CII-CH-CII-COMI ÔH COMI

Séparé de ses sels, l’acide diatérébique se dédouble en eau et lactido correspondante ou acide térébique qui, en perdant CO2 sous l’influence de la chaleur, donne de l’acide pyrotérébique.

La façon particulière dont se comporte l’acide térébique à l’égard des bases s’explique ainsi facilement. L’eau et les carbonates n’en modifient pas le caractère lactidiquo, tandis que les bases énergiques (baryte) le transforment en acide diatérébique. J. R.

TEHECAMPHÈNE. — On a décrit sommairement ce corps à l’article Camphènes. On sait que ce dernier nom sert à désigner aujourd’hui les carbures C*° II16 solides que M. Berthelot a obtenus en traitant les chlorhydrates ou bromhydrates solides de térébenthène et d’australène, par divers agents peu énergiques, tels que le stéarate ou le benzoate de soude, qui s’emparent de l’acide chlorhydrique. M. Berthelot a distingué le térécamphène, l’austra-camphène et le camphène inactif (voyez t. I, p. 712). M. Riban a repris récemment l’étude de ces corps et de ces réactions ; il distingue un camphène actif, deux camphènes inactifs et un bornéocamphène [Aim. de Chim. et de Plujs., (5), t. VI, p. 353].

Camphène actif (térécamphène). — On l’obtient en chauffant du chlorhydrate de térébenthène préalablement fondu avec du stéarate de soude très-sec. Pour 133 grammes de chlorhydrate on emploie 660 grammes de stéarate ; on introduit le mélange dans un ballon de deux litres et l’on chauffe au bain d’huile, à 205°, pendant 70 à 75 heures ; le contenu du ballon refroidi et cassé est distillé dans des cornues tubulées que l’on chauffe au bain d’huile à -f- 290°. Le camphène distille et se fige dans le col et le récipient. Le produit brut est purifié par distillation. On recueille ce qui passe de 156° à 161°. Les produits qui passent au delà fournissent, par une nouvelle distillation fractionnée, une certaine quantité de camphène. La masse solide est fortement comprimée entre du papier. Pour la priver entièrement de composés oxygénés, il est bon de la distiller sur du sodium. On achève de purifier le camphène en le faisant cristalliser dans l’alcool.

Le rendement est de 45 à 50 % du chlorhydrate de térébenthène employé.

Un autre procédé consiste à chauffer ce chlorhydrate avec son poids de potasse caustique et 3 à 4 fois son poids d’alcool. On chauffe à 180° pendant 75 heures. Après le refroidissement on étend d’eau, le camphène se sépare à l’état solide. Ou le lave, on l’égoutte et on le distille.

Propriétés. — Le camphène fond entre 45° et 48°. 11 bout, sous la pression normale, entre 156° et 157°. Tondu, il possède à 47°, 7 une densité de 0,8 481 et à 97°, 7 une densité de 0,8662. Son poux oir rotatoire varie, comme celui du camphre, avec la dilution :

[a] D = 53°, 80 — 0,0308 c; c représente le poids du dissolvant (alcool) contenu dans 100 p. de solution.

Il donne un monochlorhydrate solide et dextrogyre dont le pouvoir rotatoire est [a]D = -f- 30°, 25 (la solution alcoolique renfermant 10,5 % de matière).

TÉRÉCAMPHENE. — 323 — TÉRÉGHRYS1QUE (ACIDE).

Pour préparer ce chlorhydrate, on dissout 100 p. de camphène dans 140 p. d’alcool absolu et l’on sature par un courant lent d’acide chlorhydrique sec. Les 85 centièmes du chlorhydrate formé se déposent à l’état solide. On comprime les cristaux et on les sèche. Ils renferment G10 H16, HCl. Ils fondent à 147°. Ils perdent de l’acide chlorhydrique par des lavages à l’eau. L’eau bouillante les décompose entièrement, avec séparation du camphène qui cristallise par le refroidissement. Le chlorhydrate solide de térébène donne dans les mêmes circonstances du térébène liquide, et le chlorhydrate de térébenthène ne se décompose pas sensiblement. C’est un moyen de distinguer les trois chlorhydrates.

