C8 II9 S O2 II = C6II3 (C H3)2 S O2 H
— Ce composé a été obtenu, par Lindow et Otto, en traitant le chlorure xénylsulfureux en solution éthérée par l’amalgame de sodium,
C8 II9 S O2 Cl + Na2 = Na Cl + C8II9S02Na.
Ces chimistes ayant employé le mélange des acides sulfoconjugués qui se produisent lorsqu’on dissout le xylène du goudron dans l’acide sulfurique, il est probable que les corpsqu’ils ont décrits constituent des mélanges de composés isomériques.
La masse saline dissoute dans l’eau est additionnée d’acide chlorhydrique et l’huile qui se précipite est lavée à l’eau et dissoute dans l’eau do baryte. Il se forme un sel de baryum que l’on décolore par le charbon et par cristallisation, et dont on sépare l’acide une seconde fois par l’acide chlorhydrique; le produit doit être lavé et séché à l’abri de l’oxygène.
L’acide xénylhydrosuïfureux est liquide, jaunâtre, à peine soluble dans l’eau, miscible, au contraire, à l’alcool, à l’éther, à la benzine. Il n'est pas volatil sans décomposition et se convertit à l’air en acide xénylsulfureux. Le chlore, en agissant sur lui, régénère le chlorure xénylsulfureux. Le zinc et l’acide sulfurique étendu le transforment en sulfhydrate de xényle, C8 H9 S H ; la potasse fondante fournit du xylène et du sulfite, l’eau à 150-160° de l’acide xénylsulfureux et l’oxydisulfuro de xényle (G8 H9)2 S2 O2; l’acide nitreux produit de l’acide nitroxénylsulfureux. L’acide sulfurique fumant le dissout en se colorant successivement en jaune, vert, bleu et indigo; l’eau précipite de la solution des matières brunes.
Sels alcalins. — Très-solubles dans l’eau; leurs solutions produisent avec les sels d’argent et de plomb des précipités blancs, lourds, il peine solubles dans l’eau bouillante.
Sel de baryum (G8 H9 S 02)2Ba + 2 1I20. — Lamelles incolores , très - solubles dans l'eau chaude, moins solubles dans l’alcool chaud; l’eau de cristallisation se dégage vers 140°.
Sel de calcium (C8H9S02)2Ca + 3II20. — Il ressemble au sel barytique, mais il est plus soluble ; il perd son eau vers 140°.
Éther éthylique, C8II9S02 . C2H5. — On l'obtient en chauffant une solution alcoolique de l’acide saturée de gaz chlorhydrique, et précipitant le liquide par l’eau. C’est une masse jaune, visqueuse à la température ordinaire, insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et l’éther, non volatile sans décomposition [F. Lindow et R. Otto, Ann. der Chem. u. Pharm., t. CXLVI, p. 233; Bull, de la Soc. chim., t. X, p. 1 47].
Jacobsen vient de préparer, à l’état de pureté, l’acide xénylhydrosuïfureux correspondant à l’acide xénylsulfureux (4. 3. 4). C’est une masse cristalline, fusible vers 50"; le sel de cuivre cristallise en lamelles rhombiques, d’un vert jaune, (loc. cit.), réunies on rosaces.
XYLÈNES. — 739 — XYLENES.
ni. — PARAXYLÈNE.
[Syn. Paradiméthylbensine (1 .4),
G il3
C8H‘o = C3H*<(Ch3)(4i
— II a été découvert par Glinzer et Fittig, et obtenu à l’état de pureté parfaite par Jannasch.
Modes de formation et préparation. 1° Le paraxylène se produit lorsqu’on traite le parabromotoluèno par l’iodure de méthyle et le sodium en présence de benzine pure :
+ CH»I-]-Na*
= C'Il^nn -fNaBr+Nal
La réaction commence à la température ordinaire et s’achève rapidement ; il est bon de n’opérer à la fois que sur une cinquantaine de grammes de parabromotoluène,pourprévenirune réaction trop énergique. On obtient environ 1/5 de la quantité théorique do paraxylène, et il se forme une forte proportion de diparacrésyle. Si l’on employait de l’éther anhydre pour étendre les produits mis en réaction, on s’exposerait à des explosions ; d’ailleurs le rendement seraitfaible [E. Glinzer et R. Fittig, Ann. der Chem. u. Pharm., t. CXXXVI, p. 303; Bull, de la Soc. chim., t. IV, p. 30; — P. Jannasch, Liebig’s Ann. der Chem., t. CLXXI, p. 79; Bull, de la Soc. chim., t. XV, p. 275; t. XXII, p. 2061.
2° Le mémo hydrocarbure se forme par l’action de l’iodure de méthyle et du sodium sur la paradibromobenzine, fusible à 39° :
CUl<Bi- + 2 C IPI +2 Na*
