.

On remarque ici que le carbone qui a concouru a engendrer i'éiher cyanhydrique se trouvait auparavant sous deux formes distinctes, au même titre que le carbone qui concourt à la formation des éthers à acides organiques. Mais, tandis que ce dernier, à la suite de la décomposition des éthers ordinaires, reparaît sous les deux formes distinctes qu'il affectait d'abord; au contraire, lors de la décomposition de l'éther cyanhydrique, le carbone se manifeste jéuni dans un composé unique et dont l'équivalent est plus élevé que celui de l'un quelconque des corps générateurs.

D'après leur origine, les acides qui résultent d'une semblable métamorphose peuvent être regardés comme résultant de l'union intime de l'alcool primitif avec l'acide formique naissanl, ce dernier étant dérivé de l'acide cyanhydrique :

Acide propionique. Alcool ' Acide formique.

Cette équation est la même que celle qui représente la formalioD de l'éther formique véritable. Mais l'éther formique est neutre et il est résoluble dans les circonstances les plus diverses d'hydratation en alcool et en acide formique. Au contraire, l'acide propionique est acide et il renferme ses générateurs à rétat de combinaison plus intime que l'éther formique, puisqu'il ne se scinde point sous la seule influence des agents d'hydratation, mais seulement dans les cas d'une destruction opérée par des agents plus énergiques.

En appliquant les mêmes métamorphoses aux éthers dicyanhydriques des alcools diatomiques, OH^O^, il est probable que l'on obtiendra les acides C*""^*H*''0*; par exemple avec le

glycol C*li«0*

on doit former l'acide succiniquc C* H* 0*

4o4 LIVRE IV. CIIAPITHE I. SECTION ïll.

sont les alcalis, les carbures (l*hydrogène, les alcools, les aldéhydes et enfin les acides. Les rapports qui président à la plu* pari de ces combinaisons ont été exposés aveo détail dans le tome 1"; il^ sont généralement les mêmes que dans les composés chlorhydriques, avec celte réserve, savoir, que l'expérience n'a pas conduit jusqu'à présent à combiner avec une substance organique plus de i équivalent d'acide cyanhydrique. Voici quelques détails sur ces combinaisons.

3. En s'unissant directement aux alcalis, l'acide cyanhydrique produit « tantôt des cyanhydrates analogues au cyanhydràle d'ammoniaque; tantôt, mais exceptionnellement, des alcalis nouveaux, analogues aux alcalis générateurs :

C»«H**Az«0î4- C'AzH = C«»H*5Az3 0V

HarnâUne (1). Acide cyanhydrique. Cyanbydrohtrmallne (I).

Les éthers cyanhydriques qui résultent de celle union ne se produisent pas en général par l'action directe de l'hydracide sur l'alcool, mais à l'aide de métamorphoses successives, telles que la réaction d'un cyanure sur un éthylsulfate ou sur un éther iodhydrique dérivé de l'alcool que l'on veut mettre enjeu :

CîAzK-hC*H80,K0, S«0«= C^WAz -f-2(K0, SO^),

Cyanore. Élbylsalfale.. Élher cyanhydrique. SolfMe.

Ils se distinguent des autres éthers par un caractère essentiel au point de vue synthétique. £n effet, les éthers cyanhydriques, soumis à l'action des agents d'hydratation, ne régénèrent point l'alcool et l'acide cyanhydrique, en fixant simplement les 2 équivalents d'eau éliminés dans leur formation; mais ils^se comportent bien différemment. Car ils s'unissent avec 4 équivalents d'eau et produisent de l'ammoniaque, au lieu d'acide cyanhydrique; et au lieu de reformer l'alcool générateur, ils

(i) Base contenue dans les graines du Peganum harmaU.

