C H2 = CCI- CH2 -CO2 H

Sel d’argent, C4H5C102Ag. — C’est un précipité blanc, cristallin, presque insoluble dans l’eau froide. Sa solution bouillante le dépose en lamelles nacrées, très altérables à la lumière.

Sel de baryum, (C4 H4 Cl O2)2 Ba + 2II20. — Prismes quadrangulaires, à faces terminales obliques.

Sel de calcium, (C‘H4C102)2 Ca + 3 H2 O. — Prismes à quatre pans, généralement creux, fa-

CROTONIQUE (ALDÉHYDE). — 552 — CROTONIQUE (ALDÉHYDE).

cilement solubles, devenant rapidement opaques par suite d’une elllorescence. Us perdent leur eau au-dessus de l’acide sulfurique.

Sel de cobalt, (C4 H4C10*)*Co + 6H*0. — Tables rhomboïdales roses, brillantes, efflorescentes en devenant violettes ou bleues.

Quand on fait bouillir du carbonate de cuivre avec de l’eau et de l’acide chlorisocrotonique, on obtient une solution qui laisse déposer des cristaux bleus rhomboïdaux et des prismes verts tétragonaux pyramidés. Les premiers deviennent verts lorsqu’on les sèche à 80°, les seconds bleus si on les fait bouillir avec de l’eau. Il semble donc que ce soit là un phénomène d’hydratation. Les cristaux verts renferment

2 (CMR Cl 05)* Cu + 311*0.

Sel de magnésium, (C4H4C10*)*Mg + 5 II3 O.

— Tables incolores transparentes , du système clinorhombique, très solubles et elïlorescentes.

Sel de manganèse, (C4H4C10*)*Mn + 2H*0.

— Tables rhomboïdales incolores très solubles.

Le set de mercure est un précipité cristallin,

blanc, très peu soluble dans l’eau bouillante.

Sel de nickel, (CMR Cl 0*)* Ni -f- 6H*0. — Cristaux verts efflorescents, de même forme que le sel de cobalt.

Sel de plomb, (C4 H4 Cl O*)* Pb + 411*0. — Aiguilles soyeuses groupées concentriquement, peu solubles dans l’eau.

Sel de sodium, 2 (C4 H4 CIO*. Na) + 11*0. — Cristaux nacrés blancs, réunis en agrégations penniformes, fort solubles dans l’eau et l’alcool.

Sel de thallium, 2 (C4 H4 Cl O*. Th) + H*0.— Poudre cristalline ou tables rhomboïdales allongées.

Sel de zinc, 2(C4II4 Cl 0*)*Zn + 511*0. — Cristaux rhomboïdaux brillants, assez solubles,

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L’éther éthylique, C4 H4 Cl O*. C* IR, préparé par l’action du gaz chlorhydrique sur la solution alcoolique de l’acide, est un liquide incolore, d’odeur aromatique, de saveur fraîche. Il bout à 161°, 4; sa densité à 15° est de 1,113; il est très peu soluble dans l’eau.

Véther méthylique , C4 H4 Cl 0*. C H3, obtenu comme le précédent, bout à 142°, 4, et sa densité à 15° égale 1,143 [Froelich, Jenaïsche Zeitsch., t. V, p.82; Zeitsch. Chem., 1869, p. 270, et Bull. Soc. chim., t. XII, p. 360J.

ACIDE CHLOROTRIBROMOCROTONIQUE. — NOUS

mentionnerons ici un acide crotonique de constitution encore inconnue. Cet acide se prépare en traitant l’hydrate de l’aldéhyde chlorotribromocrotonique par trois à quatre fois son poids d’acide azotique fumant. L’aldéhyde se liquéfie et se dissout en partie, puis complètement, par l’élévation de température. On distille l’acide azotique, il reste une huile qui se fige en partie, après quelque temps, en belles lamelles blanches. Ces cristaux, qui fondent à 140°, constituent l’acide chlorotribromocrotonique [Pinncr, Dcutsch. chem. Gesellsch., 1875, p. 1321, et Bull. Soc. chim., t. XXVI, p. 179]. E. Demarçay.

CROTONIQUE (ALDÉHYDE). — L’aldéhyde crotonique est identique avec l’acraldéhyde et avec l’éther-aldéhyde de Lieben, corps dérivés de l’aldéhyde ordinaire, mais dont la vraie nature avait été méconnue. La fonction de ce composé a été dévoilée par Kekulé, qui en a aussi examiné les principales propriétés IDeutsch. chem. Gesellsch., 1869, p. 365; Bull. Soc. chim., t. XII, p. 4651. On peut le préparer en abondance par l’action du chlorure de zinc, en petite quantité, sur l’aldéhyde mêlé dVn peu d’eau et à 100°. Le produit brut est purifié par rectification. Il se forme encore par l’action de l’acide chlorhydrique sur [l'aldéhyde, mais mélangé è- d’autres produits.

W urtz l’a obtenu en décomposant l’aldol par la chaleur (voyez Ai.nor.). A partir de 135°, l’aldéhyde crotonique distille, et à 150° il ne reste plus qu’un faible résidu. L’aldol donne encore de l’aldéhyde crotonique quand on le chauffe avec de l’acide acétique cnstallisable ou même avec de l’eau à 160°. Ce mode de préparation avantageux semble montrer que, dans celui que nous avons indiqué plus haut, il se forme d’abord de l’aldol, qui se décompose ensuite.

Paterno et Amato l’ont rencontrée parmi les produits de l’action de l’aldéhyde sur le chlorure d’éthylidène en tubes scellés [Compt. rend., t. LXIX, p. 479 ; Bull. Soc. chim., t. XIII, p. 155],

L’acétylène et l’éthylène monobromé fournissent aussi cette aldéhyde sous l’influence de l’acide sulfurique [Zeizel, Deutsch. chem. Gesellsch., 1878, p. 805; — Lagermarck et Eltekoff, Deutsch. chem. Gesellsch., 1879, p. 693].

L’aldéhyde crotonique est un liquide mobile, incolore, d’odeur extrêmement âcre et pénétrante, qui bout sans altération entre 103 et 105°.

Elle s’oxyde assez rapidement à l’air et se transforme en acide crotonique solide, fusible à 72°. Ce fait, joint au mode de formation de cette aldéhyde, conduit à la formule