C* II 10 O* = II5 O 4 C* H® O

Il est extrêmement probable que le produit de la réaction de l’acide formique sur î’érythrite renferme deux formines isomeriques, l’une donnant par la chaleur le formiate du glycol non saturé, et secondairement l’aldéhyde crotonique, l’autre le second corps neutre C*H60 [A. Henninger, Bull. Soc. chim. t. XIX, p. 2 et 145; t. XXXIV,p. 195; t. XXXV, p. 226 et 418].

8° L’érythrite entre facilement en fermentation sous l’action des schizophytcs du foin ou de la bouse de vache; la solution doit contenir du carbonate de calcium et des sels nutritifs. Plusieurs organismes se développent en même temps ; un bacillus grêle, un micrococcus rond ou elliptique et un ferment pyriforme. Les produits de la fermentation sont : une trace d’alcool ordinaire, l’acide butyrique normal, mélangé de petites quantités d’acide acétique et caproïque; enfin l’acide succinique [A. Fitz, Deutsch. chem. Gesellsch., 1878, p. 45 et 1890; 1879, p. 475].

éthers de l’érythrite .— Acide érylhrite-lètrasul [urique, C*II6 (S O1 II)*. — L’érythrite se dissout dans la clilorhydrine sulfurique S Os Cl (O II), et la solution incolore ne tarde pas à laisser déposer de petits cristaux du tétrasulfate. Cet éther est instable et se saponifie rapidement par l’eau bouillante. Pour le transformer en sels, il faut le dissoudre dans l’eau glacée.

Le sel potassique, C* H® (S O* K)* -f 4 H2 O, est en tables hexagonales, presque insolubles dans l’eau froide, très solubles à chaud; il perd son eau à 100°. Le sel de baryum,

C*II®(S0*)*Ba54-4H*0,

est tout à fait insoluble dans l’eau et les acides; malgré ce caractère, le sel potassique n’est que très lentement décomposé par le chlorure de baryum, et il faut chauffer au bain-marie le mélango des solutions pour observer la formation lente d’un dépôt cristallin du sel de baryum. Le sel de plomb est aussi insoluble dans l’eau et cependant on no peut le préparer par double décomposition entre le sel potassique et l’acétate de plomb. Les autres sels sont solubles, à l’exception du sel argentique [P. Claesson, Journ. prakt. Chem. (2), t. XX, p. 1].

Monochlorhydiine, C*H®(OH)*Cl. — Elle cristallise dans l’éther bouillant en aiguilles plates, groupées en faisceaux, fusibles à 65-66° (Henninger). .

üichlorhydrine. — Dans sa préparation, d après le procédé de do Luynes on obtient toujours une notable proportion d’érythrane. Eile fonda 126°, 5 et bout à 152° sou3 30mm (Henninger).

ÉRYTHRODEXTRINE. — 683 — ESCULINE.

Dibromhydrine, C4 H8 (O H)* Br*.- Obtenue en chauffant l’érythrite à 110° pendant 30 heures, avec de l’acide bromhydrique saturé. Dans 1 alcool elle se dépose en cristaux nacrés, fusibles a 130° insolubles dans l’eau [P. Champion, Compt. rend’., t. LXXIII, p. t .

Dichlorodinitrine. — On la prépare comme la suivante, à laquelle elle ressemble. Elle fond

Dibromodinitrine, C4 H6 Br* (Az O3)*. — La dibromhydrine pulvérisée est introduite dans un mélange froid de 1 p. d’acide azotique fumant et de 2 p. d’acide sulfurique, et au bout de quelques minutes le tout est versé dans l’eau. Le précipité cristallise dans l’alcool bouillant en aiguilles incolores, flexibles, qui fondent à 75° et ne détonent pas par le choc. La potasse la saponifie avec formation de nitre [P. Champion, loc. cit.].

Produits de réduction de l’érylhrite par l’acide formique.

On a indiqué plus haut les réactions en vertu desquelles les formines de l’érythrite se décomposent par la chaleur. Voici quelques indications sur les produits engendrés.

Glycoi., C* 113 0*=C H*=C H-C IL OH - C II*. O FL — Liquide un peu visqueux, incolore, bouillant à 200-202°, soluble dans l’eau. Chauffé à 200-210° avec les acides étendus, il fournit de l’aldéhyde crotonique et des produits de condensation de ce corps: C*I130*=C*H30 +11*0.

Cette réaction est analogue à celle qui fournit l’aldéhyde avec le glycoi éthylénique.

Monofonnine, C4 II7 O5. C 110. — Liquide incolore, bouillant vers 192-193".

Diacétinc. — Elle bout à 203°.