(a) Fritzsche, Annalen der Ckemie und Pharmaeir, t. LXIV, p. 36o; 1S47.*

DE LA COaBKNAlSON DES PHINGIPES ORtiANlQUES, ETC. 4^5

ëonneni naissance à un acide qui correspond à l'alcool immédiatement supérieur. Ainsi» par exemple, Téther cyanh^drique, dérivé de l'alcool C*H*0*, forme de Tacide propionique :

(:«H5Az-h41iO = C«I160i-hAzH3;

cl l'élher mélh^lcvanhydriquc, C*H^Az, dérivé de Talcool C^H*0«, forme de Tacidc acétique, C*I1* O.

On remarque ici que le carbone qui a concouru a engendrer réiher cyanhydrique se trouvait auparavant sous deux formes distinctes, au même titre que le carbone qui concourt à la formation des élhers à acides organiques. Mais, tandis que ce dernier, à la suite de la décomposition des élhers ordinaires, reparaît sous les deux formes distinctes qu'ilaffectait d'abord; au contraire, lors de la décomposition de Téther cyanhydrique, le carbone se manifeste jéuni dans un composé unique et dont lequivaleni est plus élevé que celui de l'un quelconque des corps générateurs.

D après leur origine, les acides qui résultent d'une semblable métamorphose peuvent être regardés comme résultant de Tuoion intime de l'alcool primitif avec l'acide formique naissant, ce dernier étant dérivé de l'acide cyanhydrique :

Aciile propioniquo. Alcool ' Acide formique.

Celte équation est la même que celle qui représente la formation de l'élher formique véritable. Mais Téther formique est neutre et il est résoluble dans les circonstances les plus diverses d'hydratation en alcool et en acide formique. Au contraire, l'acide propionique est acide et il renferme ses générateurs à l'état de combinaison plus intime que Téther formique, puisqu'il ne se scinde point sous la seule influence des agents d'hydratation, mais seulement dans les cas d'une destruction opérée par des agents plus énergiques.

En appliquant les mêmes métamorphoses aux élhers dicyanhydriques des alcools diatomiques, OH^/'O*, il est probable que l'on obtiendra les acides C*""^*H'''0*; par exemple avec le

glycol C* Ii« O*

on doit former l'acide succiniquc * . C* H^ 0*

4o6 LIVRE IV. CHAPITRE I. SECTION III.

Les alcools iriatomiques donneront sans doute naissance à des métamorphoses analogues. .

5. Elles s'observent également dans Fétude des aldéhydes; les combinaisons cyanhydriques se forment ici par la réaction directe de Thydracide sur les aldéhydes. Mais on a insisté avec trop de détails dans le tome l*' (i) sur ces combinaisons et sur leur métamorphose en acides oxygénés pour y revenir ici. On se bornera à rappeler la formation de la leucine avec Taldéhyde valérique :

CioHioo» -4-C*AzHh-H«0« = C"H*3AzOS

Aldéhyde valérique. Leocine.

et celle de Tacide lactique avec l'aldéhyde ordinaire : / C*H*0» 4-C«AzH-hH«0«= C«ffAzO*.

} Aldébyde. Lactammlne .

j C«H7AzO*-h H»0«— AzH» = C«H«0«.

^ Lactammlne. Acide lactique.

On remarquera que dans cette dernière formation la fonction chimique de l'acide formique générateur subsiste dans son dérivé, au même titre qu'elle subsiste dans l'acide propionique engendré par l'éther cy^nhydrique.

6. Les combinaisons de l'acide cyanhydrique avec les acides ont été moins étudiées. On les forme seulement par vole indi* recte, à savoir par la réaction d'un chlorure acide sur un cyanure :

C**HBC10« -+-CyK — KCl = C**H^CyO*,

Cblorora iMDioiqae. Cyanure beoioique.

c'est-à-dire

CUfleo -f-CyH— H«0»= C**H«CyO«.

Acide bepvoïqo^ Cyanure beiuoiqoe.

Le cyanure benzoïque peut servir d'intermédiaire à la désoxydation de l'acide bcnzoYque; car l'hydrogène naissant change ce cyanure en aldéhyde. Ce genre de combinaisons trouve donc son application dans les recherches synthétiques.

(i) T. t , p. ^^5 et a8o.

