‹ Cours élémentaire de chimieChapitre 415 sur 537 · CHU^OA · texte numérisé non relu

CHU^OA

CioH‘iO,A

C2nII2)i-|-10,A

Acides viniques

/A' représente un acideN \ bibasique anhydre, j

C2H30,llO,\

.C'HS0,H0,A

' CioHiiO,A'

C2nH2n-HO.HO,

1203. Dérivés des éthers simples ou composés. — Les éthers iodliy-

1 On donne le nom de corps homologues à des substances qui se métamorphosent suivant les mêmes lois et qui ne durèrent entre elles que par un multiple de CMP. Les dérivés correspondants de deux séries homologues sont nécessairement homologues entre eux.

2 Quelques éthers neutres des diverses séries sont employés pour simuler le

naturel des fruits. Les essences d’ananas, de poire, de pomme, sont des so ^

liques d’éther butyrique ordinaire, d’éther acétique de la série ainyhque, et c ^

rianique de la même série. 11 est remarquable de voir les acides butyrique e va ui . ^

et l’alcool amylique lui-même, qui sont doués d’une odeur desagrea ‘ combinaison entre eux ou avec l’alcool ordinaire ou l’acide acctique te p

ebés.

ciiiMiü: orgâniqul:.

driques du mélliylône ou de l’amylène rcagissenl sur les métaux eomme l’iodure d’élhyle et donnent des produits correspondants ; on connaît un zinc-méthyle, un stanméthyle, etc., qui sont doués des propriétés générales de leurs homologues de la série de l’alcool ordinaire.

La potasse agit sur tous les éthers cyanhydriques, de la même manière (1 196); par conséquent, le cyanure de méthyle traité par la potasse Iburnira de l’acétate d’ammoniaque, en fixant 4 équivalents d"eau, de même que le cyanure d’éthyle fournit le propionate d’ammoniaque. On voit ainsi que cette réaction de tapotasse sur les éthers cyanhydriques des divers alcools permet d’obtenir l’acide de la série immédiatement supérieure (Dumas, Malaguti et Leblanc).

Les éthers cyaniques se comportent tous comme le cyanate d’élhyle (1204), sous l’influence de la potasse, de l’ammoniaque et de l’eau; avec l’éther cyanique du méthylène on obtiendra donc une base volatile, ammoniaque composée, la méthylamine AzH^(G^H^), on prépare de môme l’amylamine AzfP(G^®H^^), etc. L’urée deviendra également le type d’une série de corps comprenant la méthylurée, l’éthylurée, l’amylurée, etc., la diméthylurée, la diamylurée, etc., dont les relations de composition avec l’urée ordinaire sont suffisamment indiquées par leurnom et par ce qui a été dit de leurs homologues (1204, 1205, 1206), pour qu’il soit nécessaire d’y insister davantage.

1204. Chloroforme, G^HGD. — A CCS généralités sur les dérivés des divers alcools, nous joindrons quelques détails sur le chloroforme, qui est l’un des anesthésiques les plus employés. Nous avons déjà dit que ce corps pouvait être envisagé comme dérivant par substitution de l’hydrogène protocarboné (425). On peut également le considérer comme de l’éther chlorhydrique du méthylène dans lequel deux équivalents d’hydrogène seraient remplacés par deux équivalents de chlore.

cniîci

Chlorure de mcthvle.

cnici3

Cliloroforme.

On obtient en effet le chloroforme par l’action prolongée du chlore sur le chlorure de méthyle sous l’influence de la lumière solaire. Toutefois le meilleur moyen de préparei’ ce corps consiste à distiller un mélange de 3 parties d’alcool, lüO d’eau et 50 parties de chlorure de chaux. Ou le purifie en l’agitant successivement avec de l’eau et de l’acide sull'uriqiie et distillant ensuite. On recueille ce qui passe à 61°.

Le chlorol'orme est un liquide incolore d’une odeur éthérée cl d’uue saveur sucrée, insoluble dans l’eau et beaucoup plus lourd qu’elle (D = 1,48), mais qui dissout facilement le caoutchouc, les résines, fiode, el phosphore et le soufre. 11 n’est pas combustible.

CllAP. VI. SYrsTIlÈSlL DES ALCOOLS.

La clissoU.lion alcoolique de potasse le transforme en chlorure de potassium elformiate de potasse.

C2H2G13 + 4'KO,nO) = C2II03,K0 + 3KCI + 4110

rorniiate de potasse.

On connaît un hromoforme et un iodoforrae ; ce dernier est solide i la temperalure ordinaire.

1-003 Bemarque» sur le point d’ébulUlion .les .IlTers alcool» et de lenrs dérives. - M. H. Ivopp a fait une remarque importante sur la température d’ébullition des divers alcools; elle s’élève d’environ 18% en passant d’un alcool au terme immédiatement supérieur. Ainsi

Point d’ébullit. réel.

L’alcool ordinaire bout à ^

— prop\lique doit donc bouillir à 78 -h 18 = 9G

butylique - à 78 + 2X18 = 114 H2

— amylique — à 78 + 3 X 18 132 132

— caprylique — à i8 + GX18 = 180 18

- Celle ditfcrence dans le point d’ébullilion se retrouve dans les éthers composes homologues ; ainsi :

L’acétate de méthyle bout à 57 ou 68

— d’étbyle — ■ à

Le butyrate de méthyle — à 102

— d’étliyle — o HO

Nous verrons également qu’il existe des différences du même ordre

entre les acides de la série alcoolicjue.

1206. Synthèse des alcools. — M. Bertlielol a montré récemment

qu’on pouvait remonter des hydrogènes carbonés de la forme aux

alcools correspondants ; il est possible, en effet, de combinei ccsb}dro gènes aux hydrucides, et notamment il 1 acide iodbjdiique , ainsi, par exemple, en chauffant à lOü» de t’éthylène avec une dissolution

aqueuse de cet acide dans un ballon fermé, on oblionl de. l’iodure d’elhylc par une simple addition d’éléments :

C4P + 1II = CMPI.

Cet iodure, traité par la potasse, régénère l’alcool ordinaire.^ Ce pio cédé a élé appliqué par M. Berlbolot sur l’hydrogèue bicarbono, le pi pylène, COH» ; l’amylèiie, Ci»U'»;lccaprylàue, C">lf% ell elba euc,^ L’action du chlore sur l’hydrogène prolocarhonc, C , composé identique avec le chlorure de méthyle ; ce coinpos , c c la potasse, régénère l’alcool méthylique.

CHIMIIl OHGANIQUI^.

M. Bcrllielot a préparé plusieurs hydrogènes carbonés, tels que l’hydrogène prolocarboné, le gaz oléfiant, le propylène, etc., soit en faisant réagir du sulfure de carbone et de l’acide sulfhydrique en présence des métaux, soit en distillant, par exemple, des formiates (dont il a obtenu l'acide par l’union directe de l’oxyde de carbone et de l’eau en présence de la po(asse) ; par conséquent, il est possible de fabriquer de toutes pièces un certain nombre des alcools connus.

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