C. Carbures modifiés en traversant une combinaison

Les combinaisons des carbures C^ H** peuvent être dérivées, pour plus de simplicité, de leurs chlorhydrates et de leurs hydrates. Les hydrates eux-mêmes se ramènent, les uns (alcools campholiques) au monochlorhydrale cristallisé, C'H'^, HCI; les autres (télrahydrales, monohydraies, eic,)^ au dichlorbydrale crisullisé, C20H*<^,2HGi. Il suffit donc de s'occuper des carbu* res que l'on peut retirer des chlorhydrates. Ils appartiennent à trois catégories.

I**. Camphènes, — Le monochlorhydrate solide, décomposé dans des conditions capables d'isoler le carbure qu'il renferme» sans faire éprouver à ce carbure de nouvelles modifications^ le fournit à l'état cristallisé et avec le pouvoir rotaiolre. On dési-

■^'■'t^'^'™*—» <r^^»-*. ^ ■ ■ > ^^r^^m^f^^n^^mÊ^mm^^t^m

(t) Synonyme : tfiotér<^benthène.

giH)ra ledit. carbMresou^ lo nom de campfiiine (t). Ce qui le définit» c'est la protpmté en vertu de laquelle il régénère le monochlorbydrate dont il dérive» avec les propriétés primitives de ce composé. Comme U est établi que chaque carbure naturel produit un monochlorh^drate correspondant, on peut dès lors admettre qu'il existe auiant de c^mphènes que de carbures naturels isomériques. Au térébenthène répond le iérécamphène ; à Taustralène, Yaustracanipfiène ; ^\x bornéène, le bomécamphè»e i etc.

2". Camphilènes. — En même temps que le monochlorb^>drate solide, chaque carbure naturel fournit un monochlorhydrate liquide isomérique. A ce second chlorhydrate répond 3«ns doute un carbure nouveau, le camphilène. Mais jusqu'à présent on n*a jamais préparé ce carbure dans Tétat qui corresr pondrait au chlorhydrate qui le renferme; à sa place on a obtenu seulement les produits de son altération par l'action de la chaleur, par celle du chlorure de calcium, etc,

â*. Terpilènes. — On désignera sous le nom de lerpilène le carbure qui résulte de la décomposition ménagée du dichlor* hydrate. Ce carbure est privé du pouvoir rotatoire, au même titre que le dichlorhydrate dont il dérive. Il est peu connu; mais il est probable qu'on pourrait le changer entièrement en dichlorhydrate par l'action de l'acide chlorhydrique. On ignore si chaque carbure naturel déflni fournit un terpilène corres> pondant.

(.1) Ce tx>iiva été usité aiiooe>5iveineiit pour designer dÎTertes substances plus ou nioîqs îniparfaitement défioies. On l'a d'abord employé pour dénommer ]*esseiice de térébenthine elle-même, en tant que propre à former un monochlorbydrate cristallisé (improprement dit camphre artificiel). Plus tard, le mot cmmphÀne a pris un sens générique et a été appliqué à tous les carbures G*' H'* ; puis on Va restreint au carbure particulier que Ton obtenait en décomposant le monochlorhydratc cristallisé par la chaux. Mats le corps obtenu parce procédé n*était pas un principe défini; c'était au contraire un mélange indéfini formé de plusieurs corps distincts et produit en vertu d'une action complexe ; ce mélange était profondément modifié, puisqu'il était privé du pouvoir rotatoire. Dans le texte de cet ouvrage, on a réservé le nom de camphène au carbure défini contenu dans le monochiorhydrate : ce nom, ainsi limité h un carbure défini, présente un sens d'autant plus légitime, qu'un tel carbure répond à l'alcool camphoHqne , et qu'il parait fournir du camphre véritable par son oxydation .

736 Livu IV. cHAPintB lu^ sçction v.

Tels sont les principaux carbures artifieieU qui dérivent, de chaque carbure naturel soumrs à l'influence d'un seul agi^t modificateur. Plusieurs de ces carbures seraient. $ao& douie propres à fournir de nouveaux cart>urGS tf^p^fxé^f,.^i on l^s traitait successivement pard'autres agent» n^adifi^i^rs. Ainsi, par exemple, les pyrolënes pourraient eife fm>diiié^«| soit par l'action ultérieure des acides, soi t en. traversant unaçoQ^i^iliiison. Les camphcnes aussi pour^ieçl^ être mojdifiés i|ltjériçucement par l'action de la chaleur^ ou p^r cella c|es agfept& de^icon* tact, ou bien enfin en traversant des çoml^inaisqn^.autr^ qi^e le monochlorhydrate, etc. , ^ .,,. ', ^^ ^ .,^. ,^

En général, la plupart des carbures artiûcieU pbtÇAi^«jfm^qu'à ces dernières années, avaient éprouvé TinXlueijjc^ 3.ucç«3sive ou simultanée de plusieurs ^^auses modincau*ice;^,$(^^i,^ar exemple, le carbure que Ton formait ei\ décompps^^^par ja chaux le monochiorh>drate cristallisé de térél^entfi^n^. Cècar* bure ne se rattachait au térébenthène qu^ par rifitern^édi^ife de trois influences successives ou simultanées, savoir j iM'influence de la combinaison elle-même; a** celle de la chaleur; 3" celle du chlorure de calcium, produit néceesatre de la c^j^ composition du chlorhydrate par la chaux. Aussi le .produit . obtenu représente-t-il une substance complexe et mal déterminée. Ceci sufQt pour montrer combien ces études sont dé)içates <^t ayec quelle précision il faut, déf|i)ir chacune dç^ influences auxquelles on a recours et chacun des étatç sucçes|^fs tiïiversés par le principe naturel. ' i . i j

DB l'iSOMÉRIB DAKS LtS 'ÂitôOLS.'^^ *''" " " î'*"'^*

1. L'isomérie parfaite s'observe riansrlTétB^Tée;p|titsknJr< alcools. Elle présente» é'auiam.{iluk!>d'ûili3râf»bqtte)richèiyc alcool peut formerai 6en< tolv «meoiiiHituéè defcoo^idMMns et de dérivés : toutes ces «tnriifainafeDns'sprilriiaainàrtoicoiiiOie led alcools dont ils dérWeht»' >' • - ^î rr .h «.. .um x^tun* m