(:0MBI!<iAlSO?CS AVRC LES OXACIDES.

1. I^a Corinalioii des éthers composés, celle des corps gias neutres naturels ei artificiels, celle des saccharides, celle enfin des acides lactique, cinnanUque et analogues qui dérivent des aldéhydes, témoignent de l'iniportance synthétique que pré> sentent les combinaisons entre les oxacides et les principes organiques. Mais ces formations, ainsi que les relations de formules et de fonctions chimiques qui y président, ont clé décrites avec tant de développements dans le cours de cet ouvrage, qu'il suffira de résumer ici très-brièvement les conditions générales qui président à IcMir accomplissement.

2. On rappellera seulement pour mémoire les sels formés' par l'union des oxacides, soit avec les alcalis hydrogénés, soii avec les oxydes des radicaux mélalliques composés, ainsi que les amides produits par l'union des alcalU hydrogénés avec les oxacides anhydres.

3. En général on combine directement avec les oxacides les alcools et les matières sucrées. L'union s'opère avec éliminalion des éléments de l'eau. Elle s'effectue tantôt à la température ordinaire, tantôt à loo degrés, tantôt vers 200 degrés. Elle est presque immédiate avec les oxacides minéraux puissants, tels que l'acide sulfurique et l'acide nitrique. Avec les oxacides organiques, la combinaison est d'autant [ilus lente, que l'on opère à une température plus basse; mais à 200 degrés les alcools acquièrent des aflinités plus efficaces et une aptitude singulière à (întrer en combinaison.

(letlc même aptitude se retrouve dans un grand nombre de principes oxygénés simples. Elle s'applique égalemenl aux matières oxygénées complexes, mais dont la limite de combinaison n'est point encore atteinte. C'est ainsi que la manniie stéarique» formée par l'union de la mannite et de l'acide sléarique, peut encore s'unir par voie directe et successive à 4 nouveaux équivalents d'acide stéarique. Tout ceci a été développé avec détails dans l'histoire des alcools polyatomiques et des matières sucrées.

Au lieu de faire réagir direclement les acides hydratés sur

4o8 LiVRï ir. cnAt>iTnE i. SEcrroK m:

les a!cool$ et sut* les principes oxygénés du même ordre, on peut recourir à des corps qui en diffèrent par les éléments de Peau, par exemple, aux acides anhydres d'une part, aux éthers simples de l'autre. La combinaison s'exécute encore directeliient et avec les mêmes caractères généraux. Tantôt elle s'opère avec plus de difficulté et réclame le concours d'une tenn pérature plus haute, comme on peut l'observer avec l'étfaer hydrique; tantôt, au contraire, elle devient plus prompte et plus facile, comme on le reconnaît avec l'éther glycolique.

Bien plus, les carbures d'hydrogène qui offrent la composition des alcools déshydratés peuvent également engendrer certains éthers; mais, dans ce cas extrême, la combinaison directe ne se réalise guère qu'avec certains oxacides très-énergiques, tels que l'acide sulfurique.

En général, plus le générateur d'un éther composé diffère de l'alcool correspondant, plus la formation de cet éther est difficile ; ce qui autorise à regarder le groupement moléculaire d'un éther composé comme plus voisin du groupement moléculaire de l'alcool que de celui de Télher simple ou du carbure d'hydrogène.

La combinaison directe ne s'effectue pas seulement entre les alcools et les oxacides; elle a également lieu entre les aldéhydes et les acides anhydres ou même hydratés (i); enfin elle se produit entre certains acides, les acides polybasîques, l'acide tartrique particulièrement, et tous les autres acides^ La formation de Tacide benzolactique fournit un exemple trèssimple de ce groupe de Composés :

CïOHioo» == C**H«0* -K C«H«0« — H«0«.

Acide bcnxolaclique. Acide b«nsoiqve. Acide lâcUque.

