III. Acide paraazobenzoïque. — Voyez t. I

ACIDES HYDRAZOBENZOÏQUES.

KAz-CGH4-C02Il H Àz- OUI4 -CO2 IL

— Ils sontconnus tous les trois.

L 'acide orthohydrazobenzoique se forme par réduction de l’acide orthoazoxybenzoïque en solution alcaline au moyen de l’amalgame de sodium; il se produit d’abord passagèrement de l’acide azobenzoïque. Il cristallise en prismes microscopiques, incolores, qui se décomposent rapidement, quand ils sont humides. Bouilli avec de l’acide chlorhydrique, il se transforme, par transposition moléculaire, en acide orthodiamidodiphénique [Griess, loc. cit.].

Acide miîtahydrazobenzoïque. — Voyez t. I, p. 559.

Acide paraiiydrazobenzoïque. — Voyez t. I,

12° Dérives sulfones de l'acide benzoïque.

a 154°, avec 4P’ de permanganate de potassium dissous dans 25P' d’eau. La solution filtrée et évaporée, additionnée d’acide chlorhydrique, laisse déposer l’imide orthosulfobenzoique, et les eaux mères concentrées fournissent l’orihosulfobenzoate acide de potassium. Séparé de ce sel, il se présente sous forme de tables monocliniques fusibles à 2i0° [Remsen et Fahlberg,

Il résulterait également de l’action de l’acide sulfureux sur une solution alcoolique d’acide orthodiazobenzoïque [Wiesinger, ibid., 1879, p. 1349].

Sel acide de baryum,

[C° II4. S O3 - C O2 H]2 Ba -f 1% H20.

Il cristallise en aiguilles.

Le sel neutre, G8 H4 S O2 CO2. Ba + 2 II2 O, est en fines aiguilles très solubles (Wiesinger).

Le sel de potassium, traité successivement par le perchlorure de phosphore et l’ammoniaque, fournit Vimide-orlhosulfobenzoïque,

Ce composé se forme simultanément avec le précédent, ainsi qu’il a été indiqué. Il est en cristaux fusibles à 220°, solubles dans l’alcool et l’éther, peu solubles dans l’eau froide. Chauffé à 150° avec de l’acide chlorhydrique, il fournit l’acide orthosulfobenzoique; la potasse fondante le convertit en acide salicylique. Chauffé à l’ébullition avec du carbonate de baryum, il fournit le sel bary tique,

[C6 H4. S O2 Az H2 - C O2]2 Ba -f 4 % H20.

Aiguilles groupées en faisceau qui perdent une molécule d’eau à l’air.

Sel de magnésium ,

[CGI14. S02AzlI2-C02]2Mg-]- 6 14 H20.

— Longues aiguilles (Remsen et Fahlberg). Acide parasulfobenzoïque,

C6 H4. S O3 11(4) - C O5 Ilji).

— Remsen a préparé ce composé, en oxydant l’acide paracrésylsulfureux au moyen du dichromate potassique et de l’acide sulfurique. Il cristallise en aiguilles déliquescentes qui, transformées en sel potassique et fondues avec de la potasse, fournissent l’acide téréphtalique [Liebig's Ann. Chem., t. CLXXVIII, p. 275].

Acide parabenzosulfamique,

^ SOLAzII2 ^ CO2 IL

— Il se forme par oxydation de la paracrésylsulfamide, C®H4. S O2 Az II2 -CH3, au moyen de l’acide chromique. Il cristallise en longs prismes solubles dans l’alcool. Son éther éthylique,

C6 H4. S O2 Az H2- C O2 C2 II6,

cristallise en aiguilles fusibles à 110° (Remsen).

Acide nitroparasulfobenzoïque. — Son selbarytiquo a été décrit. On l’obtient en saturant par le carbonate de baryum le produit de l’action du mélange nitrosulfurique sur l’acide parasulfobenzamique. Il correspond à la formule

Cc H3 (Az 02J S O3. C O2. Ba -f- 1 jll20.

Il cristallise en aiguilles jaunes (Remsen). Dichlorure d’acide métasulfobenzoïque,

Acide orlhosulfobenzoïque,

C® H4 S O3 Hp, - CO2 H(1).

Il Se forme, en même temps que l’imide suivante, lorsqu’on chauffe au bain-marie, pendant 8-10 heures, IP- d’orthocrésyl-sulfamide, fusible

— Limpricht et Uslar ont obtenu ce composé en traitant lemétasulfobenzoate de sodium par deux fois son poids de perchlorure de phosphore. Il se

BENZOÏQUE (ACIDE). — 331 - BENZOÏQUE (ALDÉHYDE).

! présente sous forme d’une huile dense, soluble dans l’éther [Ann. Chem. Pharm., t.CII, p. 239; t. CV1, p. 27].

ci : Monochlorure,

C6H; vCO* ! (OH)d.

— Il résulte de l’action d’une partie de perchlorure de phosphore sur l’acide sulfobenzoïque. Il forme une niasse cristalline blanche (Limpricht ^ j et Uslar).

13° Dérivés substitués de Vacule sulfobenzoique à constitution incertaine.

Si;

lit

île

ni-

ait

al-

jri*