AROMATIQUE (SÉRIE

rit ion de la ph taléine produite, et sa transformation on dérivés hydroxylés de l’anlhraquinone; du moins c’est ainsi que les choses se passent pour les phénols de la série benzénique :

C20 H1'* O* -f SOU* Phénolphtaléine.

= C14H803 + Ce H° S O4 + H*0.

2 Oxyanthra- Acido quinones phénol-

isomériquos. sulfoniquo.

Ces oxyanthraquinones se forment aussi lorsqu’on a introduit les phénols dans un mélange d’acide sulfurique et d’anhydride phtalique chauffé à une température suffisamment élevée; dans ce cas, on n’est pas parvenu à constater la formation préalable d’une phtaléine, ce qui semble démontrer que celle-ci n’est pas indispensable pour la formation des oxyanthraquinones [,\. Baeyer et H. Caro, Deutsch. chem. Gesellsch., t. VII, p. 908] . On pourrait alors formuler la réaction d’une manière plus simple :

Ce H4 < > O + C6H‘(OH!)

Anhydride phtalique. Pyrocatéchine.

= h2 o + cni4<££J>c6H2(°H)2

Alizarine.

L’anhydride phtalique intervient donc ici par son oxygène typique. Baeyer avait d’abord supposé que les choses se passent de même lors de la formation des phtaléines, mais il a montré tout récemment que cette hypothèse doit être abandonnée pour la phénolphtaléine, et probablement aussi pour les autres phtaléines. L’eau éliminée dans la réaction du phénol sur l’anhydride phtalique est formée aux dépens de l’atome d’oxygène d’un des groupes CO de l’acide phtalique et d’un atome d’hydrogène de chaque molécule de phénol [A. Baeyer, Deutsch. chem. Gesellsch., t. XII, p. 642J :