Cokps, C4 IIe O. — Liquide incolore, très mobile, doué d'une odeur particulière, forte, bouillant vers 67°. 11 se dissout un peu dans l’eau, facilement dans les acides étendus; l’acide chlorhydrique concentré lui communique à froid une coloration bleue ou violette, qui ne tarde pas à devenir terne, en même temps qu’il se dépose une matière noire; cette réaction est analogue à celle du furfurane. La potasse no l’altère pas à 100°, il en est de même du gaz chlorhydrique à froid. Il fixe directement 2 atomes de brome; le dibrotnure C4 IIe O* Br* est une masse cristalline, fusible vers 12° et bouillant vers 95° sous 20""".

Avec l’acide iodhydrique et le phosphore amorphe, le corps CMI60 donne nettement l’iodure de butyle secondaire de de Luynes, bouillant à 120°. Le pcrclilorure de phosphore lui enlève deux atomes d’hydrogène, en passant lui-même à l’état de protochlorure et il se forme du furfurarie (tétraphénol) C4 II4 O, bouillant à 33° [A. Ilenninger, loc. cit.]. A Henmnger.

Eli YTIIRODEXTRINE. — Voyez Dextmne, Suçpl., p. 622.

ERYTHROCENTAUR1NE. — Cette matière, retirée de l 'Erylhrœa Centaurium (t. I, p. 1259), est identique avec le principe de l 'Érythrœa cliilensis [E. Méhu, Journ. Pharm. Chim., (4), t. M, p. 451],

EU Y T H u o OXYANTH RAQUINONE.— Voyez Suppl, p. 191. ' 3

EUYTHUOPHKNIQUE (ACIDE). — Lorsqu’on ajoute de l’hypochlorite de sodium à une solution contenant à la fois du phénol et de l’aniline, on observe une coloration bleue intense que les acides font virer au rougo et que l’ammoniaque reproduit. Le sulfhydrate ammonique fait passer la coloration au jaune. Jacquemin, auquel on doit ces observations, a donné a cette matière colprée le nom d’acide érythrophénique.

ERYTHROP1ILEINE. — Ce nom a été donné par Gallois et Hardy au principe actif de YEry-

throphlœum guineense, arbre de la famille des Légumineuses connu sous les noms de Mancôme et de Tali, employé en Afrique pour empoisonner les flèches et préparer des poisons d’épremo. On isole ce principe en traitant les extraits alcooliques concentrés et sursaturés de bicarbonate de sodium par la méthode de Stas modifiée par l’emploi de l’éther acétique.

L’érythrophléine est cristalline, soluble dans l’eau, l’alcool, l’éther acétique; elle est peu ou pas soluble dans l’éther, le chloroforme et la benzine.

Le chlorhydrate d’érythrophléine cristallise et forme un chloroplatinate, de plus il précipite les réactifs généraux des alcaloïdes.

L’érythrophléine est un poison du cœur [N. Gallois et E. Hardy, Bull. Soc. chim., t. XXVI, p. 39], A. Etard.

ÉRYTHROSIDÉRITE (Scacchi) (Min.). — Chlorure ferrico-potassique hydraté,

4 K Cl, Fe* Cl6, 2 II* O,

de l’éruption du Vésuve de 1872.

Couleur rouge. Très soluble. Orthorhombique avec doux angles de 110° et de 92°.

ÉRYTII ROSINE, (ou Èrythrine). — On a donné ce nom aux éthers mèthylique ou éthylique de l’éosine (tétrabromofiuorescéino) qui sont employés comme matières colorantes rouges ou roses.

ÉRYTIIROZINCITE (Min.).— Variété manganésifère de wurtzite engagée dans les fissures d’un lapis, de Sibérie.

ESCIGENIXE. — Voyez Escinique (acide), t. I, p. 1261.

ESC1GLY COLIQUE (ACIDE). — Voyez Escu- LOTANMQOP (ACTDE), t. I, p. 1261.

ESCllLÉTINK, C»H«0*. — On a vu (t. I, p. 1206) que l’csculine se dédouble par l’ébullition en glucose et esculétine. On peut représenter ce dédoublement par l’équation

C'8IIt809 + 11*0 = CeIIl*Oe + C9 II6 O4.

On sait que l’esculétine se combine avec le bisulfite de sodium, mais que l’on ne peut la retirer de cette combinaison ; Rochleder admet que l’on obtient alors un isomère, la para-esculétine. Il parait plus probable, d’après les travaux récents de Liebermann et Knietsch, que le bisulfite de sodium agit en fixant H* et que la para-esculétine aurait pour formule C9H80(.

L’anhydride acétique donne avec l’csculétine le dérivé diacétylé C9H4(C*H30)*04, en prismes étoilés, fusibles à 133-134°.