La potasse alcoolique décompose rapidement le chlorhydrate de camphène avec régénération de camphène.

a-cvMi'iiÈNE inactif. — M. Berthelot avait obtenu ce corps en chauffant le monochlorhydrate de térébenthène avec deux fois son poids de bcn- .zoate de soude. Ainsi préparé, il est toujours mélangé avec une certaine quantité de camphène actif. D’après M. Riban, on l’obtient entièrement inactif en décomposant le monochlorhydrate de térébenthène par l’acétate de soude (2 fois son poids). On chauffe à 170° pendant 24 heures, en opérant comme pour la préparation du camphène actif.

L’a-camphène inactif ressemble par tous ses caractères au carbure actif. 11 fond à 47°. 11 bout à 157° (corrigé).

Il forme un monochlorhydrate solide,

C10H16,HG1,

qui fond à 145° (corrigé) dans le gaz chlorhydrique. L’eau froide et l’alcool chaud lui enlèvent de l’acide chlorhydrique; l’eau bouillante le décompose complètement en régénérant le camphène inactif. La potasse alcoolique agit de même.

p-CAMPitèNE inactif. — M. Riban l’obtient en décomposant à chaud le monochlorhydrate de térébène avec 5 fois son poids de stéarate do soude bien sec. On opère comme pour la préparation du camphène actif. Le produit de la réaction est un mélange de p-camphène inactif, de térébène régénéré et de produits supérieurs. Après avoir séparé les carbures C10 H16 par distillation, on refroidit le produit dans un mélange de glace et de chlorure de calcium, on comprime les cristaux au sein du mélange réfrigérant d’abord, puis rapidement entre des papiers. On distille le camphène solide à plusieurs reprises sur du sodium et on le purifie finalement par cristallisation dans l’alcool.

Le produit ainsi obtenu est inactif. Il bout à 157' et fond à -j- 45°. il forme un monochlorhydratf solide fusible à -j- 147° et qui présente toutes le: propriétés du chlorhydrate d’a-camphène inactif 11 faut remarquer que M. Riban a formellemen réservé la question de l’isomérie des deux camphènes inactifs. Il pense que cette isomérie peu exister, par la raison que les deux camphènei inactifs dérivent l’un d’un carbure actif, le téré' benthène, l'autre d’un carbure inactif, le térébène Bornéocauphène. — C’est le camphène solidi qui résulte de la décomposition de l'éther chlor hydrique du bornéol par la potasse alcoolique Pour 1 isoler, M Riban chauffe cet éther pendan 70 heures à 180° avec un excès de potasse al rr,&Ue\Au-.bo.iIt de ce temPs» la solution re snü i 8 8t> eteil(l.ue d’eau fournit lo caniphèm

nrodtr ?Tu.e Par IavaSe, distillation, coin pression et cristallisation dans l’alcool. M. Ribai

PirHntéaainSI u?® transformation intéressante bornéni 1,U caln i’b^ne, il a converti ce corps er S , J ce dcrn',er en un camphène solide e Si ”', ,le camPhre générateur, e bornéocamphène fond à -f 48° et bout à 157°

caractères qui le confondent avec les autres camphènes. Son pouvoir rotatoire est nul. Il forme un monochlorhydrate fusible à 147° dans une atmosphère d’acide chlorhydrique. Ce bornéocamphène semble donc identique avec le camphène inactif.

Transformation des camphènes en camphre.

— Elle avait été annoncée par M. Berthelot, qui Pa ■ réalisée par deux méthodes : 1° en faisant réagir le noir platine sur le camphène; 2° en traitant ce dernier par l’acide chromique pur.

