C4II606 + C4II408 = C8H|0O

L’acide ditartrique est incristallisable et déliquescent. Conservé à l’abri de l’humidité, il est parfaitement stable ; le contact prolongé de l’eau le transforme en acide tartrique.

Détartrâtes. — L’acide ditartrique est bibasique; ses sels sont incristallisables. Les sels à base d’alcali s’obtiennent soit en neutralisant l’acide par un alcali, soit en dissolvant l’acide tartrélique dans les alcalis. Les tartrélates alcalins sont en effet très-peu stables et, en fixant de IVau, ils se transforment facilement en ditartrates. On prépare les autres ditartrates en ajoutant l’acide libre à l’azotate du métal et précipitant la solution par l’alcool. On obtient ainsi des flocons qui se réunissent en une masse molle, devenant cristalline lorsqu'on la malaxe sous l’alcool.

Los ditartrates, séchés dans le vide, ne retiennent q 'une très-faible proportion d’eau

TARTRIQUES (ANHYDRIDES). — 241 — TARTRIQUES (ANHYDRIDES).

Dans cet état, ils peuvent être conservés sans altération; en présence de l’eau, ils se changent en métatartrates, puis en tartrates acides ; à la température de l’cbullition cette transformation est rapide.

Ditartrate d’ammonium. — Sel déliquescent, obtenu par le même procédé que le sel potassique. Quand on chauffe légèrement le sel sirupeux, il se concrète peu à peu, en se transformant en bimétatartrate ammonique.

Ditartrate d'argent, C8II8011.Ag!. — Le sel de calcium no précipite le nitrate d’argent qu’après addition d’alcool; le précipité est blanc, d’aspect résineux.

Ditartrate de baryum, C8lI801!.Ba. — Il est peu soluble dans l’eau.

Ditartrate de calcium, C8II8Ou.Ca. — Laurent et Gerhardt préparent ce sel au moyen de l’acide tartrélique obtenu en chauffant l’acide tartriquo jusqu’au boursouflement; le produit, dissous dans l’eau froide, est sursaturé trèslégèrement par l’ammoniaque et additionné d’une solution concentrée d’azotate do calcium; au liquide demeuré limpideon ajoute de l’alcoolgoutte à goutte, et en agitant avec une baguette, de manière à rassembler le précipité gluant qui se dépose sous la forme d’une huile épaisse et à peine colorée. Il est très-important de ne pas verser dans le mélange trop d’alcool à la fois, car le ditartrate calcique se précipiterait en flocons qui no pourraient plus se réunir et qui se décomposeraient pendant les longs lavages sur un filtre. Quand le ditartrate calcique est précipité, on décante le liquide surnageant et on malaxe la masse visqueuse avec de nouvelles quantités d’alcool jusqu’à ce qu’elle soit devenue solide. Le sel est enfin écrasé, lavé plusieurs fois à l’alcool et promptement séché entre des doubles de papier buvard. L’essentiel, dans cette préparation, est d’opérer rapidement.

Le ditartrate de calcium à l’état sec est trèssoluble dans l’eau; il conserve cette solubilité même après avoir été chauffé à 150°; sa solution, chauffée à 100°, devient acide et laisse déposer des cristaux de métatartrate calcique.

Ditartrate de cuivre, C8 lls011. Cu. — Masse verte, très-soluble dans l’eau , insoluble dans l’alcool.

Ditartrate ferrique. — Le chlorure ferrique, auditionné d’acide ditartrique, donne par la potasse un précipité blanc-jaunàtre, qui se dissout dans un excès de potasse en colorant le liquide en jaune-orangé.

Ditartrate de plomb, C8H80".Pb. — Précipité blanc, insolubledansl’eau et qui se décompose promptement par les lavages.

Ditartrate de potassium, C8H8011.Ks. — Il se précipite sous la forme d’une huile, lorsqu’on ajoute à froid de l’acide tartrélique à une solution alcoolique de potasse, maintenue en léger excès. C’est un sel incristallisablo et déliquescent.

Éther ditartrique, G8 118 O11 (C2 II8)8. — On chauffe à 120°, pendant 24 heures, molécules égales de tartrate d’éthyle et d’anhydride tartrique insoluble, et on reprend le produit par l’éther sec, qui dissout le ditartrate d’éthylo. C’est un liquide sirupeux, épais, inodore, soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther.

acide tartrélique [Syn. Anhydride tartrique : soluble, ou acide isotartritique, C4II408 [E. Fremy, toc. cit. ; — Laurent et Gerhardt, loc. cil.-, H. Schiff, loc. cit.]. — Il se produit lorsqu’on i expose l’acide tartrique pendant longtemps à une j température de 180°, ou lorsqujon chauffe brusquement cet acide, à feu nu, dans une capsule, pendant quelques minutes, jusqu’à ce qu’il soit transformé en uno masse spongieuse,

CM18Q8 — hj o -f C4 ID O5

L’acide tartrélique est jaunâtre et déliquescent; il est isomérique avec l’anhydride tartriquo insoluble et se transforme en cet anhydride, sans subir aucune perte de poids, lorsqu’on le maintient à la température de 180°. La solution aqueuse de l’acide tartrélique offre une réaction acide; portée à l’ébullition, elle renferme, au bout de quelque temps, de l’acide métatartrique et à la fin de l’acide tartrique. Sa solution trouble l’eau de chaux. Les alcalis le changent immédiatement et à froid en acide ditartrique.

