‹ Contribution à la connaissance des XylènesChapitre 49 sur 60 · Eurhodines · texte numérisé non relu

Eurhodines

Les eurhodines, découvertes par M. Witt, s’obtiennent entre autres, d’après cet auteur!), en faisant réagir la nitrosodiméthylaniline sur un chlorhydrate de m-diamine en solution d'acide acétique glacial.

De même que. dans la préparation des chrysoïdines, leur formation exige, dans la diamine employée, lexistence d’une position libre d’une part en ortho à l’un, d'autre part en para au second des groupes amidogène, Or, cette condition n'étant pas remplie dans le cas de la m-xylène-m-diamine symétrique,

cette substance se montre inactive et ne fournit pas trace d’eurhodine. Ce fait déjà constaté par M. Witt*) fut confirmé par les résultats négatifs que nous eûmes à cet égard.

Le chlorhydrate de p-nitrosodiméthylaniline employé dans les préparations suivantes, fut obtenu comme suit*):

20 gr. de diméthylaniline dissous dans 100 gr. d'acide chlorhydrique à 20°/ sont additionnés à o?, goutte à goutte, de 12 gr. de nitrite de sodium dissous dans peu d’eau. Le chlorhydrate de la p-nitrosodiméthylaniline se sépare aussitôt sous forme d’un précipité orange. On abandonne le mélange à lui-même pendant environ une heure, on essore et lave avec l’acide chlorhydrique dilué, et sèche rapidement au bainmarie. Le produit ainsi obtenu forme une poudre jaune-citron très fine.

SE on, man 2) B° 21. 2478.

3) Voir E, Fischer, Anleit. z. Darst, org. Präp. p. 21,

La 3-dunéthylaminophéno-3-amino-1,2-xylasine GES

=N— CH3 décomp. 2650.

| | | | (CH3) 2N< — N — K | NH2

se prépare comme suit:

1,80 gr. de chlorhydrate de nitrosodiméthylaniline sont dissous dans environ 100 gr. d'alcool bouillant et additionnés d'une solution de 1,36 gr. d’o-xylène-m-diamine dans 50 gr. d'alcool. La liqueur prend instantanément une teinte verte, qui, en quelques minutes, passe par le bleu et le violet à un vif rouge-carmin. On chasse la plus grande partie de l’alcool et obtient, par refroidissement, le chlorhydrate du colorant sous la forme de belles paillettes violettes à reflet métallique vert. Le dosage d'azote ne donnant pas de résultat satisfaisant, on dissout dans l’eau et précipite par l’ammoniaque la base libre qui est filtrée et cristallisée dans lalcoo!l dilué. Elle forme de belles aiguilles jaunes qui commencent à se décomposer vers 265°, Insoluble dans l’eau, facilement soluble dans les dissolvants organiques usuels.

0,1488 gr. donnèrent V —27,6 cc, d'azote

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