C.SHio A72fD rs n v . — CO- Az H- C O- AzH

LH Az O — L U ^ CO-AzH-CO-Az II2

|Conrad, Journ. f. prakt. Cliem., (2) t. IX, p. 300; Bull, de la Soc. cliim., 1874, t. XXII, p. 278].— Le chlorure de succinyle réagit à 00-70° sur l’urée pour donner la succinyle-diurée, poudre volumineuse blanche peu soluble dans l’eau bouillante, à peu près insoluble dans l’alcool et dans l’éther.

Uréides dérivées d’un acide acétonique.

On ne connaît que les uréides dérivées de l’acide pyruvique.

uréides pyruviques. — Les termes de cette série sont :

Le p yruvile ou diuréide pyruvique, C6 H* Az4 O3, formé par l’union d’une molécule d’acide pyruvique et de deux molécules d’urée, moins 2 molécules d’eau.

' BJ La mono-uréide pyruvique, O H4 Az2 O3 (1 molé- ' Meule d’acide, plus 1 molécule d’urée, moins 2 mo- 1 Mlécules d’eau).

DJ La f riuréide dipyruvique, C9IB2Az«03 (2 mo- ,:s d’acicIe pyruvique, plus 3 molécules jadurce, moins 4 molécules d’eau), et enfin dos l'Icomposés amorphes, produits de condensation, «Iffui paraissent être la tétra-uréide tripyruvique,

C13H16Az8 O1,

et la tétra-uréide tétrapyruvique, Cl8II18Az808 [E. Grimaux, Ann. de Chim. et de Phys. (5), t. XI, p. 358.

pyruvile, C5H8 Az403. — On l’obtient en chauffant une heure ou deux à 100° un mélange de 2 p. d’urée et de 1 p. d’acide pyruvique bouillant de 1 60 à 170°, lavant le produit de la réaction avec do l’alcool bouillant et faisant cristalliser le résidu dans 10 fois son poids d’eau bouillante.

Le pyruvile ou diuréide pyruvique est en cristaux blancs, brillants, formés de tables rhombiquos. Insoluble dans l’alcool et dans l’éther, peu soluble dans l’eau froide, il se dissout facilement dans l’eau bouillante. Il no perd rien de son poids jusqu’à 145°, puis, entre 150-100°, il s’altère et se transforme en un produit de condensation en perdant de l’eau. L’acide chlorhydrique étendu le dédouble à l’ébullition en triuréide dipyruvique, C9 H12 Az80!, et en urée. Le dédoublement est représenté par l'équation :

2C5 H8 Az4 O3 = C O Az2 II4 -f C9ID2Az808.

Avec l’acide chlorhydrique concentré, le dédoublement est plus profond : il se forme de la monouréide pyruvique et de l’urée,

C8 lI8Az4Os = C O Az2 H4 + C4II4 Az202.

En employant l’acide azotique, on obtient un dérivé nitré de la mono-uréide pyruvique,

C4 H3 (Az O2) Az2 O2 .

MoNO-unéiDE'PYnuviQCE, C4 H1 Az202. — Elle se présente sous la forme d’une poudre blanche, légère, confusément cristallisée, et s’obtient, comme nous venons de le dire, par l’action de l’acide chlorhydrique concentré et bouillant sur la diuréide.

Traitée par l’acide azotique, elle donne un dérivé nitré, la mono-uréide pyruvique nitrée,

C4 H3 (AzO2) Az2 O2.

Celle-ci se produit aussi, en même temps que de l’azotate d’urée, par l'action de l’acide azotique sur la diuréide ou la triuréide dipyruvique. On fait bouillir avec l’acide azotique ordinaire, de manière à détruire l’azotate d’uree et à le transformer en azotate d’ammonium, on évapore à consistance pâteuse et on reprend parTeau bouillante.

Ce dérivé nitré est en belles lames brillantes, d’un jaune pâle, peu soluble dans l’eau froide, soluble dans environ 25 fois son poids d’eau bouillante. Sa saveur est sucrée. Il ne fond pas à 160°, mais perd de l’eau et se transforme en une poudre amorphe, qui, redissoute dans l’eau, régénère le corps primitif.

L’ébullition avec la potasse le détruit en donnant de l’oxalate. Chauffé avec de l’eau et du brome, il donne de la bromopicrine et de l’acide parabatiiquo (oxalylurée),

C4 II 8 (AzO2) Az202 -f Br8 -f H2 O =CBr3(Az O2) -f C3H2Az203 3 II Br.

Triubéide dipyruvique, C9H>2Az605. — Elle se produit lorsqu’on chauffe à 100°, parties égales d’urée et d’acide pyruvique. Elle prend aussi naissance dans l’action de l’acide chlorhydrique étendu sur le pyruvile.

Elle forme de longues aiguilles minces, enchevêtrées en masses légères, d’aspect cotonneux. Presque insoluble dans l’eau froide, elle exige plus do 250 fois son poids d’eau bouillante pour se dissoudre. Elle se dissout dans les alcalis et en est précipitée do nouveau à l’état gélatineux par l’acide carbonique.

Bouillie pendant quelques minutes avec de l’eau do baryte, elle donne du pyruvile, do l’urée et du

URÉIDES. — 580 — URÉIDES.

pyruvato de baryum ou ses produits de décomposition.

Uréides condensées. • — Quand on a épuisé par l’eau bouillante le produit do la réaction do parties égales d’urée et d’acide pyruvique, et que l’on a enlevé la triuréidedipyruvique, il reste une poudre blanche, amorphe, complètement insoluble dans l’eau, se dissolvant seulement dans les alcalis. Ce corps parait renfermer C13H16Az807, et constituer la tétra-uréide tripyruvique.

Un autre corps amorphe se forme quand on chauffe le pyruvilo b 170°, pendant quelques jours, ou qu’on fait réagir à 100”, sur l’urée, un grand excès d’acide pyruvique. Ce corps, analogue au précédent, s’en distingue en ce qu’il se dissout très-lentement dans les alcalis ; il s’y gonüe d’abord, deviont gélatineux, et la solution n’est complète qu’au bout do 24 heures. Ce composé parait être une tétra-uréide tétrapyrurique,

Cl6H16Az8 O8.

Les solutions dans les alcalis sont précipitées par l’acide carbonique, les bicarbonates alcalins, l'eau de baryte, l’eau de chaux et tous les sels métalliques ; les précipités sont gélatineux. Après avoir été séchés à 100°, ils ne se dissolvent plus complètement dans les alcalis caustiques.

Uréide tribromopyruviqie, C5 H3 Br3 Az4 O2. — On chauffe pendant quelques heures à 100° un mélange d’acide tribromopyruvique et d’urée, et l’on fait cristalliser dans l’eau bouillante. Cette uréide, qui représente l’union de 2 molécules d’urée et de I molécule d’acide tribromopyruvique avec élimination de 3 molécules d’eau, constitue des aiguilles légères, assez solubles à l’ébullition dans l’eau, l’alcool et l’alcool éthéré. Elle a une saveur âcre. A 180°, elle fond en se détruisant.

Constitution des uréides pyruviques. — L’acide pyruvique étant représenté par la formule :

CO

qui en fait un acide acétonique, il est facile d’en déduire la constitution des uréides les moins complexes.

Le pyruvile ou diuréide pyruvique,

doit être

C5II8Az4 O3,

Az H-CO- Azll!

■ N AzII^co,

CO-Azll^

et la mono-uréide est Cil3 C= Az CO-Azll son dérivé nitré étant