C9I1I0O = C6II
^OII
^GIU CII-CIP.
— L’anéthol étant un éther méthylique, l’anol est le phénol correspondant. Pour le préparer, on maintient, pendant quelque temps, un mélange d’anéthol et de potasse récemment fon-
ANTHÉMINE. — 172 — ANTHRACÈNE.
due, à une température de 200°. Il se forme de l’anol, en môme temps que de l’acide paraoxybenzoïque. Ou épuise par l’eau le produit de la réaction, et l’on sépare par filtration la matière huileuse qui s’est formée. La solution aqueuse, neutralisée avec de l’acide chlorhydrique, laisse déposer des flocons blancs d’anol, que l’on purifie par cristallisation dans l’eau chaude.
L’anol est en tables blanches, fusibles à 92°, 5, bouillant à 250°, solubles dans l’eau chaude, l’alcool, l’éther et le chloroforme. La potasse le dissout et les acides le résinilîent [Ladcnburg, Deutsch. cliem. Gesellsch., t. Il, p. 371 ; Bull, de la Soc. cliim., t. XIII, p. 271]. M. Wassermann.
ANTIIÉMIXE. — La partie de l’extrait de fleurs d’ Anthémis arvensis qui est insoluble dans l’alcool cède à l’eau bouillante une base cristallisable, que l’on a nommée anthémine; la portion de l’extrait qui est soluble dans l’alcool renferme un acide cristallisable. Ces deux matières n’ont pas été étudiées [Pattone, Compt. rend., t. XXXVI, p. 834].
ANTHOKIURINE. — On a désigné sous ce nom la matière colorante cristallisable des fleurs i’Antirrhinum linaria. Elle paraît jouir de pro-
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ANTIIRACÈNE (Laurent) fSyn. Paranaplitaline (Dumas et Laurent), photène (Fritzsche), acétylénodiphénylène],
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[Dumas et Laurent, Ann. de Cliim. el de Phys. 1832, (2), t. L, p. 187; — Laurent, ibid., t. LX, p. 220; t. LXII, p. 424; t. LXVI, p. 148; t. LXXII, p. 415; — Fritzsche, Journ. ftir prakt. Chem., t. LXX1II, p. 286; — Anderson, Proc. Boy. Soc. Edinb., t. XXII, p. 3, 681; Répert. de Chim. pure, 1861, t. IV, p. 392; — Limpricht, Ann. der. Chem. u. Pharm., t. CXXXIX, p. 308; Bull, de la Soc. chim., 1866, t. VI, p. 467; — Berthelot, Ann. de Chim. et de Phys. (4), t. XII, p. 207 ; Bull, de la Soc. chim., 1867, t. VIII, p. 225, 231: 1868, t. IX, p. 295; — Fritzsche, Même recueil, 1867, t. VIII, p. 191, 195; Compt. rend., t. LXVII, p. 1105; — Graebe et Liebermann, A nn. der Chem. u. Pharm., Supplementb. VII, p. 257 ; Bull, de la Soc. chim., 1867, t. X, p. 482; 1870, t. XIV, p. 63]. — L’anthracène a été signalé pour la première fois, en 1832, par Dumas et Laurent, qui le découvrirent parmi les produits de la distillation du goudron de houille et le décrivirent, sous le nom de paranaplitaline, comme une matière cristalline renfermant C15 H18 et fondant à 190°. Fritzsche l’a retrouvé plus tard dans le goudron de houille; il réussit à l’obtenir pur et à établir définitivement sa composition centésimale. Limpricht l’obtint, en 1866, dans la décomposition du chlorure de benzyle par l’eau à 190°. L’identité de ces divers composés a été établie par Anderson. Graebe et Liebermann en firent une étude approfondie, dès 1867, et réalisèrent sa transformation en alizarine. Depuis lors l’anthracène a été l’objet d’un grand nombre de recherches, dont nous citerons les auteurs à mesure que nous exposerons les faits.
Modes de formation. — L’anthracène se produit dans un grand nombre de réactions, savoir :
1° Lorsqu’on traite le chlorure de benzyle par l’eau à 190°; dans ces conditions, ce corps se décompose principalement d’après l’équation :
4C'inci = 4 h ci + ci*n» + c»hh>
[Limpricht, Mém. cité ; — voir Zincke, Deutsch. cliem. Gesellsch., t. VII, p. 376; Bull, de la Soc. chim., 1874, t. XXII, p. 216].
I 2° Lorsqu’on fait passer la vapeur du toluène à travers un tube chauffé au rouge :
