OII CO. O II ^ O — CO

Acide coumarique. Coumarine.

La coumarine serait l'anhydride d’un acide-phénol, comme la lactide est l’anhydride d’un acidealcool, savoir : l’acide lactique [A. Streckcr, hehrb. organ. Chem., 18G7, p. 741; — Fittig, Zeitschr. Chem., 18G8, p. 595; — Fittig et Lieben, Liebig’s Ann. Chem., t. CL1II, p. 360j.

D’après ces chimistes, la synthèse de la coumarine s’accomplirait de telle façon qu’il se formerait d’abord, avec élimination d’eau, une j

combinaison double d’anhydride acétique et de coumarine sodée :

-CO II , CIH-CO -O Na + CIH-CO Na O . C8 IF* - C II = C II - C O

C II 3-CO )o + II2 O.

Celle-ci serait décomposée par l’eau en acide acétiquo et en coumarate de sodium; ensuite en acétate de sodium, et en acide coumarique. Cet acide, en présence de l’excès d’anhydride acétique, donnerait, en se déshydratant, la coumarine.

D’après Perkin, cette formule ne saurait rendre compte de la synthèse de la coumarine; ce chimiste fait remarquer [Chem. Soc. Journ., (2), t. VII, p. 191] que la propriété que possède la coumarine d’être dissoute sans décomposition par les alcalis et de former avec ces corps, de même qu’avec l’oxyde d’argent, des combinaisons instables qui sont détruites par les acides, avec mise en liberté de la coumarine non altérée, ne correspond pas avec l’hypothèse que la coumarine est un anhydride.

En supposant que l’acide coumarique soit véritablement de l’acide oxycinnamique, Perkin croit que le rapport entre ces deux corps serait expliqué d’une façon plus en harmonie avec les faits par les formules :