CH* CO
CO-Aztl/
Malonylurée. - (Acido barbiturique.)
CO-AzHv Cil, OH 'CO C 0 - Az II / Tartronylurée.
(Acide dialurique.)
CO-AzII.
CO ^CO CO - Az II/
Mésoxalylurée.
(Alloxane.)
Les dérivés de la malonylurée sont formés par substitution à. l'hydrogène du groupe C H*, du brome, de AzO*, ou de Az 0, ou de Az H*,
CO-AzlI \
CH Br CO CO-AzII /
Bromomalonylurô a .
CO - AzH \
C II (Az 0*) C O
CO - Azll / Acide dilituriquq.
C 0 - Az II \
CH (AzH*) CO
CO - Az II /
Uramile.
L’acide alloxanique dérivant de l’alloxaue par fixation d’une seule molécule d’eau est
CO-AzH-CO-Az II*
CO
La malonylurée, la tartronylurée, la mésoxalylurée formées par substitution des radicaux acides diatomiques: C3H202, malonyle, C3H203, tartronyle, C303, mésoxalyle, à 2 atomes d’hydrogène de l'urée sont ce que M. Bæyer appelle des uréides
Quant à l'acide alioxanique, où le résidu -CO-CO-CO-’H
remplace un seul atome d'hydrogène et qui renfermant encore le groupe CO- 11 est un acide, il constitue un acide uramique.
Enfin l’acide hydurilique, C8H6Az40°, et 1 alloxantine, CsH4Az40\ dérivant de l’union de 2 uréides ot par conséqnon de 2 molécules d urée sont des diuréides dont la constitution est donnée par les formules suivantes :
CO-AzII ^
C H2 COÇO-AzlI^
CO - Az / — CH N CO
CO-AzII /
Diuréide tartronylmaloniquo.
(Acide hydurilique.)
et
CO-Az II x
CO CO CO-Az II
CO - Az / — CH N CO CO- Az II /
Diuréide mésoxalyltar ironique.
(Alloxan'.ine.)
Tous ces composés constituent la série alloxanique, à laquelle se rattache encore l’acide t/iinnurique, C4H5Az3S06, (t. III, p. 401). Cet acide se dédoublant par l’action de l’eau bouillante en uramile (amidomalonylurée) et acide sulfurique est un dérivé de l’uramile, probablement
CO-Az II v
SO’II-AzII-CII CO
CO-Az II /
Vacide pseudo-urique de M Bæyer, C5H6Az404, obtenu par l’action du cyanate de potassium sur l’uramile est une diuréide tartronique de la formule :
CO-Az II ^
AzlI-’-CO-Azll-ClI CO
CO-AzII /
Série de l’acide parabanijue.
Lorsque l’action de l’acide azotique sur l’acide urique est suffisamment prolongée, l’alloxane qui a d’abord pris naissance se détruit en s’oxydant, et le résidu constitue l’acide parabanique :
C4H2Az204 + O = CO2 + C3 II2Az203
Alloxane. Acide
parabanique.
L’acide parabanique traité par les alcalis se comporte comme l’alloxane ; d’abord il s’assimile Il molécule d’eau pour se convertir en acide oxalurique :
C3II2Az2 O3 + II2 O = C3 II4 Az2 O4
Acido Acide
parabanique. oxalurique.
et l’acide oxaluriquo lui-même absorbant une seconde molécule d’eau se dédouble en acide (oxalique et urée :
| C3H’-Az!04 -1- IPO = CO Az2II4 4- C2I12 O4 I Acido Urée Acidu
oxaluriquo. oxalique.
L’acide parabanique donne donc de l’acide oxalique et de l’urée en fixant 2 molécules d’eau ; il constitue l’oxalylurée.
A l’oxalylurée correspond un corps, 1 acide allanturique ou glyoxylurée, qui renferme II2 de plus que lui, de même qu’à l’alloxane correspond l’acide dialurique :
C4II2 Az*04 C4II4Az204
Alloxane. Acide
dialurique.
C3 ll2Az203 C3 II4 Az2 O3
Oxalyluréo. Acide
allanturique.
Mais l’acide allanturique n’a pas été obtenu par hydrogénation de l’oxalylurée; il se forme dans le dédoublement de l’allantoïne ou dans celui de l’acide uroxanique. — • Voyez ce mot.
Par hydrogénation de l’oxalylurée, on obtient l’oxalantine ou acide leucoturique,
C6 H4Az405, H* O,
qui est àl’oxalylurée ce que l’alloxantine est à l’alloxane. On peut considérer l’oxalantine comme formée parl’union de l’oxalylurée et de la glyoxylurée ou acide allanturique,
C3lI2Az203 + C3 H4Azs03
Oxalylurée. Acida
allanturique.
= C6II4Az405+H2 0 Oxalantine.
C’est une diuréide.
Un autre terme de la même série est l'hydantoïnc ou glycolylurée, C3lI4Az202, qui se rencontre parmi les produits de dédoublement de l’acide alioxanique et peut s’obtenir par divers procédés synthétiques. L'hydantoïne n’a pas encore été convertie par oxydation en oxalylurée, mais elle présente avec cette dernière les mêmes relations que la malonylurée avec l’alloxane :
C4 II4 Az203 Malonylurée.
C3 II4 Az202
Hydantolne.
C4H2Az204
Alloxane.
C3!I2Azs03
Oxalylurée.
L’hydantoine fixe 1 molécule d’eau par l’action de l’eau de baryte et donne de l’acide hydantoïque,
C3 II4 Az* O2 + Hs 0 = C’ II® Az* O3. Hydantolne. Acide hydan-
tolque.
Enfin, à la même série appartient l’acide alliturique, C6H,!Az40\ qui parait être une combinaison de glyoxylurée, C3Il4Az203, et d'hydantoine, C3 H4Az2Ô2, avec élimination d’une molécule d’eau.
Les corps de la série parabanique dérivent, comme l’indiquent les formules brutes précédentes, d’acides à 2 atomes de carbone.
L’acide glycolique,
