CII2C1 Ô II* S 05 H
qui, chauffé avec de l’ammoniaque, donne l’acide amido-éthylène sulfureux :
CII’-Az H2 Ô H* -S O3 H.
Ce dernier est identique avec la taurine [Kolbe, Amt. de Chem. u. Pharm., t. CXXII, p. 33, et Répertoire de Chimie pure, 1 802, p. 303],
En soumottant l’iséthionate d’ammoniaque à
l’action de la chaleur, Strecker obtint l’iséthionamide, qu’il pensa être identique avec la taurine, et qui fut pendant longtemps regardée comme telle. Mais ce mode d’obtention mène à la formule de constitution de l’iséthionamide :
Cil2 O II CH!SO*AzH*.
Entre le composé obtenu par Kolbe et celui de Strecker il ne peut donc y avoir identité, mais seulement isomérie, et cette isomérie est semblable à celle du glycocolle et de la glycollamide :
CH*-AzH«
ioni
Glycocollo.
CH2-Az H2
CH2- S03H Acide amidoéihylène sulfureux.
CHs.OH
C O A z H2 Glycollamide.
Cil2. 0 H Cil2 - SO!-Az H2 Amide isêthionique.
Les faits prévus par la théorie ont été confirmés par M. Seyberth ; il a préparé l’amido isélhionique, et constaté entre autres caractères, qu’elle dégage de l’ammoniaque par l’ébullition avec la potasse, comme le font les amides. La taurine n’est pas attaquée dans les mêmes conditions. De plus, toutes les réactions de la taurine sont celles d’un acide amidô; elle est donc l’acide amidoéthylène-sulfureux. [Seyberth , Deutsch. chem. Gesellsch., t. VII, p. 409, et Bull, de la Soc. chim., 1874, t. XXII, p. 287].
Préparation. — Pour retirer la taurine de la bile, on ajoute de l’acide chlorhydrique afin de précipiter le mucus, on ajoute une nouvelle quantité d’acide chlorhydrique, et on fait bouillir le mélange jusqu’à ce qu’il se dépose une matière résineuse. On décante la solution aqueuse, ot on concentre les liquides; on abandonne lo mélange pour que le sel marin se dépose, puis on ajoute cinq ou six fois son poids d'alcool bouillant. La taurine, par refroidissement, se prend en cristaux; elle peut être purifiée par cristallisation dans l’eau bouillante.
On peut aussi la retirer de la bile en putréfaction. On additionne la bile d’eau, on l’expose pendant trois semaines à une température élevée jusqu’à ce qu’elle rougisse le papier de tournesol. On précipite par l’acide acétique, on évapore à siccilé la liqueur filtrée et Ton épuise le résidu par de l’alcool concentré; la taurine ne se dissout pas. On la fait alors cristalliser dans l’eau bouillante. [Gorrup-Besanez, Ann. der Chem. u. Pharm., t. LIX, p. 130].
Pour transformer l’acide isêthionique en taurine, Kolbe opère de la façon suivante : 11 mêle dans une cornue, à l’aide d’une baguette de verre, 60 grammes d’iséthionate de potassium finement pulvérisé avec 150 grammes de perchlorure de phosphore. Une première réaction se déclare à froid, puis on chauffe doucement. Il distille d’abord do l’oxychlorure de phosphore, puis le chlorure chloréthylène-sulfureux C 112 Cl -CII2 S O2 CI. On chauffe ce liquide avec de l’eau au bainmarie, on évaporé l’acide chlorhydrique, puis on chauffe l’acide chloréthylène sulfureux avec do l’ammoniaque concentrée en vase clos pondant quelques heures; après avoir chassé l’ammoniaque en excès par l’évaporation, on fait bouillir la solution avec de l’hydrate de plomb, on filtre, on fait passer dans la liqueur filtrée un courant d’hydrogène sulfuré, puis on filtre la liqueur. Par concentration, elle donne une abondante cristallisation do taurine.
Propriétés. — La taurine est en prismes clinorhombiques, incolores et transparents, craquant sous la dent. Formes : m, b112, dj, g1, p,- angles s
TAURINE.
m m =* 111° 28 ; mp = 93» O’ d''“- p = 1 42° 22’ (Kopp) .
Elle a une saveur piquante, ne s’altère pas à 100u, et est détruite par une chaleur élevée. Elle si dissout dans 15,5 p. d’eau à 12° et plus facilement à chaud; clic est presque insoluble dans l'alcool absolu. Sa solution aqueuse n’est pas précipitée par les sels de mercure, d’argent et de plomb.
La taurine se dissout dans l’acide sulfurique concentré et dans l’acide azotique ; ni l’acide azotique, ni l’eau régale no l’attaquent, même à l’ébullition. L’acide azoteux agit sur elle comme sur les acides amidés , et, il se forme de l’acide iséthionique [Gibbs, Silliman’s Arneric. Journ., (2), t. XXV, p. 30].
Ingérée dans l’économie, la taurine se convertit en acide isétbionurique ou taurocarbamique
Cs H8 AzsS06.
