Xylidines

Les xylidines ont été préparées soit par réduction des nitroxylènes purs, soit par séparation des xylidines commerciales. Une étude approfondie a été faite de la séparation des deux o-xylidines, de même que de celle des m-xylidines voisine et asymétrique qui sont contenues dans la m-xylidine commerciale,

4, Nitroxylidines.

Dans la série des nitroxylidines, les dérivés nitrés des deux o-xylidines ont été étudiés plus particulièrement.

La nitration de ces bases a été décrite en 1891 par MM. Noœlting et Stœcklin‘). Chaque xylidine avait fourni deux dérivés nitrés appartenant aux séries ortho et para dans le cas de l’o-xylidine voisine, et aux séries ortho et méta dans le cas de son isomère asymétrique. Or, ces essais ayant été faits en petit, M. Braun°) exécuta plus tard la nitration de

1) Voir aussi Jacobsen. B. 17. 160.

») Dissertation 1899. p. 73.

a 9 Et

l'o-xylidine voisine avec de plus grandes quantités de substance et isola les trois nitroxylidines théoriquement possibles dont la séparation fut effectuée par distillation à la vapeur d’eau.

Dans le présent travail, nous avons répété la nitration de l’o-xylidine asymétrique et en avons également isolé les trois isomèrés mononitrées. En même temps, nous avons élaboré une méthode permettant une plus rapide séparation des composés mononitrés de l’o-xylidine voisine.

>. Xylène-diamines.

Comme suite à nos travaux sur les nitroxylidines, il nous parut intéressant de faire une étude comparée de toutes les xylène-diamines,

Des onze xylène-diamines prévues par la théorie, six isomères étaient connues, Il manquait: les quatre o-xylènediamines:

CH3 CH3 CES CH3 S NA PAT 1CH3 CH3 | ICHSSINE® f | | | DE ZNEH NH r NE NX / NHz2 / NH2 NH NE |

et la m-xylène-p-diamine:

NH : AC

Nous avons préparé tous ces corps par réduction soit des dinitroxylènes, soit des nitroxylidines, soit encore des composés aminoazoiques.

Contrairement aux indications que l’on trouve souvent dans la littérature !), les xylène-diamines constituent sans exception des corps extrêmement stables, A l'état de pureté, elles sont parfaitement blanches et peuvent être conservées indéfiniment sans altération aucune.

1) P. ex. Fittig, Ahrens et Mattheides, A. 147. 20.

—UOT—

Nous avons préparé une série de dérivés de ces diamines, en particulier des matières colorantes, telles que leurs chrysoïdines, eurhodines, safranines, indophénols, etc. Il résulte de nos essais de teinture, d’une façon générale, que les dérivés du métaxylène donnent les colorants les plus nourris et les plus brillants. Les isomères correspondants dérivés du paraxylène les approchent en richesse, tout en donnant des teintes légèrement plus faibles. Les dérivés de l’orthoxylène par contre fournissent des colorations beaucoup plus faibles et plus claires.

Il est intéressant de constater le rôle important que joue ici la position des deux groupes méthyle, et l'influence considérables qu’elle exerce sur la nuance des matières colorantes mentionnées,