CHAP. XI. ACIDE MALIQUE

Hum glaucum, celles-ci se développent et détruisent tout l’acide droit, 5ans loucher à l’acide gauche, qu’il est facile de retirer de la liqueur. Ce ait est remarquable en ce qu’il montre que la stabilité des substances laturelles, ou l’énergie de leurs affinités dans des circonstances données, iépend non-seulement de leur composition chimique, mais des particuarités de leur arrangement moléculaire, particularités qui nous sont ré- ’élées par la dissymétrie de leurs formes et par la nature de leur action air la lumière polarisée.

1304. Reproduction de l’acide racémique et île Pacide tartrique droit. — On sait aujourd'hui passer de l’acide tartrique droit à l’acide ■"acémique. M. Pasteur a obtenu de l’acide racémique en chauffant penlant cinq à six heures du tartrate droit de cinchonine à la température de 70“. Il se produit en outre une petite quantité d’un quatrième acide tarrique, l’acide tartrique inactif. Ce dernier est sans action sur la lumière polarisée, comme l’acide racémique, mais on ne peut le dédoubler bomme celui-ci en deux acides actifs sur la lumière polarisée. Le rôle de la cinchonine, dans cette circonstance, est de donner de la stabilité à l’acide tartrique et de l’empêcher de se détruire à la température élevée j)ù on le chaulfe.

i D’après M. Dessaignes, l’acide tartrique droit se transformerait en licide racémique par une longue ébullition avec l’acide chlorhydrique, înfîn, dans ces derniers temps, on a obtenu l’acide racémique par l’oxylation de la dulcine et de la mannite ^ (Garlet) et de l’acide mucique Heintz). Dans la transformation de l’acide succinique en acide tartrique, •’est encore l’acide paratartrique qui prend naissance. Ces faits sont •emarquables, parce qu’ils montrent un corps composé de deux substan- •es actives sur la lumière, dérivant de quatre substances inactives, j L’oxydation du sucre de lait par l’acide azotique a donné à M. Liebig le l’acide tartrique identique avec l’acide droit ordinaire.

! En résumé, on connaît quatre acides tartriques, l’acide droit, l’acide [gauche, Tacide racémique, qui est une combinaison des deux précé- I lents, et l’acide tartrique inactif, non dédoublable en deux acides doués (le pouvoir rotatoire.

Acide nialique, C®U‘^0^,2I10.

C’est probablement l’acide le plus répandu dans le règne végétal, tantôt lui aux bases, à l’état de malate de potasse, par exemple, dans les ce-

^ La mannite et la dulcine sont deux substances isomères d’une saveur sucrée qui dif- ■ èrent des sucres par 2 équivalents d’hydrogène en plus ; leur formule est donc Jn peut transformer le sucre interverti en mannite, sous l’influence de l’hydrogène naisi:anl. La mannite existe en grande quantité dans la manne.

'68 , .CHIMIE INORGANIQUE

rises douces, tantôt libre, comme dans les pommes aigres, les raisins, les groseilles et surtout dans le fruit du sorbier.

1305. Préparation. — On mélange avec des blancs d’œufs le suc des sorbes non encore mûres, on fait bouillir, on filtre et on ajoute une dissolution d’acétate de plomb, tant qu’il se forme un précipité. Après vingt- quatre heures environ, le malate de plomb impur et amorphe se transforme en houppes cristallines, qu’on lave et qu’on décompose par: l’acide sulfurique étendu. Après avoir filtré pour séparer le sulfate de’< plomb, on neutralise une moitié de l’acide par l’ammoniaque, on la mélange à l’autre pour produire du bimalate d’ammoniaque facile à obtenir cristallisé. Le sel, purifié par une nouvelle cristallisation, est précipité de nouveau par l’acétate de plomb; on décompose alors le malate de plomb formé par l’acide sulfhydrique ou l’acide sulfurique étendu.

J 306. Propriétés. — Le liquide précédemment obtenu, évaporé jus-' qu’à consistance sirupeuse, laisse déposer des mamelons composés de petits cristaux incolores, d’acide malique, qui sont déliquescents. Leur i saveur est très- acide. Ils fondent à 83", sans se décomposer.

L’acide malique naturel est soluble dans l’alcool ; sa dissolution aqueuse est lévogyre. Elle ne précipite pas par l’eau de chaux, ni même par le chlorure de calcium additionné d’ammoniaque; par l’acétate de: plomb elle donne un précipité amorphe qui se transforme en houppes: soyeuses, fusibles sous l’eau bouillante en formant un liquide visqueux semblable à de la résine fondue.

La chaleur transforme l’acide malique en acide maléique ou en ui: isomère, l’acide paramaléique ; tous deux ne diffèrent de l’acide maliquf que par l’élimination de 2 équivalents d’eau :

C8HfiO'0 = C8IU08 -f- 2HO.

Acide malique. Acide maléique ou paramaléique.

L’acide paramaléique est identique à l’acide fumariqiie ou bolétique qut l’on exti’ait de la fumetecre et des champignons.

Sous l’influence des fermeirts, l’acide malique se transforme soit er acide butyrique G^H^O^, avec dégagement d’acide carbonique et d’hydro gène, soit en acide succinique, C®H^O*^.2HO, et acide acétique avec dégngement d’acide carbonique.

1307. Amiiie tin malate d’ammoniaque. — Le malate neutre d’amnio Iliaque, 2(AzI-F,H0),C®H^‘0^, en perdant 2 équivalents d’eau, se trans forme en un produit qui est une combinaison d’acide aspartique et d’ani Iliaque :

2(AzH3,HO),C8IU08 — 2110 = = Azll3,110,CSIi6Az07.

ftlalate d’ammoniaque. Aspartate d’ammoniaque.