Le brome réagit a chaud sur l’esculétine en solution acétique, et donne la tribromoesculétine C9H3Br304, qui se dépose par le refroidissement sous forme d’une poudre cristalline jaune, fusible à 2i0° avec décomposition partielle. L’anhydride acétique y remplace encore deux atomes d’hydrogène par des groupes acétylo. La tribromodiacétylesculétine, C9 H Br3 (C* H* O)2 O4, est en aiguilles déliées blanches, fusibles à 180-182°.

Enfin l’esculétine s’unit à l’ébullition à l’aniline suivant l’équation

C9I1804 + 2 C8 II7 Az = 2H*0 -j- C*1 II16Az*0*.

Cette baso fournit un chloroplatinate cristallisable. M. Hanriot.

ESCULINE, C18IR809 + 1 f/*II*0. — Extraction. — Fairthorne conseille le procédé suivant : L’écorce de marronnier d’Inde, pulvérisée, est humectée d’ammoniaque, puis épuisée par ce liquide; on évapore après addition d’alumine de façon à obtenir une pèle que l’on sèche, que l’on broie, et l’on reprend par l’alcool à 95°. L’esculine cristallise par refroidissement. Pour la purifier, on la laisse en contact pendant vingt-quatre

ESENBECKI N E. — 684 — ESSENCES.

heures avec de l’eau additionnéed’un demi-volume d’éther fFairthorne, Chem. News, XXVI, p. 4].

Liebermann et Knietsch la retirent de l’écorce de châtaignier, en desséchant l’extrait aqueux au bain-marie, le pulvérisant et le reprenant par l’alcool fort. L’escuüne cristallise par concentration de l’alcool. Certaines écorces fournissent jusqu’à 3 °/„d’esculine [Liebermann et Knietsch, Deutsch. cliem. Gesellech., 1880, p. 1590].

Propriétés. — L’esculine cristallisée répond à la lormule C,5H1609 -(- ll^H’O. Chauffée au réfrigérant ascendant avec de la magnésie, elle donne le composé 2C15Hl609,Mg(0H)î, dont la solution est rouge et fluorescente [H. Schiff, Deutsch. chcm. Gesellsch., 1880, p. 1950].

Lorsque l’on ajoute du brome à une solution acétique d’esculine, on obtient un précipité cristallin, peu soluble dans l’alcool et l’éther, cristallisant dans l'acide acétique chaud en petites aiguilles fusibles à 193-195° : c’est la dibromesculine C15 H'^B^O9.

Par l’action de l’anhydride acétique, l’esculine donne de Vliexacélylesculine C,5H,0(C2HsO)6O9; par l’action de l’aniline, de la trianilineesculme ClsH1606(C6 H5Az)3 [H. Schiff, Deutsch. chem. Gesellsch., 1871, p. 472].

On obtient la dibromopentacêtesculine par l’action de l’anhydride acétique sur la dibromesculine. Elle cristallise dans l’alcool en aiguilles fusibles à 203-206°, répondant à la formule

C15H9(C! H30)!Br2 O9.

L’acide sulfurique étendu la dédouble en dibromesculètine (Liebermann). M. Hanriot.

ESIÎNBECKIXE. — Nom donné par Cam.

Ende à un alcaloïde retiré de l’écorce d 'Esenbcclcia febrifuga (Martius); indépendamment des principes végétaux que contiennent d’habitude les écorces, on trouverait en outre un acide analogue à l’acide quinovique, l’acide ésenbeclcique [Arch. Pharm. (2). t. CXLIII, p. 112].

ES F. lîl NE. — Voyez Piiysostigmine.

ESSENCES.— Essence d’abies reginæ amali*. — Elle s’obtient par distillation des fruits avec de l’eau. On en retire ainsienviron 18 °/„. Elle est incolore, très fluide, d’une odeur agréable. Sa densité à 15° = 0,808. Elle commence à bouillir à 156°; la majeure partie passant vers 170°. Très avide d’oxygène, elle se résinifie à l’air. Elle répond à la formule C10 II16.

L’acide chlorhydrique est vivement absorbé avec formation d’un chlorhydrate C10IIie, 1IC1, liquide, ayant la même odeur que l’essence. L’iode est sans action sur elle [Buchner, Journ. prakt- Cliem., t. XCII, p. 109].

Essence d’alan-gilan. — Cette essence, récemment introduite dans le commerce, est extraite de VAnona odoratissima. Elle n’a pas de point d’ébullition fixe, passant entre 160 et 300°. Elle est insoluble dans l’eau, soluble dans l’éther, partiellement soluble dans l’alcool. Sa densité à 15° est 0,980. Elle est lévogyre.

