III. Acide paramidobenzoïque

C6 II4 (Az Hs)(tj (C O* H)(1|.

— L’acide paramidobenzoïque se forme lorsqu’on décompose les acides oxysuccinyle- et oxyphtalyle-paramidobenzoïques par l’acide chlorhydrique [Michael, Deutsch. chem. Gesellsch., 1879, p. 5i6; Bull Soc. cliim., t. XXIX, p. 16].

Par l’oxydation au moyen de l’acide chlorhydrique et du chlorate de potassium, il fournit du chloranile (Widnmann).

Sel barytique, (C6H4. Az II2- C O2)2 Ba.— Lamelles brillantes, solubles dans l’eau.

Sel cuivrique, précipité vert; sel plombique, cristaux jaunes.

Suirate, 2(C3H4. AzH2- CO2 H) H2 S O4. — Cristauxréunisen faisceaux.

Chauffé à 50“ en tubes scellés avec do l’oxyde d’éthylène , l'acide paramidobenzoïque donne l’acide oxélhylénoparamidobenzoique, C9 IP 1 AzO1, qui cristallise en prismes fusibles à 187°, solubles dans l’alcool chaud. A 210°, il perd de l’acide carbonique et donne une base, non étudiée. [Ladenburg, Deutsch. chem. Gesellsch., 1873, p. 129].

Lorsqu’on mélange des solutions d’acide paramidobenzoïque et d’acétate de plomb, il se dépose un sel double de la formule

.C6H\ AzII2. CO2. Pb. C2 lis O 2 (Ladenburg).

L’acide paramidobenzoïque, chauffé à 170-190" avec de l'acide sulfurique fumant, fournit l’acide

diamidobenzine-sulfone-dicarboxylique, Cl4H|2Az2S06 = (C6 H3. Az H2. C O* H)* S O2.

— Cet acide fond au delà de 350°; il est soluble dans l’eau, et cristallise en faisceaux groupés en feuilles de fougère [Michael et Norton, Deutsch. chem. Gesellsch., 1877, p. 580; Bull. Soc. chim., t. XXIX, p. 18].

Dérivés de l’acide paramidobenzoïque, substitués dans le groupe AzH2. — Acide diméthyleparamidobenzoïque

C° H4 Az (C H3)2 C O2 H.

— Il prend naissance par l’action du gaz phosgène sur la diméthylaniline à 50°, et par l’action de l’iodure de méthyle sur une solution d’acide paramidobenzoïque dans l’alcool méthylique, en présence de potasse. Il cristallise on aiguilles blanches, fusibles à 235° [Michler, DeufscA. chem. Gesellsch., 1876, p. 400 ; Bull. Soc. chim., t. XXVI, p. 456].

Alcide diéthyle-paramidobenzoïque,

C6 H4 Az (C2 H8)2 C O2 II .

— Il se forme comme le précédent par l’action du phosgène sur la diéthyle-anilinc, ou lorsqu’on substitue l’iodure d’éthyle à l’iodure de méthyle dans la préparation indiquée pour le dérivé diméthylé. Il cristallise en lamelles jaunes, fusibles à 188“ [Michler et Gradmann, Deutsch. chem. Gesellsch., 1876, p. 1912; Bull. Soc. cliim., t. XXVIII, p. 402].

Lorsqu’on fait agir le gaz phosgène sur un excès de diéthylaniline, on obtient aussi un corps qui résulte de l’action de cette base sur le chlorure de l’acide précédent ; c’est Vhexéthyltriamidodibenzoyle-benzine,

C32 H4* Az3 O2

= [(C2 H») 2 Az.C6 H4 C O)]2 = C« H3. Az (C2H3)2.

Ce corps cristallise en tables fusibles à 70“ (Michler et Gradmann).

Acide acétyle-paramidobenzoïque,

C6 H4 (AzH G* H3 O) - CO2 H.

— On le prépare en oxydant l’acetparatoluidine (fusible à 145°) par le permanganate de potassium. Il cristalLise en aiguilles fusibles à 250°, peu solubles dans l’eau, solubles dans l’alcool [A.-W. Hofmann , Deutsch. chem. Gesellsch., 1876, p. 1302; Bull. Soc. chim., t.XXVII, p. 415]-

10° Acides amidobenzoïques halogènes et nitrés.