C‘(CH»)4(C O2 C2 II
se produit lorsqu'on chauffe à 120-130° l’éther isobromobutyrique avec de l’argent divisé. 11 est
SUBÉRIQUE (ALDEHYDE). —3— SUBÉRONE.
contenu dans les portions du produit distillant de 200° à 250°.
C’est un liquide oléagineux, incolore, doué d'une odeur éthérée et d’une saveur pénétrante. Il bout à 230-231°. Densité à 0° = 1,012. La potasse alcoolique le saponifie facilement [Dell et Wittekind, loc. cit.j.
Acide diétuylscccimqob (?),
— . Cet acide paraît être celui qui dérive de J’acide bromobutyrique, dont l’éther distille à 175-176°. C. Dell [loc. cit.] n’a examiné que l’éther de cet acide subériquo. Cet éther distille à 233-235°; c’est un liquide oléagineux, â odeur faiblement éthérée, insclubledans l’eau. Densité à 15°=0,991 .
Dérivés bromes de l’acide subérique. — Lorsqu'on chauffe dans des tubes scellés àl00°de l'acide subérique (I mol.) avec du brome (1 ou 2 mol.), cet acide se transforme en deux dérivés bromés : l 'acide bromosubérique et l'acide bibromosubérique. Ces arides, qui ne paraissent pas très-stables, n’ont pas été obtenus purs. Traités par la potasse, ils so transforment en homologues des acides malique et tartrique, les acides subéromalique et suberotartrique,
C® H1* Br j çqsjj -f- KIIO
= C'H«(OH) jcoîS + KCl
Acide subéromalique.
C6 II10 Br2 1 + 2KIIO
= C6I1I0(OH)2|qq5^ -|- 2 K Cl.
Acide subérotartrique.
Ces acides ont seulement été signalés [Gai et Gay-Lussac, Bull, de la Soc. chim., t. XIV, p. 10]. , E.W.
SUBERIQUE (ALDEHYDE),
C8H1403 = C®H12 1 qqsJi
Ce composé, peu étudié, se forme d’après Schrœder [Atm. der Chem. u. Pliarm., t. CXL1II, p. 22] lorsqu’on oxyde l’acide palmitolique par l’acide azotique fumant; on obtient en même temps de l’acide subérique et de l’acide palmitoxylique (voyez t. II, p. 732). C’est un liquide oléagineux, plus léger que l’eau, et bouillant à 202° en se décomposant partiellement.
SUBÉUIQUES (AMIDES). — Les deux amides de l’acide subériquo n’ont été qu’imparfaitement étudiées.
Sübéramide,
C6III2 \ COAzH2
(COAzH2.
— Précipité cristallin qui se produit lorsqu’on sature de gaz ammoniac sec une solution alcoolique d’éther subériquo. 11 cristallise dans l’alcool bouillant [Laurent, Revue scientif., t. X, p. 1231.
Acide sdbéramique,
CO OH COAzH2
— Cet acide parait se former, d’après Arppe [loc. ctf.], par l’action de la chaleur sur le subérato d’ammonium. Ce sel perd à, 120° de l’eau et de l’ammoniaque et so trausforme vers 170° en une poudre cristalline blanche, soluble dans l’eau chaude et dans l’alcool, insoluble dans l’éther, fusible à 170°. Arppe avait nommé ce composé subérimde.
SUBÉRANILIDE OU DlPHÉXYLSOBÉRAMIDE,
COAzH. CTI® COAzH.C® 11®.
Lorsqu’on chauffe l’acide subériquo
avec son
volume environ d’aniline vers le point d'ébulli* tion de cette dernière, il se dégage de l'eau, en môme temps que l’acide se dissout. Le produit de la réaction se dissout dans l'alcool bouillant et se dépose on partie, par le refroidissement, sous forme de paillettes nacrées; l’addition d’eau à la solution alcoolique en sépare une nouvelle portion du produit, qui est la subéranilido. lin même temps il reste de l’acide phénylsubéramiqueen dissolution.
Les cristaux de subéranilide apparaissent sous le microscope sous la forme de rectangles. Ils sont insolubles dans l’eau, peu solubles dans l’eau froide, très-solubles dans l’alcool chaud et dans l’éther.
La subéranilide fond à 183° et cristallise par le refroidissement. Fondue avec de la potasse, elle dégage de l’aniline. Distillée, elle donne une huilo qui se concrète par le refroidissement et laisse un léger résidu charbonneux. Le produit sublimé parait être la subéranilide inaltérée (Laurent et Gerhardt, Ann. de Chim. et de Phys., (3), t. XXIV, p. 184].
Acide phénylsubéramique ou subéranilique,
Ce H12 1
COAzH.C® H®.
— Cet acide se rencontre dans la solution alcoolique d’où l’on a précipité la subéranilide. Lorsqu’on chasse l’alcool par distillation, il so dépose une huile brunâtre qui se concrète par le refroidissement. Pour purifier ce produit, on le dissout dans l’ammoniaque aqueuse bouillante et on le précipite de nouveau par l’acide chlorhydrique. Si la précipitation a lieu à chaud, l’acide phcnylsubéramique se sépare sous forme d’une huile qui se concrète parle refroidissement; en même temps le liquide aqueux laisse déposer des lamelles dentelées.
L’acide phénylsubéramique fond â 128° et cristallise par le refroidissement; il est un peu soluble dans l’eau chaude, insoluble dans l’eau froide. Sa réaction est acide. 11 cristallise dans l'éther en petits prismes aciculaires.
Soumis à la distillation sèche, il fournit une huile épaisse qui se solidifie en partie et qui, traitée par l’éther, laisse une poudre blanche, soluble dans une grande quantité d’alcool ou d’éther bouillants et se déposant par le refroidissement à l’état cristallin. Ce produit est insoluble dans les alcalis. C’est probablement la phénylsubérimide
C®H“<gg>zC®H«.
L’acide phénylsubéramique se dissout facilement dans l’ammoniaque, surtout à chaud.
Le sel ammoniacal cristallise en petits grains assez solubles. Sa solution n’est pas colorée par le chlorure de chaux.
Le sel de baryum est soluble dans l’eau bouillante et se précipite par le refroidissement en flocons lanugineux.
Le sel de calcium est un précipité blanc, soluble à chaud.
Le sel de cuivre est un précipité bleu clair, insoluble dans l’eau.
Le sel d’argent.
C®H*2 S GOOAg
(COAzH.C® 11®,
est un précipité blanc.
Le sel de plomb forme un précipité blanc et le sel ferreux un précipité blanc jaunâtre.
Tous ces sels s’obtiennent par double décomposition avec le phénylsubéramate d’ammonium [Laurent et Gerhardt, loc. cit.]. E. W.
SUBERONE (Hydrure de SUBÉiiyi.e), C® II12. CO. — Ce composé prend naissance lorsqu’on distille l’acide subérique avec un excès do chaux; il se produit on même temps do l’hydrure d’hexyle,