Le fait est exact: M. Riban a confirmé ces résultats en opérant sur une grande échelle. Voici le procédé qu’il indique pour effectuer l’oxydation du camphène.

On chauffe dans une fiole spacieuse, surmontée d’un tube long et large, 100 p. de camphène lévogyre avec un mélange de 570 grammes de bichromate, 700 grammes d’acide sulfurique du commerce et 1420 grammes d'eau. L’oxydation s’effectue sans violence et le camphène se sublime et reflue sans cesse à l’état liquide à la surface du bain oxydant. Au bout de quelques heures on voit apparaître un sublimé de camphre qui augmente sans cesse. L’opératon est terminée au bout de 15 à 16 heures. On distille alors le camphre formé, en faisant passer dans la fiole un courant de vapeur d’eau qui entraîne en même temps l’acide acétique formé dans la réaction. Après avoir lavé et comprimé le produit, on le purifie par plusieurs distillations fractionnées que l’on pousse jusqu’à 205°, le camphre restant dans le résidu.

Ce résidu est sublimé avec de la chaux. Le produit possède la composition, l’odeur et l’aspect du camphre. 11 fond à 172° (corrigé). Son pouvoir rotatoire lévogyre est [œ]d = — 13,66 pour une solution alcoolique renfermant 15 % de matière et à une température de 16°. Le camphre des Laurinées est dextrogyre et présente le pouvoir rotatoire [a] d = + 40° environ, suivant la dilution.

M. Riban a transformé ce camphre synthétique en acide camphorique. Point de fusion 197-198°. Pouvoir rotatoire [a] d = — 6° ,5 en solution alcoolique à 14 % de matière. A. W.

TÉKÉCIIUYSIQUE (ACIDE), C6HsO“ [Cailliot, Ann. de Cliim. et de Phys., [3] t. XXI, p. 34].— C'est l’un des trois acides non azotés obtenus par M. Cailliot dans l’oxydation do l’essence de térébenthine par l’acide nitrique étendu de son poids d’eau. Le produit de cette action est: 1° une matière résineuse que l’on élimine; 2° une eau mère acide que l’on évapore au bain-marie, et qu’on reprend ensuite par l’eau. Il se sépare une substance poisseuse contenant la majeure partie des acides téréphtalique et toluique formés dans la réaction : la solution aqueuse contient encore une petite quantité de ces derniers et de l’acide téréchrysique. On isole ce corps en traitant la solution par le carbonate de baryte qui précipite les acides téréphtalique et toluique, et forme du téréchrysate do baryte soluble. L’acide sulfurique, versé en quantité exactement nécessaire, fournit l’acide teréchrysique libre, mélangé sans doute à de l’acide térébique. On achève de purifier l’acide téréchrysique en le versant dans une solution bouillante d’acétate plombique, et laissant refroidir; il so dépose du téréchrysate de plomb en cristaux microscopiques. Ce dernier sel est traité un grand nombre de fois par l’eau bouillante pour en séparer les dernières traces de toluate de plomb qu’il peut contenir. Il fournit à l’analyse, après dessiccation, des résultats qui s’accordent avec la formule :

C°Il«Pb05.

L'acide téréchrysique peut être isolé en traitant le sel plombique par l’acide sulfurique; on 1 obtient par l’évaporation sous forme d’une masso

TÉRÉNITE. — 32 h — TÉRÉPHTALIQUE (ACIDE).

piteuse jaune orangé incristallisable, d'une saveur d'abord très-aigre, puis acerbe et amère. Il est soluble en toutes proportions dans l’eau, l’alcool et l’éther.

Les téréchrysates sont jaunes ou rougo orangé. Ils sont, presque tous solubles dans l’eau. J. R.

TERENITE (Min.). — Wernerite altérée, en petites veines dans un calcaire grenu blanc d’Antwerp,, comté do Saint-Laurent (New-York).

