C=0 C (O II)8 CO8 H

Il est formé par la substitution d’un résidu triatomique, C® H® O® de cet acide aldôhydique à midemeS d’llJ’dl'0°ène de 2 molécules de cyana-

Cetto formule s’accorde avec tous les dédoublements de l’acide urique, la production de l’alloxane, de l’allantoïne, de la xanthine, qui est alors

/ Az = C - Az II

\Az .

CH. O II ^ C CO — Az #

et de la sarcine à laquelle nous attribuons la > formule

r\\'' Az = C =AzH i ^ Az ,v

CII8 ^ c

CO — Az^

La position des atomes d’hydrogène et d’oxygène dans l’acide urique n’est établie que sur une seule réaction, la transformation de l’acide urique en xanthine et en hypoxanthine par réduction. Les rapports des atomes de carbone du groupe C® et des deux résidus d’urée sont établis d’une façon beaucoup plus certaine, puisqu’ils dérivent de la synthèse de l’allantoïne et de tous les dédoublements de l’acide urique. 11 ressort donc de cette constitution que la reproduction synthétique de l’acide urique pourra être effectuée au moyen des acides aldéhydiques correspondant à l’acide tartronique ou à l’acide mésoxalique. E. G.

URIQUE (DÉRIVES DE L’ACIDE).— L’acide urique soumis à l’action do réactifs oxydants fournit 3 termes principaux, l’alloxane, CHl8Az804 l’acide parabanique, C®H8Az80®, et l’allantoïne, CHl6Az40®. De plus, à chacun de ces corps se rattachent une foule de dérivés; l’ensemble de ces composés constitue ce qu’on appelle les dérivés uriques. Les différents termes que comprend la série urique ont été décrits dans ce livre à leur ordre alphabétique. Nous avons l’intention dans cet article de les ranger dans une vue d’ensemble, de les classer suivant leurs fonctions et leur constitution, d’indiquer en un mot d’une façon générale les relations qu’ils présentent entre eux.

Gomme nous l’avons vu en décrivant l’acide urique, c’est aux admirables travaux de Liebig et WOhler que l’on doit la connaissance de presque tous les dérivés de l’acide urique. Plus tard M. Bæyer, non-seulement décrivit de nouveaux termes, mais encore rendit un plus grand service à la science en classant ces corps si complexes, les considérant comme des uréides à radicaux d’acides polyatomiques, et les représentant par des formules rationnelles (formules typiques), qui ont pu être facilement converties, pour la plupart, en formules de constitution basées sur i’atomicité des éléments.

Série de l’alloxane.

L’acide urique soumis à l’action de l’acide azotique ou du chlorate de potassium et de l’acide chlorhydrique, se dédouble eu urée et alloxane :

C® H®AzlO® -f- II8 O -j- O

Acido uriquo.

= OfI8Az804 + C O Az8 H*

AUoxano. Urée.

L’alloxane traitée par la baryte fournit l’alloxanate de baryum, d’où l’on peut retirer l’acide alloxaniquo qui renferme II8 O de plus que l’ alloxane :

C* H8 Az8 O* -f- II8 O = C* H* Aï* O® Alloxane. Acide

alloxanique.

et l’acide alloxanique, lui-même, par une action

plus prolongée do la baryte, s’hydrate, et se dédouble en acide mésoxalique et en urée :

C4II4Az*0» -f H2 O = C O Az5 H* -f- 0311*0= Acide Urée. Acide

alloxanique. mésoxalique.

C'est donc finalement l’alloxane qui en passant par l'état d’acide alloxanique a fixé 2 molécules d’eau et s’est dédoublé en urée et en acide mésoxalique; par suite, elle représente le mésoxalate d’urée moins 2 molécules d’eau ; c’est la mésoxalylurée. Do cette réaction, nous déduirons plus tard la constitution de l’alloxane.

Traite-t-on Palloxane par les agents réducteurs, elle fixe 2 atomes d’hydrogène pour donner l’acide dialurique :

ClII*Az*04 + H* = C4 H* Az2 O1 Alloxane. Acide

dialurique.

et l’acide dialurique, traité par les alcalis, s’assimile 2 molécules d’eau pour se dédoubler en acide tartronique et en urée :

C4 H4Azs04 + H- O = CO Az*H4 -f- C8H408

Acide Urée. Acide

dialurique. tartronique.

L’acide dialurique est la larlronylurée.

Une molécule d’alloxane et une molécule d’acide dialurique peuvent s’unir avec élimination de une molécule d’eau et donner l’alloxantine, C8H4 Az407

C4 H*Az* O4 -f C4 H4Az*04 Alloxane. Acide

dialurique.

= C8H4Az407 + 11*0

Alloxantine.

L’alloxantine est donc une diuréide, car elle renferme les éléments de 2 molécules d’urée ; c’est la diuréide mésoxalyl-tartronique.

Quand on chauffe l’acide dialurique séché, à. 150° avec de la glycérine sèche, il se détruit et l’on obtient l’acide hydurilique, C8H6Az4Oe, qui par ses dédoublements doit être considéré comme une diuréide. En effet, il se dédouble par le brome et l’eau en alloxane et en acide bibromobarbiturique qui par hydrogénation fournit l'acide barbiturique, C4H4Az* O8. Or l’acide barbiturique chauffé avec de la potasse donne de l’acide malonique, C3H404, et de l’urée. L’acide barbiturique est donc de la malonylurée ,

C4 H4Az!08 -f 2 H*0 = CO Az* 114 + C8II404 Malonylurée. Uréo. Acide

maloniquo.

L’acide hydurilique se scindant par addition d’eau eu acide dialurique et en malonylurée,

C8IIBAz4 O6 + 11*0

Acide

hydurilique

C4 H4 Az* O8 -1- C4 H* Az* O4

Malonylurée. Acide dialurique.

constitue une diuréide tarlronyl-malonique.

A la malonylurée se rattachent des dérivés bornés, un dérivé nitré, un dérivé nitrosé :

C4 II4Az*08 C4H8Br Az508

Malonylurée. Dérivé monobromé.

(Acide bromebarbiturique.)

C4H* Br* Az* O3

Dérivé dibromé.

(Acide dibromobarbituriquo.)

C4 H8 (AzO*) Az* O8 Dérivé nitré.

(Acide dilitu— rique.)

C4 H8(Az O) Az* O8 Dérivé nitrosé.

(Acide violurique.)

Par réduction du dérivé nitré ou nitrosé, on obtient un dérivé amidé, C4H8(AzH*) Az*08 , Yamido-malonylurée, qui n’est autre que l’uramile ou dialuramide.

Enfin le dérivé nitré et le dérivé nitrosé peuvent se combiner directement pour donner une diuréide maloniqite nitrosée-nitrée, la violantine,

C8H°(Az 0) (Az O2) Az406 = C8ll«Az808.

Un autre dérivé do l’alloxanc paraît appartenir à la même série, c’est Viso-alloxanate d'ammonium de Hardy, obtenu par l’action de l’ammoniaque sur l’alloxane chauffée à 215°, et qui renferme C4H8Az404 = C4 Az*04(AzlI4)*.

Le purpurate d’ammonium ou murexide,

* C8 II4 (Az H4) Az50°

est un dérivé de l’alloxane, que l’on peut convertir soit en alloxane, soit en alloxantine, soit en uramile, mais sa constitution n’est pas connue avec certitude.

Tous les corps de la série de l’alloxane dérivent, comme nous le voyons, d’acides à li atomes de carbone dont les résidus remplacent l’hydrogène de l’urée. Ce sont :

l’acide malonique,

l’acide tartronique,