Le même acide se forme quand on fond la taurine avec l’urée, et son sel de potassium s’obtient quand on mélango la taurine avec le cyanate de potassium. [Voyez Taurocarramique (acide). K. Salkowski, Deulsch. Chem. Gesellsch., t. VI, p. 744, et Bull, de la Soc. chim., 1873, t. XIX, !>• «]•
Comme les autres acides amidés, la taurine se combine à la cyanamide pour donner la taurocréatine, C3H9Az3S03 (Engel). — Voyez Tacro-
CRÉATINE.
Dérivés métalliqdes de la taurine. — La taurine donne des dérivés métalliques, comme le glycocolle et les corps analogues. M. Engel a le premier obtenu un dérivé mercurique basique; plus récemment, M. Lang a décritplusieursautres 3els [Engel, thèse présentée à la Faculté des Sciences de Paris, 1875, p. 39. — Lang., Bull, de la Soc. chim. 1876, t. XXV, p. ISO.
Sel d’argent, C2fl6AzS03Ag. — Une solution de taurine dissout aisément l’oxyde d’argent; par l’évaporation, on obtient le sel d’argent en cristaux tabulaires, inaltérables à 100°, noircissant à la lumière, presque insolubles dans l’alcool, facilement solubles dans l’eau (Lang).
Sel de cadmium, (ÇfHGAzS03)2 Cd. — Poudre blanche, cristalline (Lang).
Sel de calcium, (G- 1IG Az SO3)2 Ca. — Aiguilles minces, très-solubles dans l’eau (Lang).
Sel de mercure. On le prépare en traitant une solution chaude de taurine par de l’oxyde mercurique récemment précipité. L’oxyde se transforme en une poudre blanche, à peine cristalline, qui est la combinaison mercurique de la taurine. Suivant M. Engel, cette combinaison serait un sel basique renfermant
(C2HGAzS03)2 IIg + IJgO.
M. Lang, au contraire, lui donne la formule (C2 II6AzS03)2IIg
Sels plombiques. — M. Lang en décrit deux ; le sel neutre obtenu par la dissolution d’une molécule d’oxyde plombique dans la solution de deux molécules de taurine, renferme
(CîH6AzS03)!Pbî
il forme une masse d’aiguilles blanches, très solubles dans l’eau. — Le sel basique est une niasse cristalline formée de prismes microscopiques et se produit quand on sature à chaud la taurine par de l’oxyde plombique et que l’on précipite la solution par do l’alcool. Ce sel renferme
2 [(C2HGAzS03)2Pb] -f- PbO,H50.
Sel de sodium. Masse déliquescente, cristalline (Lang).
isotaurine. — M. Kind a désigné sous ce nom un corps isomère de la taurine, qu’il a
— TAUROCARBAMIQUE (ACIDE).
obtenu en traitant par l’ammoniaque le sel d’argent,
CI13-C II <ci°3Ag
Le sel de sodium correspondant est préparé par l’action dit chlorure d’éthyle chloré (chlorure d’éthylidèno) sur le sulfite neutre de sodium. L’auteur l’appelle acide chloréthylsulfurique , mais d’après son origine, ce sel doit être la chlorhydrinc éthylidèno-sulfonique,
Clia-Clic;®,0311
Cette formule rend compte de son isomérie avec l’acide chloréthylènc-suifonique ou chlorhydrine éthylène-sulfonique, dérivé de l’acide iséthionique et qui est
CII2-S03H CH2 Cl.
D’après cela, l’isotaurine doit être
Cil3 -Cil
^ S O3 II NAzH2.
L’isotaurine est en cristaux fibreux, dont la solution se décompose en partie pendant la concentration. Elle fournit un sel de baryum,
(ciD-CII-fOyV
masse blanche, confusément cristalline [Kind, Journ. für prakt. Chem., nouv. sér., t. II, p. 222 ; Bull, de la Soc. chim., 1871, t. XV, p. 78]. E. G.
TAURISEITE (Min.). — Volger a donné ce nom à des cristaux orthorhombiques, ayant la forme de l’epsomito et la couleur et l’éclat de la mélantérite. Trouvé, avec mélantérite et alun, à la Windgâlle (canton d’Uri).
TALKOCARBAMIQH E (ACIDE),
C3H8 Az2S O4
[E. Salkowski, Deutsch. Chem. Gesells., t. VI, p. 744, et Bull, de la Soc. chim., 1873, t. XX, p. 447]. — L’acide taurocarbamique est un acide uramique qu’on obtient en fondant la taurine avec de l’urée :
CH2- AzII2 C II2 -S O3 II
-f COAz.5 Ht
Taurine. Urée.
CH2-AzH-CO-AzlI2
Acide taurocarbamique.
+ AzII3.
Ammo-
niaque.