TEREPHTALIQUE (ACIDE),

C8HG04 = C«H»<gg«-

— L’acide téréphtalique isomère de l’acide phtalique et de l’acide isophtalique appartient à la série, dite para, des dérivés bisubstitués de la benzine. Il a été découvert par M. Cailliot, qui l’obtint en oxydant l’essence de térébenthine par l’acide azotique. M. Hofmann, en oxydant le cymène, l’acide cuminique et l’aldéhyde cuminique, obtint un acide C9H804, qu’il appela acide insolinique. Suivant Hugo Muller et Warren de la Rue, l’acide insolinique est identique avec l’acide téréphtalique. Ce sont ces auteurs qui ont surtout étudié l’acide téréphtalique. Schwanert a trouvé de l’acide téréphtalique dans les produits de l’action do l’acide azotique sur les essences de citron, de cajeput, de camomille romaine, sur le cymèue et sur l’essence de thym. Avec l’essence de térébenthine, il se formerait en outre de l’acide camphrétique, et avec le thymol et le thymène un acide huileux ayant la composition de l’acide insolinique de M. Hofmann. M. Beilstein a préparé de l’acide téréphtalique en oxydant le xylène du goudron de houille par le bichromate de potassium et l’acide sulfurique; mais le rendement est faible, car le xylène de la houille est un mélange d’isoxylène (orthoxylène), et de paraxylène ; ce dernier, auquel correspond l’acide téréphtalique, n’y entre qu’en petite quantité (Fittig). L’acide téréphtalique se produit aussi par l’oxydation du tollylèneglycol C8H10O2, dérivé du paraxylène, et de ses éthers (E. Grimaux). Il se forme en un mot par l’oxydation de tous les corps qui constituent des dérivés bisubstitués de la benzine où l’hydrogène est remplacé par des groupes carbonés et qui appartiennent à la série dite série para, tels que l’acide toluique de Noad C H3 - Ce H’> - C O3 II (Beilstein); laparadiéthyl-benzine (Fittig et Künig), l’amyl-toluène (Fittig et Bigot), etc.

Par la distillation sèche d’un mélange de bromoxyphénylsulfite de potassium et de cyanure de potassium, il se forme un dicyanure de phénylène, identique avec le nitrile téréphtalique et qui fournit de l'acide téréphtalique par l’ébullition avec la potasse (Ireland). [Cailliot, Ann. de Chim. et de Pliys., (3), t. XXVII , p. 21. — Hofmann, même recueil, (3), t. LU, p. 104. — Hugo Mtiller et Warren de la Rue, Proceed. of tlie Roy. Society, t. XI, p. 112, et Répert. de Chim. pure, 1861, p. 311. — Schwanert, Ann. der Chem. u. Pharm. t. CXXXII , p. 257, et Uull. de la Soc. chim., 1865, t. IV, p. 143. — Beilstein, Ann. der Chem. u. Pliarm., t. CXXXIII, p. 32; Bull, de la Soc. chim,, t. IV, p. 206. — E. Grimaux, Ann. de Chim. et de Phys., (4) 1872, t. XXVI, p. 338. — Ireland, Zeitch. für. Cliem., nouv. scr., t. V, p. 164, et Bull, de la Soc. chim., 1869, t. XII, p. 316.1

Préparation. — MM. Hugo Millier et Warren de la Rue préparent l’acide téréphtalique avec l’ essence de cumin, en employant le procédé d’oxydation dont s’était servi M. Hofmann pour l’obtention de l’acide insolinique. On prend 1 partie d’essence de cumin, 1 partie de bichromate de potassium, 8 parties d’acide sulfurique concentré et 12 parties d’eau, et l'on fait bouillir pendant 12 heures. On recueille les portions

insolubles sur un filtre, on les lavo pour enlever le sel de chrome soluble, puis on les fait bouillir avec de l’ammoniaque qui dissout i’acide téréphtalique libre et décompose le téréphtalate de chrome. La solution est filtrée de nouveau pour en séparer l’oxyde de chrome, puis précipitée par l’acide chlorhydrique; on purifie l’acide téréphtalique ainsi obtenu par des lavages à l'eau bouillante et à l’alcool.