4. Pour déterminer plus vite et plus facilement la combinaison des alcools et des principes analogues avec les oxacides, on a souvent recours à l'emploi de certains agents auxiliaires, tels que les acides sulfurique et chlorhydrique. Sous l'influence de ces corps, même employés en faible proportion, les combinaisons éthérées se forment avec promptitude et en

(i) Voir l. I, p.- 274*

DE LA COMBINAISON DES PRIXCIPfiS OIUvAMQlCS, ETC. 4^

quantité relative beaucoup plus grande. On reviendra sur Tinterpréiatlon deces singuliers phénomènes.

5. Hais on trouve dans bien des cas des facilités plus grandes, encore en recourant aux propriétés des corps naissants.

C'est aîDsi qu'on présente à un alcool, à un aldéhyde» à .un alealit elc.^ au. lieu d'un oxacide libre, un corps aple à donner, naissance à c^ oxacide sous l'influence de l'eau, un chlorure acide» par exemple :

c*iPCio« ^- H«o« = c*H*o* ^-HCl,

Cblortr« acétiqae. Eao. Acide acétique.

C'DPCIO» 4- C*H«0« = C«H«0» +HC1,

Cblorure tcétiqve. Alcool. Ether acétique.

C*H3C10* -h C"H»0« = C"H«0* -f-HCl,

Chlorore acétique. Aldéhyde bcnxoïq ne. AciJe clnnamique.

C*HSC10« -H AzH» = C*H»A20» -l-HCI.

Chlorare acétiqao. Ammoolaqae. Amlde acétique.

On peut même faire réagir à l'état naissant les deux corps que l'on veut réunir; il sufOt d'opposer l'une à l'autre deux combinaisons qui renferment des éléments antagonistes. Par exemple, à un acide hydraté on substitue l'un de ses sels alcalins, et à un alcool son éther chlorhydrique ou sulfurique :

0*H»K0*4-K0,Ofl»0,S*0«= C*«HioO* -{-2(K0, SO»),

BeoMMta. Etbylsnlfate. Ether benzoique. Sulfate.

C«H'KO*-+- > C*H»Br = C"H"0* -+■ KBr.

Btnoale. Etber brombydrique. Etber benzoïque . Bromure.

Dans ces réactions il faut généralement faire intervenir la chaleur et le temps. La double combinaison qui les caractérise eslla plus facile possible, lorsque Ton a recours à une affinité particulièrement efficace, celle de l'iode pour l'argent. Dans ce cas, on emploie d'un côté un éther iodhydrique et de l'autre un sel d'argent :

C« HU -f- C» H' Ag O = en H« 0* -K Ag I.

CUieralljrliodbydriqtto. Bntyrate d'argent. Etber allylbntyrique. lodure d'arfeut.

Au lieu d'opposer l'acide et l'alcool, le premier étant uni d'avance avec un corps qui prendra le rôle électropositif dans la réaction consécutive, avec une base par exemple, tandis que le second est uni d'avance avec un corps qui prendra le

4lO IJVRE iV. CIIAPIIHE 1. SJ-CriON III.

rôle élecimnégalif dans la même réaction, avec un acide notamment, il est souvent préférable de faire le contraire et d'opposer l'acide naissant, tel qu'il peut sortir d'un chlorun* acide, à Talcool engagé dans un composé alcalin :

C**H«C10* -h OH5K0* = C*8 11*0 0* -+-KC1.

Cliiururo benzQique. Alcoolale do polasso. Kibor bonzoïque.

Dans cette dernière circonstance, chacun des générateurs est retenu par le corps auquel il est uni d'abord bien moins énergiquement que dans la première réaction.

Ces diverses méthodes de doubles combinaisons fondées sur l'emploi des corps naissants s'appliquent presque sans variante à l'union des oxacides avec les aldéhydes, avec les phénols, avec les alcalis, avec les amides et même à l'union des oxacides les uns avec les autres.

6. Quant aux carbures d'hydrogène, leurs combinaisons réclament certaines distinctions.

Les carbures alcooliques peuvent être combinés avec les oxacides, au même titre que les alcools qu'ils peuvent engendrer par leur hydratation; mais généralement, c'est à ia condition de former d'abord les susdits alcools, et ils produisent ensuite les mêmes combinaisons, c'est-à-dire les élhers composés.