Tartiiélates. — L’acide tartrélique est monobasique; on ne connaît que les sels alcalino-terreux, ainsi que ceux des métaux lourds. On les obtient sous forme sirupeuse en versant la solution d’acide tartrélique dans la solution d’un acotate métallique. L’acide tartrélique ne précipite pas le nitrate de baryum. Les tartrélatos do baryum, calcium et strontium se décomposent par l’ébullition avec l’eau en métatartrates ou tartrates et en acide métatartrique ou tartrique libres; ils ne donnent pas de ditartrates comme produits intermédiaires.

Tartrélate de baryum, (C4II3Os,2 Ba. — Masse sirupeuse, insoluble dans l’eau et dans l’alcool.

Tartrélate de calcium, (C4 II3 0*)sCa. — C’est le sel poisseux qu’a obtenu Braconnot en chauffant l’acide tartrique au-dessus do son point de fusion et saturant par la craie la solution du produit [Ami. de Chim. et de Phys., t. XLVI1I, p. 299]. Pour le préparer à l’état de pureté, on fait tomber une solution d’acide tartrélique goutte à goutte et en agitant dans une solution concentrée d’acétate ou de chlorure de calcium, qu’on a soin de maintenir en excès. La couche sirupeuse qui se sépare est lavée à l’alcool jusqu’à ce qu’elle soit devenue solide, puis séchée entre des doubles de papiers à filtre.

Le tartrélate de calcium est insoluble dans l’eau ; cette insolubilité est si grande, que l’acide tartrélique trouble encore une solution fort étendue d’acétate calcique, alors que le tartrate d’ammonium ordinaire ne la précipite plus.

Tartrélate de cuivre. — Il renferme

(C4H305)sCu.

Tartrélate de plomb, (C4II308)2Pb. — Précipité insoluble dans l’eau et dans l’alcool; il s’acidifie promptement pendant les lavages à l’eau.

Lorsqu’on chauffé à 150° l’acide tartrélique mélangé avec un excès de massicot, il se dégage une quantité d’eau sensiblement égale à la quantité qu’exigerait la transformation de l’acide en un sel de plomb basique de la formule C4H206,Pb. La constitution de co sel serait analogue à celle des tartrates basiques de plomb, d’antimoine, etc.

lartrélate ae strontium,

(C4H308)*Sr.

— Masse sirupeuse insoluble.

ANHYDRIDE TARTRIQUE INSOLUBLE. C4II408 [E. Fremy, loc. cit.; — Laurent, Compt. rend., t. XX, p. 513]. — C’est le dernier produit de transformation de l’acido tartrique sous l’influence do la chaleur, avant la destruction complète de la molécule,

C4 H6 O6 = IP O -f- C4H408.

Il est isomérique avec l’acide tartrélique et se forme lorsqu’on expose cet acide pendant quelque temps à 180°.

Pour le préparer, M. Fremy prescrit de chauffer, à feu nu, dans une capsule, 15 à 20 grammes d’acide tartrique jusqu’à ce que la matière fondue d’abord soit transformée en une masse blanche, très-boursouflée. L’application de la chaleur doit être brusque, de telle sorte que l’opération ne dure aue 4 à 5 minutes. La masse est ensuite

TARTRIQUES (ÉTHERS). — 2Z|2 — TARTRIQUES (ÉTHERS).

détachée et chauffée à l'étuve pendant quelques instants il 150° environ; enfin elle est pulvérisée, lavée à l’eau jusqu’il ce que celle-ci no soit plus acide, comprimée entre des doubles de papier et séchée dans le vide.

L’anhydride tartrique insoluble est une poudre blanche ou jaunâtre, d’une saveur très-légèrement acide, insoluble dans l’eau, l’alcool et l’éther. Au bout do quelques heures de contact, l’eau froide le transforme en une gelée et finit par le convertir successivement en acide tartrélique, ditartrique, métatartrique et tartrique. L’eau bouillanto effectue rapidement les mêmes transformations; la potasse agit d’une manière semblable.

L’anhydride tartrique insoluble délayé dans l’alcool absorbe l’ammoniaque avec dégagement de chaleur et formation de tartramate d’ammonium (Laurent). Au contraire, d’après M. Fremy, l’anhydride tartrique insoluble ne serait pas attaqué par une solution de gaz ammoniac dans l’alcool absolu.

L’anhydride acétique, en agissant sur l’anhydride tartrique insoluble, fournit un produit sirupeux, qui se décompose déjà vers 130° en dégageant du gaz carbonique et de l’oxyde de carbone (Schützenberger). Ce dérivé acétique est peutêtre identique avec l’anhydride diacétyltartrique. — Voyez p. 245.

Le produit résultant de l’action de la chaleur sur l’acide racémique ressemble à l’anhydride tartrique insoluble. A. H.

TARTRIQUES (ÉTHERS). — L’acide tartrique contient deux oxhydryles acides et deux oxhydryles alcooliques. Il peut donc fonctionner dans ses nombreux dérivés éthérés deux fois comme acide et deux fois comme alcool. D’où résultent trois classes de composés éthérés.

Première classe. — Ici, l’acide tartrique fonctionne à la manière des acides bibasiques ordinaires, c’est-à-dire que l’hydrogène des deux oxhydryles acides peut être remplacé par des radicaux d’alcool. On trouve dans cette classe des éthers acides et des éthers neutres :