Propriétés (H. Mtiller et Warren de la Rue). — L’acide téréphtalique se présente sous la forme d’une poudre opaque. Quand on décompose à l’ébullition une solution étendue de son sel de potassium, il se sépare sous la forme cristalline. Les cristaux très-petits se réunissent en une masse cohérente et possédant un éclat soyeux.

Il est insoluble dans l’eau , l’alcool , l’éther, le chloroforme. L’acide sulfurique concentré le dissout à chaud, mais sans l’altérer et l’eau le précipite de cette solution.

Soumis à l’action de la chaleur, il se sublime à une haute température sans entrer en fusion et sans donner d’anhydride. Chauffé dans une atmosphère d’acide carbonique , il se sublime en cristaux hémitropes (Beilstein).

Chauffé avec de la potasse, il se dédouble en carbonate et en benzine. Ces diverses propriétés servent à reconnaître l’acide téréphtalique; on peut de plus, pour en caractériser de petites quantités, mettre à profit la formation de son éther méthylique. On le chauffe avec un peu de perchlorure de phosphore ; au produit de la réaction on ajoute de l’alcool méthylique, puis de l’eau, et on agite finalement le tout avec de l’éther. Ce dernier abandonne par l’évaporation de grands cristaux de téréphtalate de méthyle, fusibles à 140° (Oudemans, Zeit. für Chem., (2), t. V, p. 86).

Téréphtalates. — La plupart des téréphtalates sont solubles. Le sel d'ammonium,

C8ÏI404 (Az H4)*,

est en petits cristaux brillants, très-solubles. — Le sel de baryum, C8 H404Ba -f- 4 H2 O, est peu soluble dans l'eau froide ; on l’obtient en précipitant le sel d’ammonium par le chlorure de baryum, et faisant recristalliser dans l’eau. Il est en petites tables groupées en étoiles , et perd son eau de cristallisation à 158°. — Le sel de calcium, C8H404Ca -f- 3II20, s’obtient comme le précédent. — Le sel de cuivre est une poudre cristalline d’un bleu clair. — Les sels d'argent et de plomb sont des précipités caillebotés.

Éthers téréphtauques (H. Müller et Warren de la Rue, Schwanert). — On les prépare en traitant le chlorure de téréphtalyle par les alcools correspondants.

Téréphtalate d’amyle, C8 II4 Ol(C5 II11)5. — Il est en cristaux écailleux, d’un aspect nacré; il est facilement soluble dans l’alcool et fond à /a chaleur de la main.

Téréphtalate d'éthyle, C8 H404(C2 II8)2. — II est en primes incolores, fusibles à 44°, trèssolubles dans l'alcool et dans l’éther.

Téréphtalate de méthyle, C8 H404 (CH3)2. — Il est très-caractéristique ; il se présente en beaux prismes aplatis, incolores, inodores, fusibles à 140°, et se sublimant sans décomposition. Peu soluble dans l’alcool froid, il se dissout en grande quantité dans l’alcool chaud. 11 peut donner des cristaux de plusieurs centimètres de longueur.

Téréphtalate de phényle, C8II4Ol(CcH5)2. — Substance blanche, cristalline, fondant au-dessus de 100°. — D’après Schreder, il fond à 191°.

11 existe aussi des éthers acides qui prennent naissance en petite quantité, en môme temps que les éthers neutres, par l’action dos

TÉRÉPHTALIQUE (ACIDE). — 325 — TERPÉNIQUE (ACIDE).

iodures alcooliques sur le téréphtalate d’argent; ce sont des acides monobasiques, cristallisables, solubles dans l’alcool.

CHLORURE DE TÉRÉPHTALYI.E, C8H402C1!. — On l’obtient en chauffant à 40° de l’acide téréphtalique avec du perchloritre de phosphore. 11 est cristallisé, sans odeur, à la température ordinaire. Les alcools le convertissent en éthers, et l’ammoniaque en amide. Il fond à 98° (Schreder).

