I. — ORTHOTOLUIDINE

(Syn. Pseudololuidine, Orthamidotoluène, Orthocrésylamine) (1.2).

C7H7.AzH*=CBH<^SH1)(î)

— L’orthotoluidine a été découverte en 1808 par Rusonstiehl dans la toluidine liquide, dite de Coupicr, que l'on préparait par la réduction du mononitrotoluène brut. Rosenstiehl parvint à dédoubler cette toluidine en deux bases isomériques dont l’une, la toluidine solide, était connue depuis longtemps; l’autre, à l’état liquide, fut distinguée par Rosenstiehl sous le nom de pseudotoluidine. On la nomme aujourd’hui orthotoluidine, tandis que la base solide est appelée paratoluidine, désignations qui indiquent les rapports de ces deux bases avec les trois séries de composés aromatiques isomères.

L’orthotoluidine se forme :

1° par la réduction de l’orthonitrotoluène ;

2° par la distillation de l’acide orthamido-para-

toluique avec de la chaux sodée (Beilstein et Kuhlberg) ;

C H3-C6 H3 " (AZ *%> = C O* + C 1I3-C6 H4 (Az H3) N (CO* H)^

Acide orthamido-para- Ortholuidine.

toluique.

3° Lorsqu’on réduit au moyen de l’étain et do l’acide chlorhydrique, l’orthonitro-parabromotoluène et qu’on traite la base bromée ainsi obtenue, par l’amalgame de sodium et l'eau (Hilbner et YVallach; Kœrner; Rosenstiehl et Nikiforoff) ;

^ (Az O*),,,