C H3 - C O - C II* - C O . O C2 H

Il faut aussi considérer, outre le caractère électronégatif des radicaux, le voisinage plus ou moins grand de ces radicaux et de l’atome d’hydrogène considéré. C’est ainsi que l’hydrogène d’un groupe hydroxyle (déjà faiblement électropositif) prendra un caractère acide énergique sous l’influence de radicaux électronégatifs môme peu voisins. Ainsi, par exemple, dans les nitrophénols, dans les oxyquinones. Au contraire, un voisinage immédiat est nécessaire pour rendre acide l’hydrogène d’un groupe CH'". Ainsi l’isonitropropane est un acide faible, tandis que le dinitro-isopropane C 113-C (Az 0-)--C II3 est un corps neutre, parce qu’il n’y a pas dans la molécule d’atome d’hydrogène suffisamment voisin de la vapeur nitreuse. De même, l’éther acétylacétique est un acide, pendant que le dibutyryle, qui renferme aussi deux carboxyles, ne joue pas ce rôle. Il serait facile de multiplier les exemples.

Ces remarques sont d’ailleurs absolument générales et ne s’appliquent pas seulement aux corps organiques. Ainsi, dans l’ammoniaque, on peut donner a l’un des atomes d’hydrogène des propriétés acides en remplaçant les deux autres par un radical électronégatif. Tel est l’acide hyponitreux de Divers

qui, comme le diacétamide et la phénylformia- ,mide, a des propriétés acides.

I II faut observer que, quand un atome d’hydro- ■gène acquiert des propriétés acides grâce au voisinage d’un groupe électronégatif, mais sans être directement uni à ce radical, l’acide ainsi formé n’est susceptible de former ni éthers, ni anhydrides, ni amides. Il suffit d’examiner les formules de ces acides pour s’en apercevoir tout de suite. Ainsi les dérivés de l’acide hyponitreux, correspondant aux éthers, sont les nitrosocarbures et n’ont aucune des propriétés des véritables éthers. Cet acide ne pourra pas non plus fournir d’anhydride, ni d’amide, puisqu’il ne renferme pas d’hydroxyle, ni de radical analogue.

II en est de même du nitrométhane, de l’éther acétylacétique, des amides secondaires, etc. Ainsi les composés qui répondraient aux éthers du nitrométhane ne sont autres que des carbures nitrés. Pour la diacétamide, ce seraient les diamides de différentes ammoniaques substituées.

Ceci nous conduit ainsi à distinguer parmi les acides ternaires ceux dans lesquels l’hydrogène acide est contenu sous forme d’hydroxyle ou d’un radical analogue (OH, SH, etc.); tels sont les acides azotique, carbonique, sulfurique, etc., et ceux dans lesquels il n’est pas contenu à cet état, tel est l’acide hyponitreux, etc. Les premiers ont un ensemble de propriétés qui dérivent de cette constitution. Les principales sont de donner un anhydride, une amide, des éthers dôdoublables en régénérant l’acide primitif. Les autres sont dépourvus de ces caractères.