Téuéphtalamide C8H40*(AzH!)s. — Elle est blanche, amorphe, insoluble dans tous les solvants. Traitée par l’acide azotique fumant, elle donne un dérivé nilré C*H5(AzOs)0,(AzH!)*, cristallisant en beaux prismes. Distillée avec de l’anhydride phosphorique, elle fournit le nitrile téréphtalique ou dicyanure de phénylène

C8 H4(CAz)*

(voyez t. Il, p. 894).

Acide NiTROTÉRÉpnTAUQOE, G8 H5 (Az 0!) O*. — Obtenu par l’action d’un mélange d’acide sulfurique et d’acide azotique sur l’acide téréphtalique , il est en mamelons ou en cristaux prismatiques. Il se dissout dans l’eau et dans l’alcool à chaud. 11 donne des sels neutres et des sels acides, des éthers cristallisés plus solubles et plus fusibles que les éthers téréphtaliques correspondants (H. Millier et Warren de la Rue).

Acide amidotéréphtaliqub, C8H5(AzHî)0‘. — La réduction de l’acide nitrotéréphtalique fournit l’acide amidé, que les auteurs appellent acide oxytéréphtamique. Il forme des prismes minces, d’une couleur jaune citron ; il est très-peu soluble dans l’eau froide, l’éther, l’alcool ou le chloroforme. Il se combine aux bases et aux acides. Les combinaisons avec les bases donnent des solutions incolores, mais très-fluorescentes. Les combinaisons avec les acides sont cristallisables ; elles ne sont pas fluorescentes.

Les éthers se préparent par la réduction des éthers de l’acide nitrotéréphtalique. Ils se combinent aux acides. L’éther éthylamidotéréphtalique forme de grands cristaux, ressemblant aux cristaux d’azotate d’urane; ses solutions sont fluorescentes. L’éther méthylique est une belle substance cristalline, très-soluble dans l’alcool chaud.

Quand on soumet la solution aqueuse de l’acide amuloléréphtalique à l’action de l’acide azoteux, on le transforme en acide oxy-téréphtalique C8Hs(OH) O* (voyez t. Il , p. 717).

Acide silfotéhéphtalique , Cs II6 S O7 [Max Ascher, Ann. der Chem u. Pharm., t. CLXI, p. 1, et Bull, de la Soc. chim., 1872, t. XVII, p. 275]. — Il se produit quand on chauffe à 100°, en tubes scellés, do l’acide téréphtalique avec de l’acide sulfurique fumant. Le sel de baryum renferme (CHI^S O^Ba. Le sel potassique, fondu avec du formiate de sodium pour donner un acide tricarboné, régénère simplement de l’acide téréphtalique.

Acide thiotéréphtalique ,

[Jos. Schreder, Deutsch. chem. Gesellsch., t. VII, P- et Bull, de la Soc. cliim., 1874, t. XXII, P , ■ !’ , *‘,se forme par l’addition du téréphta-

late de phényle à une solution alcoolique de sulfhvarate de potassium. En ajoutant de l’éther on précipite du thiotéréphtalate do potassium, qui, Par l’acide chlorhydrique, fournit un Palcnnî ér'n\°rj”n’ >?lanc, très-peu soluble dans MéwnV«C ‘ d®,lac,de thiotéréphtalique, qui so cravpn«o 1 a3P®ct d une P°udre amorphe,

carLne ° p,ur'r e par lîn lavage au sulful'e de M le dissout dans l’ammoniaque, et

précipite par 1 acide chlorhydrique. E. G.