Il se produit aussi par l’action du cyanate do potassium sur la taurine; un mélange intime des deux corps attire de l’eau, et après deux jours est transformé en une masse radiée qui constitue le taurocarbamate de potassium La chaleur favorise la réaction. Pour isoler l’acide taurocarbamique, on dissout le sel potassique dans l’eau, on ajoute une quantité correspondante d’acide sulfurique puis de l’alcool. La solution alcoolique filtrée donne des cristaux d’acide taurocarbamique par évaporation au bain-marie.
Le même acide prend naissance dans l’organisme, quand on absorbe de la taurine, et s’élimino avec l’urine.
L’acide taurocarbamique se présente sous forme do tables quadrangulaires brillantes, un peu hygroscopiques, solubles dans l’eau, peu solubles dans l’alcool, insolubles dans l’étlier.
Le sel de baryum cristallise dans l’alcool bouillant en petites tables rhombiques très-brillantes et anhydres.
Le sel d’argent est en larges faisceaux.
Chauffé it 130° avec do l’eau de baryte, il so
TEINTURE
TAUROGHÉNOCHOLIQÜE (ACIDE). - 251 —
dédouble en acide carbonique, ammoniaque et taurine. , E. G.
TAUROCI1ENOCIIOLIQUE (ACIDE).— Voyez Bile. ,
T A U R O C R E A T I X E , C3 II9 Az3 O3 S [ En gel , Th ese présentée à la Faculté des Sciences de Paris, 1875, p. 417], — La taurocréatine se forme par l’addition de la cyanamido à la taurine On mélange des solutions concentrées de cyanamido et do taurine, on ajoute quelques gouttes d’ammoniaque, et l'on chauffe au bain-marie à 100° pendant 5 it O jours. La taurocréatine se sépare par le refroidissement. S’il y a eu excès de cyanamide, la cristallisation n’a pas lieu et la solution évaporée ne fournit qu’un résidu sirupeux. Pour obtenir des cristaux, il faut laver la masse avec de l’éther, qui enlève l’excès de cyanamido.
La taurocréatine cristallise d'une solution chaude et saturée, en cristaux durs, opaques, ne perdant pas d’eau à 105°. Elle se dissout dans 25P,6d’eau à 21°. Elle est tout è faitinsoluble dans l’alcool et dans l’éther. Elle fond vers 250°. La potasse et la baryte la décomposent en acide carbonique, ammoniaque et taurine. Elle donne des précipités blancs par l’addition de l’azotate d’argent ou du sublimé corrosif en présence de la potasse.
D’après son mode d’obtention et scs propriétés, ce corps est une véritable créatine et doit être représenté par la formulo :
CIP-Az II-C(AzH)"-Az H5 G H* S O3 IL
TACRYLIQUE (ACIDE) [Staedeler, Ann. der Chem. u. Pharm., t. LXXVI1, p. 17]. — Ce nom a été donné à un corps qui parait être un crésylol, G1 II"' O, et qui a été retiré par Staedeler de l’urine de vache, de cheval et d’homme. L’acide taurylique n’a pas été obtenu pur, mais mélangé à une petite quantité d’acide phénique.
Ce mélange se présente sous la forme d’une huile incolore, ne se congélant pas à — 48°, et bouillant à une température un peu supérieure à celle du phénol. Les portions bouillant à 195° ont donné à l’analyse des chiffres correspondant à la formulo C7 H14 O.
L’acide tauryliciucpossèdel’odeurdu castoreum et produit sur l’epiderme une tache blanche. Mélangé avec son volume d’acide sulfurique concentré, il se prend en une masse dendritique dont les eaux mères renferment de lacilephénylsulfurique.
Pour le procédé d’extraction, voyez Gerbardt, t. III, p. 569. E. G.
TADTOCLINE. — Voyez Ankérite.
TA V IS I OCKlTE (\lin.). — Phosphate hydraté de chaux et d’alumine. Rapport d’oxygène dans tes bases, 1 acide phosphorique et l’eau = 6 • 5 • 3 Poudre d’un blanc nacré formée do petits cristaux aciculaires. Transparent, translucide, fragile.
Caractères. — Au chalumeau, devienf incandescent et opaque. Avec l’azotate de cobalt, verre incolore. Trouvé à Tavistock (Devonshire) dans les cavités de cristaux de quartz avec pyrite, ehalcopyrite et childrenite.
. TAX,XIV,. — Substance résineuse extraite des leuilles de l’if (Taxus baccata ) au moyen de l’alcool addulé d’acide tartrique; 1 kilogramme de leuilles en fournit environ 15 centigrammes.
La taxino est peu soluble dans l’eau, mais elle se dissout aisément dans l’alcool, l’éther et les ci es faibles ; les alcalis précipitent de ces dern ères solutions des flocons blancs. Elle n’est prét ’L-i ni *ï?r ie ^ann*ni ni par la teinture d’iode, c (dorant sulruntIue concentré la dissout en se
rts‘s,rKvnrÆr' ^
TAYLORITE (Min.). — Sulfate de potasse et d’ammoniaque du guano des îles Chincha, en petits fragments d’un blanc jaunltre, d’une structure cristalline.
TECORÉTINE — Voyez Fichtelite.