C6 H CB -CO2 IL
11 se forme lorsqu’on chauffe le trichlorure de tétrachlorobcnzényle à 270“ avec de l’eau [Beilstein et Kuhlberg, Zcitscli. Chem., 1869, p. 529; Bull. Soc. chim., t. XIII, p. 266].
Ce même corps prend naissance lorsqu’on chauffe l’acide orthochlorobenzoïque à 230° avec six fois son poids de pentachlorure d’antimoine [Beilstein. Liebig's. Ann., t. CLXXIX, p. 280].
L’acide tétrachlorobenzoique cristallise en aiguilles fusibles à 181°. Son sel barytique renferme 4 molécules d’eau.
3° Dérivés chlorobromès.
Pfeiffer a décrit deux acides benzoïques monochloromonobromés.
1° Acide orthochlorobenzoïque monobromé,
Cc I13(C O2 H)(1( Cljoj Br.
— Il se forme lorsqu’on traite la solution chaude d’orthochlorobenzoate d’argent par le brome. 11 cristallise en fines aiguilles brillantes, fusibles à 151°. A 130’, il se volatilise en partie, et à 160° il peut être sublimé. A 21°, 1 p. d’acide se dissout dans 380 p. d’eau.
Sel barytique, (C6 H3 Cl Br-C 02)2Ba + 3II20.
— Il cristallise en aiguilles mamelonnées.
Sel calcique, (C«H3ClBr-C02)2Ca -j- 2II20.
— Aiguilles réunies en faisceaux, qui perdent leur eau à 140°.
Sel potassique, C6 II3 Cl Br -CO2 K + II2 O. — Il forme une masse cristalline, très hygroscopique.
2° Acide parachlorobenzoïqüe monobromé, C3II3(C 0*H)(„C1,4] Br.
— JI1 résulte de l’action du brome sur le parachlorobenzoate d’argent. On l’obtient aussi lorsqu’on traite l’acide libre en solution aqueuse ou alcoolique par le brome. 11 cristallise en aiguilles enchevêtrées, fusibles à 120°. Il peut être sublimé à 160°. Une partie d’acide se dissout dans 1080 p. d’eau à 21°.
Sel barytique (C6 II3 Cl Br-C O2)2 Ba -f 2 II2 O. — Aiguilles mamelonnées [Pfeiffer, Deutsch. chem. Gesellsch., 1872, p. 656; Bull. Soc. chim; t. XVIII, p. 329.]
Acide fluobenzoïque, C6 H4 Fl -CO2 H. — Ce composé se forme lorsqu’on chauffe l’acide diazométaamidobenzoïque avec de l’acide fluorhydrique. On opère dans une capsule de platine, et lorsque le dégagement d£ gaz a cessé, on dissout le produit de la réaction dans l’eau, on fait cristalliser et l’on sépare par l’éther l’acide fluobenzoïque de l’acide fluorhydro-amidobenzoïque formé. Ce dissolvant ne dissout que l’acide fluobenzoïque.
L’acide fluobenzoïque cristallise en prismes rhombiques fusibles à 182°, peu solubles dans l’eau froide, solubles dans l’alcool et dans l’éther. Il attaque le verre.
Sel d’argent, C6ir'Fl-C02Ag. — Il cristallise en lamelles jaunâtres.
Sel barylique (C6tl4Fl-C02)2Ba -J-2H20. — Prismes solubles dans l’eau.
Sel calcique (C«Il4FI-C02)2Ca -f 3H20. — Il cristallise en prismes [Schmitt et v. Gehren, Journ.pra.kt. Chem., (2) t. I p. 349; Bull. Soc. chim-, t. XIV. p. 396].
4° Dérivés iodés.
Les trois acides monoïodobenzoïques ont été préparés.
Acide ortiioiodobenzoïque, C6 II4 (CO2 H) (t) 1(2].
— On obtient ce composé lorsqu’on chauffe le sulfate d’acide orthodiazobenzoïque avec de l’acide iodhydrique. Il se forme aussi par l’oxydation de l’orthoïodotoluène au moyen de l’acide nitrique.
L’acide orthoiodobenzoïque cristallise en aiguilles fusibles à 152" (Griess), à 156° (Kekulé). il se dissout peu dans l’eau chaude, facilement dans l’alcool et l’éther [Griess, Deutsch . Gesellsch .. 1871, p. 521 ; Bull. Soc. chim., t. XVI,
BENZOÏQUE (ACIDE). — 321 — BENZOÏQUE (ACIDE).
p. i37; Kekulé, Deutsch. client. Gesellsch-, ' 1874,
p! 1007 ; Bull. Soc. cltim., t. XXIII, p. 120].
