C«U5C13 = C«H«0«-^3HC1 — 3U

1. La trichlorhydrine se prépare en traitant la dichlorhydrine par le perchlorure de phosphore :

C*ll«GlM)2-f- PC15 = CMPCP -4- 1M:IM)« +HCI.

IMcblorhfdrJno Percblorurr Trirhlorbydrinv. Oiyctilurur*»

(le pliMphor» d« phosphore

120 UVfiU m. CHAPIT^B T. SECTION Vf.

On introduit ces deux substances dans une cornue, en opérant avec un excès de perchlorure. On distille; on agite le produit distillé, d'abord avec de l'eau pure, puis avec une solution alcaline étendue, on le dessèche à Taide du chlorure de calcium et on le redistille. On recueille ce qui passe vers i55 degrés.

â. La irichlorhydrine est liquide, neutre, assez stable, douée d'une odeur éthérée analogue à celle du chloroforme.

Son analyse conduit à la formule C*H*CP.

On remarquera que ce composé est exempt d'oxygène; dans sa formation tout l'oxygène de la glycérine se trouve éliminé à rétat d'eau ou sous une forme équivalente.

3. Chauffée à loo degrés pendant quelques heures avec de l'eau et de l'oxyde d'argent, la trichlorhydrine produit du chlorure d'argent et de la glycérine.

k. La trichlorhydrine est métamère avec le chlorure de propylène chloré, C«H« Cl. Cl^

Cette métamérie conduit à former avec la trichlorhydrine le carbure générateur du composé métamérique, c'est-à-dire le propylène. Pour atteindre ce résultat, il suffît de remplacer le chlore de la trichlorhydrine par de l'hydrogène. On peut obtenir ainsi, suivant la proportion d'hydrogène introduite, soit le propionène :

C« H8 = C« H» Cl» -h H3 — C\\ soit le propylène lui-même :

C« H<^ = C« H»C13 -h H — Cl».

Ces métamorphoses s'exécutent en chauCfant la triçhlorhy* drine à 275 degrés dans un tube scellé avec de l'iodure de potassium, du cuivre et de l'eau, conformément aux méthodes de substitution inverse déjà exposées (i).

Leur application présente ici un grand intérêt, car elle permet d'éliminer la totalité de l'oxygène que renferme la glycérine, en respectant les autres éléments :

Glycérine. Proplonèoe.

COMBINAISOnS M LA aLTCÉUlfV AVEC LES BIBRACIDES. 121

Les réactions inverses n'ont pas encore été réalisées, car le propylène et le propionène n*ont point, jusqu'ici, régénéré de glycérine.

5. Au lieu de remplacer le chlore de la trichlorhydrine par de rhydrogène, on peut réliminer sans substitution. C'est ce qui arrive lorsqu'on la traite par le sodium ; on obtient de l'allyle :

C«H»Cl» -f-3Na = C«H»-i-3NaCI.

TrlcblorhydrU». AUyle.

Mais l'allyle traité par le chlore ne régénère pas la trichlorhydrine. On ne connaît encore aucun procédé pour revenir de ce carbure d'hydrogène à la glycérine.

l\, Epichlorhydrine :