C6I1‘ C(CH3)(3)+ O

Isoxylôuo.

= ir-o + c«H»Qconê(j)),

Acido métatoluique.

G6I1<(G U3) -f OS

r ns h

= 211*0 + C8 H* (Co*H)|3J.

Acida métaphtalique.

Dans l’organisme, le métaxylène est converti en acide métatoluriquo (O. Schultzen et B. Naunyn). — Voyez t. III, p. 592.

Action des réducteurs. — Le métaxylène, chauffé *‘|J” avec 20 p. d’acide iodhydrique saturé, se détruit en donnant naissance à des gaz, à des hydrocarbures liquides et à du charbon; les gaz sont formés par un mélange ti volumes égaux d’hydrogène et de propane ; les carbures liquides contiennent du métaxylène non altéré et une substance insoluble dans l’acide azotique fumant,

très-probablement de l’octane, formé en vertu de l’équation :

C» ID» + 4 Il! = C8 II18

[Berthelot, Bull, de la Soc. cliim., t. IX, p. 101].

Lorsqu’on traite le métaxylène, à 230-240° pendant 48 heures, par 12 p. seulement d’acide iodhydrique, mais en présence d’une petite quantité de phosphore rouge, la réduction s’arrête à l’hexahydrométaxylène, C8 H16.

Ce dernier hydrocarbure se produit aussi par la réduction de l’acide camphorique à 280° au moyen de l'acide iodhydrique saturé (12 p.) :

C'»fl1404 -(- H* = 2COs -f C81I16.

C’est un liquide incolore, bouillant à 115-120° et possédant à 0° une densité de 0,784; densité de vapeur 3,08 (calcul 3,87). Il n'atlire pas l’oxygène de l’air et ne se combine pas avec l’acide sulfurique; il présente avec l’octane une grande ressemblance de propriétés [F. Wredcn, Zeitsch. fur Chem., 1871, p. 97; Deutsche client. Gesellsch.,

t. V, p. 608; t. VI, p. 1379; Bull, de la Soc. clum., t. XV, p. 277 ; t. XV11I, p. 358; t. XXI, p. 320].

Enfin, en employant un moyen de réduction moins énergique, l’iodure de phosphonium P II4I vers 300°, on parvient à n’ajouter que 4 atomes d’hydrogène au métaxylène et à le transformer en tëtrahydrométaxylène , C8II14, liquide incolore bouillant à 122-125" [A. Bacyer, Ann. der Chem.

u. Pharm., t. CLV, p. 272].

Ce tétrahydroinétaxylèno serait identique , d’après Wreden, avec l’un des bydsecarbures de la formule C8H14, carbure qui prend naissance dans différentes métamorphoses des acides camphorique et oxycantphorique : di-tillation du camphorate de cuivre ou du camphorate de baryum, distillation de l’anhydride oxycamphorique, décomposition de l’acide camphorique par les acides chlorhydrique ou iodhydrique, etc. Sa densité serait de 0,814 à 0°. Il attirerait l’oxygène de l’air et se dissoudrait dans l’acide sulfurique. Par l’oxydation au moyen de l’acide chromique, il fournirait les acides métatoluique, métaphtalique, acétique et carbonique |Wreden, loc. cit. et Deutsche chem. Gesellsch., t. V, p. 764J.