H. CUIS
r a xAzlI.es H»
AzII.Ce HS
+ CS H«. Az II»
-f C«HS.AzH».
[W. Weith, loc. cit.].
Phénylnaphtylsolfo-urée,
C17H**Az2S = CS<^H.CSH^
— Voyez t. II, p. 528.
Phényloctylsüi.fo-drée,
C,5H»Az»S = CS<^H.CSH^
— Lorsqu’on abandonne un mélange d’aniline et d’octylsulfocarbimide (correspondant à l’alcool de l’huile de ricin), le tout se prend en masse après quelque temps. Purifiée par cristallisation dans l’alcool étendu, cette sulfo-urée forme des aiguilles enchevêtrées, fusibles à 52-53° [H. Jahn, Deulsch. chem. Gesellsch., t. VIII, p. 864].
On a encore préparé la p aracrésylamylsulfo- ; urée, la diméthylsulfo-urée, la méthylamylsulfourèe, la phénylparacrésylsulfo-urée qui cristal- ; lisent toutes très-bien, ainsi que la di-fi-hexyli sulfo-urée qui forme une masse sirupeuse.
B. Sulfo-urées à radicaux d’alcools ou de phénols diatomiques.
Benzidine-sulfo-orée,
C13lI10Az2S = Ç^^CS.
C8H‘-AzH^
— Lorsqu’on traite la benzidino en solution alcoolique par le sulfure de carbone, il se sépare une poudre jaune, formée d’écailles microscopiques complètement insolubles dans l’alcool fA. Borodine, Zeitsch. für Cliem.u. Pharm., 1860, p. 533].
Crésylène-sulfo-grée,
C8H8 Az2S = C ^ ^C8 H’-C H3.
— On abandonne une solution alcoolique de crésylène-diamine (correspondant au dinitrotoluène
fusible à 71°) avec du sulfure de carbone ; au bout de deux jours, la réaction étant terminée, on évapore, on reprend par la benzine qui dissout une substance non cristallisable et laisse la crésylène-sulfo-urée insoluble. On la dissout dans l’alcool et on précipite par l’eau ; on obtient ainsi une poudre cristalline fusible à 149°. Ni le chlorure d’acétyle, ni l’iodure d’éthyle ne l’attaquent. Chauffée avec de l’oxyde de mercure et de l'alcool, elle se transforme en crésylènn-urée [B. Lussy, Deutsch. chem. Gesellsch-, t. VIII, p. 291; Bull, de la Soc. chim., t. XXIV, p. 397] .
Crésyeéne-disulfo-drée,
C3H12Az*S2 = CH3-C6H3<^H:CS:AzW
— Si l’on évapore au bain-marie une solution contenant du sulfate de crésylène-diamine (correspondant au nitro toluène fusible à 71°) et du sulfocyanate de potassium, si l’on reprend le résidu par l’alcool bouillant et qu’on décolore patio charbon animal, on obtient do beaux prismes transparents de sulfocyanate de crésylène-diamine. Ce sel est peu stable et devient peu à peu opaque en se convertissant il la température ordinaire en crésylène-disulfo-urée. Lorsqu’on traite la crésylène-disulfocarbimido par l’ammoniaque on obtient la même crésylène-disulfo-urée. Celle-ci est insoluble dans l’eau bouillante et dans l’éther, et ne se dissout presque pas dans l’alcool bouillant; l’acide acétique la dissout assez facilement à chaud et l’eau la précipite de nouveau de cette solution. C’est une poudre cristalline blanche, fusible à 218°. L’iodure d’éthyle la transforme il 100° en un dérivé diéthylé, C13 H20Az2S2, qui est en cristaux indistincts, fusibles à 225°, solubles dans l’alcool. Avec le chlorure d’acétyle, la sulfourée primitive donne une diacétylcrésylène-disulfo-urée, Ct3IIl6Az8S202, cristallisant en belles aiguilles incolores, fusibles à 232° ; elle est peu soluble dans l’eau bouillante, l’alcool et l’éther, mais l’acide acétique chaud la dissout aisément.
La crésylène-disulfocarbimide en fixant de l'aniline engendre la diphénylcrésylène-disulfocarbamide,
C21 H20 Az4S*
r r.. Az H-CS-AzHC8H5
= CH3-c8H3<AzH.cs.AzHC6H5>
On obtient la même sulfo-urée d’une manière beaucoup plus simple en traitant la crésylène-diamine en solution étliérée par le sulfocyanate de phônyle. On purifie le produit en le dissolvant dans l’alcool, précipitant par l’eau, et répétant la même opération une seconde fois. C’est une poudre cristalline blanche fusible à 238". L’acide chlorhydrique concentré la dédouble à. chaud en aniline et crésylène-disulfocarbimide [R. Lussy, Deulsch. chem. Gesellsch., t. VII, p. 1264; t. VIII, p. 667; Bull, de la Soc. chim., t. XXIII, p. 512 ett. XXIV, p. 397],
Éthylidène-solfo-brée,
C3 H6 Az2S = CS<^ÇH-CH3
— Pour la préparer, on chauffe la sulfo-urée avec de l’aldéhyde anhydre. On précipite le produit de la réaction par un mélange d'alcool et d’eau, on lave le précipité à l’alcool froid et on le purifie par une cristallisation dans beaucoup d’alcool bouillant,
CS<AzZH2+CH°-CH3