Les carbures analogues au formène et à la benzine peuveiil être également combinés avec la plupart des acides, mais en donnant naissance à des corps fort différents des éthers composés. Tels sont d'abord les composés nitrés et les composés sulfuriques. Ces corps s'obtiennent directement. Leurs for* mules générales ont été signalées dans le tome 1*'. On peut également combiner par voie indirecte les oxacides organiques monobasiques avec les mêmes carbures d'hydrogène, en profitant de l'état naissant. Pour y parvenir, il sufQt de distiller un sel de l'oxacide mis en œuvre avec un sel d'un autre oxacide qui soit capable d'engendrer le carbure d'hydrogène, en perdant les éléments de l'acide carbonique. Si l'on se propose, par exemple, d'obtenir une combinaison de benzine et d'acide butyrique :

Acide bulyriqno Renziiio Renzinobutiride.

DE LA COHtlNAISON DKS PftlNCIPES ORGAMIOUES, ETC. ^\ t

on distillera ensemble un butyrate et un benzoate ; c'est ce dernier qui fournit les éléments de la benzine :

C« W Ba 0* -f- C** IV Ba 0^ = O^ H« 0« -f- (C^ OS 2 Ba 0).

Batyrate. Beoxoato. Bcnzlnobatyrlde. Carbonate.

La théorie de ces combinaisons a été développée à l'occasion des acétones (t. I", p. 287 et 296).

On a montré également comment on pouvait regarder cer-^ taines d'entre elles comme les combinaisons des mêmes carbures avec l'acide carbonique. 11 est probable que les autres acides bibasiques engendrent des composés analogues. L'existence de ces nouveaux composés expliquerait, en les transformant en relations synthétiques, les relations analytiques qui existent entre les acides très-oxygénés et les acides pyrogénés qui en dérivent par élimination d'acide carbonique.

Ce qui distingue surtout les combinaisons des acides avec les carbures comparables au formène et à la benzine des combinaisons éthérées formées par les acides avec les carbures comparables au gaz oléûant, c'est que les éthers proprement dits reproduisent facilement les acides générateurs sous l'influence des agents d'hydratation. Au contraire les dérivés des cariMires analogues au formène et à la benzine ne les reproduisent point dans les mêmes circonstances ; ils sont formés par une union plus intime de leurs composés, et ils ne se scindent que dans des conditions de destruction beaucoup plus énergiques.

7. A ce point de vue, les acides sulfurique et nitrique méritent une mention particulière, à cause de leur aptitude à former des combinaisons comparables aux précédentes en s'unissant directement avec presque toutes les matières organiques, même avec celles qui n'ont point été jusqu'ici combinées généralement aux oxacides. La plupart de ces combinaisons s'écartent de celles que (brment les autres acides par leur stabilité et par l'impossibilité d'en dissocier les éléments et de revenir aux composés primitifs sous la simple influence des agents d'hydratation. Ce sont sans doute les premiers types généraux de combinaisons plus intimes que celles qui se dédoublent par les actions hydratâmes ordinaires. Tous les acides sont appelés à former des composés analogues; mais les mé-

4l2 LIVRE IV. Cfl^PlTRB I. SECTION 111.

ihodes propres à les engendrer, ne soni point connues d'une manière générale.

Pour se former une idée de ces combinaisons, il sufGra de rappeler les composés neutres et acides formés suivant trois proportions entre l'acide sulfurique et presque tous les carbures d'hydrogène (i), ceux qu'il produit avec les acides, les aldéhydes, les alcools, etc. La proportion d'acide sulfurique ainsi fixé peut s'élever jusqu'à 2 doubles équivalents.

