I. COMBINAISONS AZOÏQUES

modes de formation. — Les combinaisons azoïques prennent naissance dans un très grand nombre de réactions, qui ont été indiqués t. I, p. 534, et Suppl., p. 297, et qu’on peut grouper, à un point de vue général, de la façon suivante :

1° Réduction de composés nitrogénés tels que nitrobenzine, nitrotoluène, acides nitrobenzoïques nitrophénols, etc.

a. Par l’amalgame de sodium, en présence de l’eau ou de l’alcool, ou par le fer et l’acide acétique ;

b. Par une solution alcoolique de potasse, l’alcool agissant comme agent réducteur, sans doute en se transformant en aldéhyde ;

c. Par la poudre de zinc en présence de la potasse ;

d. Par le sodium en liqueur éthérèe.

2" Réduction de composés nitrosés.

a. Par une base aromatique. Action de l’aniline ou de l’acétate d’aniline sur le nitrosobenzol [Baeyer, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 1638] :

C6H5.AzO -f II2Az.Cc H5 Nit osobenzol. Aniline.

L’un et l’autre peuvent être envisagés comme appartenant au type (AzH2)2, et l’hydrobenzol est, de fait, la diphénylhydrazine

Az IL C« H8

Àz II2.

Phénylhyclrazine.

Az II (C6 IIe)

ÀzH(C6Hs)

Diphénylhydrazine (hydrazobenzol).

L’azoxybenzol se rattache évidemment aux composés précédents : on peut l’envisager comme de la diphénylhydrazine dans laquelle les deux derniers atomes d’hydrogène typique seraient remplacés par 1 atome d’oxygène :

Az. C«II8 Àz. C6H8.

Un autre dérivé intéressant du type (AzII2)2 est l’azophénylène, dans lequel les 4 atomes d’hydrogène typique sont remplacés par deux groupes phénylène (voyez Suppl., p. 255), et dont la constitution n’est pas encore fixée avec certitude. Les formules suivantes paraissent les plus probables :

Az = C6 H4 Az = C6H4

^ Az ^

Il semble qu’on doive donner la préférence à la seconde, par la raison que l’azophénylène, en