C6 H» (O H) (1) (C H») (1) (C II O

Métacrèsol. — Aldéhyde métahomosalicylique, C6 H3 (O II) m (G H*) (3) (C H O) (2 ou C) ;

Aldéhyde métahomoparoxybenzoïque,

C6 il3 (O H) (1)(C 113) j3) (G II O) |4).

Paracrésol. — Aldéhyde parahomosalicylique, C6 II3 (O H) (1) (CH3) (4, (C II O) |2).

Le métacrésol devrait engendrer, dans la réaction indiquée, trois aldéhydes isomériques, mais on n’en a obtenu que deux [F. Tiemann et C. Schotten, Deutsch. chem. Gescllsch., 1878, p. 707; Bull. Soc. chim., t. XXXI, p. 426].

Voici comment on prépare ces aldéhydes : 20 gr. de crésol sont chauffés au réfrigérant ascendant avec une solution de 50 gr. de soude ou de potasse caustique dans 150 gr. d’eau, et 30 à 40 gr. de chloroforme que l’on a soin d’ajouter par petites portions; la masse prend une coloration rouge et la réaction est terminée au bout de 3 à 4 heures. Le liquide est alors acidulé et distillé dans un courant de vapeur d’eau : les aldéhydes homosalicyliques et l’excès de crésol sont entraînés, tandis que les matières résineuses et les aldéhydes homoparoxybenzoïques (le paracrésol n’en fournit pas) restent dans le vase distillatoire et cristallisent par refroidissement de la liqueur filtrée. Le liquide distillé est épuisé par l’éther, et la solution éthérée est agitée avec une solution étendue de bisulfite de sodium qui s’empare des aldéhydes, laissant les crésols dans la couche éthérée ; il est important de ne pas employer une solution concentrée de bisulfite, par la raison que les combinaisons bisulfitiques des aldéhydes homosalicyliques peu solubles se précipiteraient et entraîneraient du crésol difficile à enlever par des lavages. Par un procédé analogue, on débarrasse les aldéhydes homoparoxybenzoïques des matières colorantes qui les accompagnent, mais ici la cristallisation n’est pas à craindre, les composés de bisulfite et d’aldéhyde étant très solubles. Finalement on met les aldéhydes en liberté à l’aide de l’acide sulfurique étendu.

Par ce procédé, l'orthocrésol et le métacrésol fournissent environ 10 % d’aldéhydes homosalicyliques et 8 à 10 “/„ d’aldéhydes paroxybenzoïques ; le paracrésol donne 25 °/0 de son poids en aldéhyde parahomosalicylique.

La potasse en fusion ou le permanganate de potassium, agissant sur leurs dérivés acélylés, les transforment en acides crésotiques (p. 541).