Tels sont aussi l'acide nitrique et les dérivés spéciaux qu'il fournit en se combinant avec la plupart des carbures d'hydrogène, des aldéhydes, des phénols et des acides. La proportion d'acide nitrique fixé dans les composés nitrés peut monter à 3 équivalents (2]. L'acide nitreux donne naissance à des dérivés nitrosés, comparables aux dérivés nitrés, mais moins connus jusqu'à présent. Ces dérivés nitrés et nitrosés ne repro-duisent point leurs générateurs sous les influences hydratantes. A cette distinction chimique répondent certaines différencas dans les propriétés physiques, par exemple la couleur jaune, orangée ou même rouge, caractéristique des composés nitrés et qui n'appartient point aux combinaisons nitriques vé-^ ritables.

8. Les seuls corps qui ne soient point susceptibles de se combiner avec les oxacides sont les principes complexes dans lesquels la limite de combinaison a été atteinte; tels sont, par exemple, les éihers neutres, les corps gras de la troisième $firie, etc. Mis en contact avec les agents les plus propres à produire les effets susdits, avec les chlorures acides notamment, tantôt ils résistent, tantôt ils réagissent; mais dans ce dernier cas, c'est en se décomposant et en échangeant lettr acide contre l'un de ceux auxquels le chlorure peut donner naissance.

9. La facilité inégale avec laquelle les composés organiques susceptibles de former de telles combinaisons se prêtent à leur réalisation, présente des circonstances très-dignes de remarque. C'est ce qu'il est facile d'établir en entrant dans quelques nouveaux détails relativement à la formation des éthers

(1) Voir 1. 1, p. 233.

(1) On ne parle point it\ à^s dèrivi*s nitriqaest corrrs]>ondanls aux alcools polyatomiquoi.

DE LA COHIIIHAISO?! DES PRIIfCIPES ORGANIQUES, ETC. '4'^

composés. Tons les corps de ce groupe soni loin de se produire par voie directe avec la même facilité.

Les éthers neutres des acides bibasiques sont plus difficiles k obtenir que les éthers des acides monobasiques; tandis qu'au contraire leurs éthers acides, ceux de l'acide tartrique surtout, s'obtiennent plus aisément peut-être. Les éthers gras sont plus faciles à produire qu'aucun autre.

Les mêmes différences se retrouvent dans la formation des glycéf ides par ^thèse directe; car ces corps se produisent d*ordinaîre en proportion moins abondante que les éthers des alcools proprement dits. Parmi eux, les composés acétiques se forrnent en proportion infiniment moindre que les composés stéariques ou butyriques, toutes circonstances égales d'ailleurs. Les composés mannitiques sont encore plus dilUciles à former. Quant aux composés qui dérivent des sucres, s'il est plus pénible de les obtenir, ceci ne paraît point tenir à quelque circonstance du même ordre; car les conditions de leur formation ne sauraient être comparées à celles des corps précédents. En effet, les éthers des alcools précédents ne se produisent avec facilité que vers une température comprise entre 200 et 25o degrés. Or les sucres sont détruits complètement bien audessous de cette température, et on ne peut d'ordinaire les dire réagir avec sécurité sur les acides à une température supérieure à 100 ou à 120 degrés. Ce n'est pas tout : les agents auxiliaires propres à déterminer rapidement la formation des éthers, tels que l'acide sulfurique ou chlorhydrique, sont exclus dams la production des saccharides, car ils détruisent les sucres dès la température ordinaire. Et il en est de même de ces chlorures acides si propres à former des éthers composés par voie de double combinaison.

Les mêmes circonstances s'opposent à l'emploi auxiliaire de l'acide sulfurique vis-à-vis des essences oxygénées.

Tous ces phénomènes sont importants à noter ; car ils montrent combien les réactions synthétiques deviennent délicates, et comment tous les agents actifs que l'on emploie avec tant de succès vis^à-vis des alcools et des matières volatiles se trouvent exclus à mesure que l'on se rapproche des composés naturels développés sous l'influence de la vie et propres à jouer un rôle dans la nutrition des êtres organisés.

4l4 LIVRE IV. CDAPITRR I. SECTION III.