TÉltÈTISîlQUE (ACIDE), C0IIUO5 [Woppen et Kolbe, Ann. der Chem. u. Pliarm., t. XLI, p. 29i]. — Cet acide se forme quand on chauffa doucement l’essence de térébenthine avec du massicot. Le carbure se colore d’abord en absorbant beaucoup d’oxygène; peu à peu il se décolore de nouveau, et alors on trouve au fond du vase un précipité jaune et volumineux. On recueille ce dernier sur un filtre, on l’épuise par l’alcool bouillant jusqu’à ce que les alcools de lavage ne soient plus troublés par l’eau ; on dessèche le précipité resté sur le filtre et on le décompose dans un tube par l’hydrogène sulfuré. L’alcool extrait alors l’acide mélangé au sulfure de plomb.

Propriétés. — L’acide térétinique est un corps résinoide dont la solution rougit le tournesol et abandonne, par l’évaporation spontanée au soleil, de petits groupes de cristaux blancs et déliés. Si l’on évapore trop brusquement, on n’obtient qu’une masse brune et visqueuse sans apparence cristalline. La solution alcoolique des cristaux précipite la plupart des solutions métalliques et est également précipitée par l’eau; un excès d’alcool dissout les précipités.

En même temps que l’acide térétinique, il se produit aussi de l’acide formique par l’action du massicot sur l’essence de térébenthine. Il paraîtrait, d’après cela, que ce carbure se dédouble de la manière suivante:

CiOHi8 + 70= C8 HD O8 + CIP O5.

Térébenthène. Acide Acide

térétinique. formique.

TEROPIAMMON. — C’est une amide opianique. — Voyez t. II, p. 616.

TERPENIQUE (ACIDE) [C. Hempel, Deutsch.

chem. Gesellsch., t. VIII, p. 357, et Bull, de la Soc. chim., t. XXV, p. 31]. — On obtient l’acide terpénique, suivant M. Hempel, en oxydant la terpine (hydrate de térébenthène) par une quantité insuffisante de bichromate potassique et d’acide sulfurique. La solution d’acide terpénique amenée à l’état sirupeux, puis abandonnée à elle-même, se prend complètement en une masse cristalline, que l’on purifie par compression et cristallisation.

Ce nouvel acide a pour formule,

Il cristallise au sein de l’eau, dans laquelle il est très-soluble, en lamelles incolores groupées en étoiles; il perd son eau de cristallisation dans l’air sec en tombant en poussière. L’acide anhydre fond vers 90°. L’acide terpénique est monobasique et forme des sels extrêmement solubles dans l’eau; la solution du sel ammoniacal, même très-concentrée, n’est précipitée par aucun des sols métalliques ordinaires.

Le terpènate d’argent, C8Hu04Ag, forme une masse cristalline inaltérable à 90“ et à la lumière.

Le terpènate de cuivre, (C8II"04)îCu,sc dépose par l’évaporation lente de sa solution en petits cristaux bleu foncé, bien développés.

Les sels de baryum et de calcium n’ont pu être obtenus en cristaux distincts.

L'éther terpénique constitue une substance bien cristallisée, fusible à 36-38° et distillant vers 300°.

L’acide terpénique paraît être l’homologue supérieur de l’acide térébiquo ; soumis à la distillation sèche, il ne laisse qu’un faible résidu do charbon et fournit un liquide contenant une forte proportion d'un acide volatil avec les vapeurs aquouses, dont l’odeur rappelle celle do l’acide pyrotérébiquc. J. R.

TERPINOL. — 326 — TERRE ARABLE.

TERPILENE, — Suivant M. Deville

[Arm. de Chim. et de Phys., (3), t. XXVII, p. 80], Je bichlorliydrate obtenu par l’action de l’acide chlorhydrique sur la torpine, traité par lo potassium, fournit un carbure C1»!!16 possédant l’odeur du citrène. M. Berthelot a reproduit ce carbure en faisant agir h chaud lo sodium sur le bichlorhydrate de térébenthène; il l’a étudié et l’a nommé terpilène f Chimie fondée sur la synthèse, t. Il, p. 735 et Leçons prof, devant la Soc. chim., 1864- 1805], Ce carbure, qui est sans action sur la lumière polarisée, bout vers 160° et régénère, par l’action du gaz chlorhydrique, un bichlorliydrate solide.

