I. Dérivés de l’acide orthoamidobenzoïquë

— Acide métaparadibromorlhoamidobcnzoïque,

C6 II2 (AzII2),,) Br2j34) CO2^!,.

— Il se forme lorsqu’on ajoute peu à peu du brome à du toluène orthonitré chauffé à 170°. On le sépare du produit de la réaction en le transformant en sel de sodium. Isolé de ce sel, on le purifie par cristallisation de son sel barytique. Il fond à 225°. Par réduction, il fournii de l’acide orthoamidobenzoïquë. Il paraît identique avec l’acide dérivant de l’acide benzoïque métaparabromé [P. Greiff, Deutsch. chem. Gesellsch., 1880,

Wachendorff [Uebig’s Ann. Chem.} , t. CLXXXV, p. -59] prétend avoir obtenu du dibromoorthonilrotoluène dans ces conditions. Les propriétés do ce corps sont identiques avec celles du composé de Greiff.

L’acide métaparadibromobenzoïque mononitré de Hübneret Angerstein (voy. p. 324) fournit par réduction un acide amidé fusible à 225“ [Hübner et Smith, Deutsch. chem. Gesellsch., 1877, p. 1706]. ’

BENZOÏQUE (ACIDE). — 328 — BENZOÏQUE (ACIDE).

Acide métachlororthoamidobenzoïque,

C6 H3 (Az H*)(ï) Cl ,3, (C Os H)(1).

— Par réduction de l’acide métachlororthonitrobenzoïquc, au moyen de l’étain et de l’acide chlorhydrique. Il cristallise en aiguilles fusibles à 148°, peu solubles dans l’eau [Hübner et Weiss, loc. cit.].

Acide a-orthoamidomitanitrobenzoïque,

C8 HS (Az H!)|2) (Az 0*1,3, (C 0*11),,].

— Il se forme par décomposition de son amide par l’hydrate de baryum. 11 cristallise en aiguilles fusibles à 204°, solubles dans l’alcool et l’éther.

Sel de baryum,

[C6 H3 Az II* (Az Os) C O8]8 Ba -f 2 H* O.

— Il cristallise en aiguilles rouges.

Amide, C8H3AzH2(Az02)C0AzH2. — Elle se forme par l’action de l’ammoniaque alcoolique sur l’éther diéthylique de l’acide nitrosalicyliquo fusible à 131°. Elle cristallise en lamelles brillantes, fusibles à 109° [Hiibner et Hall, Deutsch. chem. Gesellsch., 1875, p. 1216; — P. Griess, Deutsch. chem. Gesellsch., 1878, p. 1730]. — Voyez aussi t. II, p. 698.

Acide $-ortho-amidométanitrobenzoïque (acide E-nitramidobenzoïque de Griess) (1.2.5). — Il se forme par l’action de la baryte sur son amide, ou par l’action de l’eau bouillante sur l’acide dinitroortho-uramidobenzoïque. Il cristallise en aiguilles réunies en faisceaux fusibles à 263°, solubles dans l’alcool, l’éther et l’eau chaude. Rhalis a obtenu cet acide en chauffant l’acide orthobrommétanitrobenzoïque à 140-150° avec de l’ammoniaque concentrée (loc. cit.). Traité par l’étain et l’acide chlorhydrique, il donne l’acide a-diamidobenzoïque.

Sel de baryum. — Il cristallise en aiguilles jaunes, renfermant trois molécules d’eau.

Amide. — Par l’action de l’ammoniaque alcoolique à 160° sur l’éther diéthylique de l’acide nitrosalicyliquc fusible à 228°. Elle cristallise en aiguilles fusibles a 140°, solubles dans l’alcool [Httbneret Wattenberg, Deutsch. chem. Gesellsch., 1879, p. 1219 ; — Griess, Deutsch. chem. Gesellsch., 1878, p. 1730; Bull. Soc. chim., t.XXXII, p. 446].