L’acide nitrique l’attaque vivement en la résinifiant. La potasse la saponifie en donnant naissance à du benzoate de potassium et à un liquide oxygéné, insoluble dans l’eau et présentant l’odeur de l’essence [Gai, Bull. Soc. chim., t. XXI, p. 164J. On voit donc que cette essence peut être considérée comme l’éther benzoïque d’un alcool non déterminé. C’est la seule essence dans laquelle on ait rencontré l’acide benzoïque.

Essence d’amandes amères. — D’après Bourgoin [Bull. Soc. chim., t. XVII, p. 243], la présence de l’essence d’amandes amères ne permet plus de rechercher la nitrobenzine par sa transformation en aniline; voici le procédé que recommande cet auteur. L’essence suspecte, agitée avec la moitié de son poids de potasse caustique,

j prend une teinte jaune si elle est pure, rouge passant rapidement au vert si elle est mélangée de nitrobenzine.

L’industrie prépare aujourd’hui, d’après le procédé de Lauth et Grimaux, de l’aldéhyde benzoïque artificielle, à laquelle on donne, par l’addition d’une certaine quantité d’acide cyanhydrique, toutes les qualités de l’essence d’amandes amères naturelle.

Essence d'aneth. — Elle est formée pour la majeure partie d’un hydrocarbure C,0HI#, d’une densité de 0,8467, passant vers à 173°. Traitée par le sulfhydrate d’ammonium en solution alcoolique, elle donne un composé cristallin

Cl0HnO,Hl S,

identique avec celui que Ton obtient avec l’essence de c&rvi; elle renferme donc une petite quantité de carvol [Gladstone, Journ. chem. Soc., (2) t. X, p. 1 et t. II, p. 1],

Essence d’angéliqpe. — Les semences d’angélique ( Arcliangelica offtcinalis ) fournissent par distillation avec l’eau une essence qui jaunit rapidement à la lumière, et qui se resinifie à l’air en absorbant de l’oxygène; sa densité à 0° est 0,872. Elle est dextrogyre; la déviation pour une colonne de 200",m est [a]& = 26° 15’. Par distillation dans le vide, elle donne 75 % d’un carbure liquide, très mobile, le térébangélène. Ce corps a pour formule C10!!16; il distille à 87° sous la pression de 22mm, sa densité à 0° est 0,833. La déviation pour une colonne de 200 mm est [a]D = -f- 25° 16', elle diminue par l’action prolongée de la chaleur et tend vers la limite [a]t>= + 9° 44'. Le chlore et le brome attaquent violemment le térébangélène en donnant du cymène [L. Naudin, Compt. rend., 26 déc. 1881].

Essence d’arnica montana. — Voyez Suppc., p. 203.

Essence d’atiierosperma mosoiatcm. — Cette essence, encore désignée sous le nom de victori.an sassafras, laisse passer à 224" une huile oxygénée dont la densité à 20° est 1,0386 [Gladstone, Journ. chem. Soc., (2), t. II, p. 1].

Essence d’acorus calamcs. — L’essence retirée de la racine d’/lcorus calamus distille entre 140 et 280°. Par le fractionnement on peut en extraire:

1° Un hydrocarbure C10 H13 bouillant à 158-159° limpide, soluble dans l’alcool et l’éther. Densité à 0° = 0,8793. Il donne un chlorhydrate cristallin.

2° Un hydrocarbure bleuâtre distillant à 250°. Il se décolore par distillation sur le sodium. 11 bout alors à 255-258°. Il renferme nCl0H*6; il est peu soluble dans l’alcool et ne se combine pas avec l’acide chlorhydrique [Kurbatow, Deutsch. chem. Gesellsch., 1873, p. 1 -10] .

Essence de capucine. — Le Tropœolum majus, distillé avec de l’eau, fournit une petite quantité d’essence (100 kilogrammes en ont donné 25 grammes). Elle bout entre 100 et 300° et laisse un résidu brun. Les premières portions, qui renferment du soufre, présentent l’odeur de l’isosulfocyanate de benzyle. A 231°, 9 on obtient un liquide d’une densité 1,0146 à 18° ayant pour formule C8H7Az. C’est le nitrile de l’acide x-toluique que la potasse décompose en ammoniaque et a-toluatc de potassium [Hofmann, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 518].

Essence de cochléaria. — L’essence de Cochlearia offtcinalis représente une sulfocarbimide butylique secondaire (voyez t. III, p. 118).

Essence de cresson. — Le cresson de fontaine ( Nasturlium officinale ) abandonne à l’essence de pétrole une petite quantité d’huile essentielle (600 kilog de plantes fraîches en ont fourni 40 grammes). Par le fractionnement on peut en retirer :