D’après MM. Lauth et Oppenlieim on obtient

10 même carbure en chauflant le bichlorliydrate de térébenthène avec de l’aniline au point d’ébullition de cette dernière : il se dépose du chlorhydrate d’aniline ; le terpilène surnage. 11 ne se produit point de réaction secondaire [Bull, de la Soc. chim., t. VIII, p. 71.

Le terpilène ne se solidifie pas dans un mélange d’acide carbonique et d’éther.

Bichlorliydrate de terpilène. — Ce corps a été à peine signalé; il se forme par l’union directe des éléments. On obtient une masse cristalline accompagnée d’un peu de liquide, comme cela a lieu dans le traitement de l’essence de citron par le gaz chlorhydrique. La portion restée liquide dans cette opération, étant refroidie dans un mélange d’acide carbonique et d’éther, se transformerait d’une façon définitive dans la modification solide de ce corps. J. R.

TERRINE. — Voyez Térébenthène.

TERPINOL (C‘0H'6)2i£p!O [ Bibliographie :

consulter à ce sujet toutes les sources qui ont été données à l’article Hydrate le térébenthène].

Préparation. — Ce corps s’obtient, suivant Wiggers et List, lorsqu’on ajoute une très-petite quantité d’acide sulfurique ou chlorhydrique à la solution des cristaux d'hydrate de térébenthène dans l’eau chaude ; la liqueur devient laiteuse et prend une odeur agréable si on la chauffe davantage. En distillant, il passe alors avec la vapeur d’eau une matière huileuse qui, séchée et fractionnée, constitue le terpinol; quelques acides organiques et même des sels acides déterminent la même transformation. C’est un liquide incolore, rappelant l’odeur des jacinthes ; il bout à 168°. Sa densité = 0,852. Il correspond à la formule (C»o Hü O.

Suivant M. Oppenlieim, le terpinol est loin d’être un produit homogène; il est difficile d’obtenir un produit à point d’ébullition fixe et offrant une composition bien constante.

La torpine, en passant en vapeur sur de la chaux sodée chauffée vers 400° environ, donne, outre l’acide térébenthilique, produit principal, un peu de terpinol (Personne).

Ce dernier corps se produit également par l’ébullition du bichlorliydrate de térébenthène avec l’eau, l’alcool pur ou mieux aiguisé d’un peu d’acide, avec la potasse alcoolique. Il se forme encore dans l’action de l’acétate d’argent sur le bibromhydrate de térébenthène.

Traité par l’acide chlorhydrique, le terpinol se change en bichlorliydrate C10 H16, 2 H CI.

Distillé avec un mélange d’acide sulfurique et de bichromate de potasse, il fournit entre autres produits de l'acide acétique.

Le terpinol peut être envisagé comme dérivant d’un alcool ou pseudo-alcool, le monohydrate de térébenthène,

CtoHieHip.

11 en serait l’éther :

Si 1 on considère le terpinol comme un éther, on comprend aisément qu’il ait un point d’ébullition relativement bas. j. r,

TERRE A FOULON. — Voyez Argile smectiqcb.

TERRE ARABLE. — On désigne sous le nom de terre arable, le mélange de sable, d'argile, de calcaire, de débris organiques, attaquable par la charrue et par la bêche, sur lequel se développent les végétaux.

Nous examinerons successivement dans cet article :

Le mode de formation des terres arables ;

Les procédés employés pour déterminer leur composition physique;

Les propriétés physiques, les propriétés absorbantes qui découlent des proportions des différents éléments qui constituent le sol ;

L’analyse chimique de la terre arable, et sa constitution chimique.

Enfin, nous résumerons dans un dernier chapitre ce qu’on sait aujourd’hui sur les causes qui déterminent sa fertilité ou sa stérilité.