C6H4 C](J)-CC

se forme, entre autres produits, lorsqu’on chauffe l’acide salicylique avec le perchlorure de phosphore (voy. t. Il, p. 1399); il constitue une masse cristalline, fusible à 30° et bouillant à 260°, dont la densité à l’état liquide est de 1,51. L’eau le convertit à 150° en acide orthochlorobenzoïque [H. Kolbe et E. Lautemann, Rép. de Chim. pure, I8G0, p. 471].

Le second chlorure,

CWC1(3)-CC1»,

a été obtenu en chauffant le chlorure de l’acide métasulfobenzoïque avec du perchlorure de phosphore,

C3IB(S02C1)(3)-C0C1-}- 2 PCI5 = C3 H* Cl - C CP + S O Cl2 + 2 P O CP.

C’est un liquide incolore, bouillant à 235°, qui ne se solidilie pas à — 10°; l’eau le transforme à 150° en acide mélachlorobenzoïque [II. Kæmmerer et L. Carius, Ann. der Chem. u. Pharm., t.CXXXI, p. 153].

Chlorure de dichlorobenzényle,

C7H3C1» = C6 II3 Cl2 -CCI3.

~r Le dichlorototuènc bouillant est traité par le chlore jusqu’à ce qu’il n’augmente plus de poids, et le produit est soumis à la distillation. On ob-

tient ainsi un liquide bouillant à 273° sans se décomposer d’une manière appréciable; densité à 21° = 1,587 (Beilstein et Kuhlberg).

Les parties qui distillent à une température un peu supérieure, vers 280°, possèdent aussi une composition correspondant à la formule C7H3C15, et semblent constituer un chlorure de dichlorobenzényle isomérique (Aronheim et Dietrich).

L’eau, l’ammoniaque aqueuse ou l’alcool l’attaquent vers 200° et fournissent l’acide, l’amide ou l’éther dichlorobenzoïque. Un mélange d’acide sulfurique et d'acide nitrique très-concentré le change en un acide chloronitrobenzoique qui n’a pas été étudié.

Chlorure de trichlorobenzényle,

C7II2C1« = C6 H2 Cl3 -CCI3.

— On fait passer du chlore à refus dans du trichlorotoluène bouillant et l’on fractionne le produit; les portions passant entre 294° et 392° se solidifient bientôt; elles sont comprimées et purifiées par cristallisation dans l’alcool. Dans cette préparation, on obtient une petite quantité de tétrachlorobenzine, qui doit sa formation à la destruction de la chaîne latérale.

Le chlorure de trichlorobenzényle présente l’aspect de longues aiguilles soyeuses d’un blanc éclatant, fusibles à 82° et bouillant à 397-308° sans décomposition. Il est assez soluble dans l’alcool. L’eau le transforme nettement à 250° en acide trichlorobenzoïque.

Chlorure de tétrachlorobenzényle,