P S (OC* H8) (O II
[Clooz, Compt. rend., t. XXIV, p. 388]. — Cet aride, dont les sels sont très facilement solubles, prend naissance dans l’action du chlorosulfure de phosphore sur l’alcool aqueux.
Acide disuefodiéthyli'Hosphoiiique,
P S (S C* 1 1 s) ( O C5 II s) O II
[Carius, Beitrüye sur Théorie (1er mehrbasischen Sfiurenj. Sirop incolore, cristallisant difficilement. Il prend naissance dans l’action du pentasulfure de phosphore sur l’alcool. Le . disulfophosphate d’éthyle étant précipité par l’eau, on ajoute à la solution du chlorure de mercure. Le sel précipité, séché à température ordinaire, cristallisé dans la benzine et traité par l’acide sulfhydrique, fournit l’acide. La chaleur en dégage du mercaptan et de l’acide sulfhydrique. Ses sels sont assez solubles. Ont été préparés ceux de potassium, sodium, calcium, plomb, argent et mercure-. L’un d'eux, traité par le perchlorure de phosphore, fournit le chlorure PS(SCHI8)(0C2H8)C1 , liquide lourd, d’odeur piquante, que l’eau décompose aisément.
Trisulfopliosphate d'éthyle, PS30(C8H8)3. — L’anhydride phosphorique, en agissant sur le mercaptan, donne lieu à la réaction
P8 O8 -f 5 C* H8 . S II
= PS30(C*H8)3-|- P S2 O8 (C8 II8)2 H -f 2IRO.
L’éther se sépare en couche huileuse qu’on lave et qu’on sèche. On l’obtient encore par l’action de l’oxychlorure de phosphore, sur le mercaptan. L’eau le décompose lentement, les alcalis rapidement.
Sulfarséniate d’éthyle. — L’iodure d’éthyle, chauffé deux jours à 100° avec le sulfarséniate de sodium, donne une liqueur limpide, laissant déposer des aiguilles déliées, jaune orange, un peu solubles dans l’alcool, l’éther, le sulfure ce carbone, le chloroforme. Ce serait l’éther As S8 (C- H5)3 [Masing, Bull. Soc. chim., t. XII, p. 487, et Zeitschr Chem., 1869, p 350J.
Chlorure disulfethylarsên ieux, AsCl (SC2H8)8.
— On l’obtient par l’action du mercaptan sur le chlorure d’arsenic. Il bout à 150“ en se décomposant. Le mercaptide de sodium le transforme en sulfarsénite d'éthyle, As (SC2 II8)3, huile lourde, incolore, d’odeur désagréable, que la cha-
ÉTHYLMÀLONIQUE (ACIDE). — 71G — EUGÉNOL.
leur décompose en arsenic et bisulfure d’éthyle [Claesson, Bull. Soc. chim., t. XXV, p. 181].
, E. Demarçay.
ËT11YLM V I.OX IOUE (ACIDE),
C611804 = C2 Il - C U (C OsH )*.
— C’est un des acides pyrotartriques. (Voyez t. II, p. 1203. et Suppl.).
ÉTHYLNAPIITALINE. — Voyez t. II, p. 510.
IIHYLPIIicXOL. — Voyez t. II, p, 830.
ET 11 Y LTOI.UÈN F-, C8 II t'2= C« II'- (CH3) (C2 H5).
— On connaît cet hydrocarbure sous forme de modifications méta et para.
Métaébhyltoluène. — Obtenu à l’aide d’un mélange de bromure d’éthyle, de métabromototuène, d’éther anhydre et de sodium. Liquide incolore, bouillant vers 158-159°, d’une densité de 0,869 à 20°. Les oxydants le transforment en acide isophtalique. Avec l’acide sulfurique, il donne deux acides monosulfoconjugués isomériques. Le sel de baryum de l’un des acides (C9 IDLSO3)2 Ba + 0 H2 O, cristallise en beaux et grands cristaux, peu solubles dans l’eau ; le sel de l’autre acide est, par contre, très soluble et se présente en petits prismes [E. Wroblewsky, Ann. Chem. Pharm., t. CLXVI11, p. 153.]
Paraéthyltoluène. — Découvert par Glinzer et Fittig, et obtenu à l’état de pureté par Jannasch et Dieckmann en faisant agir le sodium sur un mélange de parabromotoluène, d’iodure d’éthyle et de benzine; il est bon de n’opérer à la fois que sur 30 grammes de corps bromé. Liquide bouillant vers 161-162° et se solidifiant dans un mélange réfrigérant. Densité à 21° = 0,8652. Traité à froid par l’acide nitrique, il fournit deux dérivés dinitrés isomériques, l’un liquide, l’autre cristallisé en tables on prismes clinorhombiques, fusibles à 52° et très solubles dans l’alcool bouillant. Ces deux dérivés nitrés sont transformés par le mélange nitrosulfurique en un seul trinitroparaéthyltohcène cristallisant dans l’alcool en prismes durs, groupés en étoiles et fusibles à 92°. [E. Glinzer et R. Fittig, Ann. Chem. Pharm., t. CXXXYI, p. 303; — P. Jannasch et A. Dieckmann, Deutsch. chem. Gesellsch-, 1874, p. 1513].
A. Henninger.
ÉTHYî XY1.È.NE. -— Voyez t. Il, p. 890.
ETTIDIXE, C15H19Az. — Cet alcaloïde est un homologue de la quinoleïne. 11 a été signalé par Greville Williams \Zeitschr. Chem., 1867, p. 427]. parmi les produits du fractionnement de la quinoleïne. Les produits passant à une température élevée ne pouvant être complètement purifiés par distillation, l’auteur a employé la méthode des précipitations fractionnées par le chlorure de platine. Le chloroplatinate d’ettidine renferme (Cl8H19Az,H Cl)2 Pt Cl*.
ETTK INCITE (Min.). — Sulfate hydraté de calcium et d’aluminium,
Al2 O3, 3 S O3, GCaO -f- 32 II2 O.
Se trouve dans les cavités d’un calcaire dans la lave du Bcllenberg, près Ettringen, près de Laach (Prusse rhénane).
Petites aiguilles prismatiques, à clivage m parfait, blanches.
Densité, 1,75; Dureté, environ 2.
Forme cristalline. — Hexagonal, m b1 = 137° 27'.
EUCALYPTUS. — L’ eucalyptus globuluso st un arbre de la famille des myrlacèes, originaire de l’Australie. Ses feuilles et son bois renferment une résine brune dont on a pu extraire :
1° du tannin ;
2° du tannate de potassium ;
3° de l’alcool cérylique;
4° un acide particulier Qlartzer) ;
5° de la pyrocatéchine (Flückiger);
6° un alcaloïde encore peu étudié (Rabuteau);
Pour isoler l’acide mentionné plus haut, on traite par l’éther les feuilles d’eucalyptus d’abord épuisées pur l’alcool ; le résidu de l’évaporation de l’éther est saponifié par la potasse, et la solution précipitée par l’acide acétique laisse déposer un acide cristallisable dans l’alcool, fusible à 245-247° et renfermant environ 77 de carbone et 11 d’hydrogène [Hartzer, Ücutscli. chem. Gesellsch., 1876, p. 314].
Par la distillation, soit de la résine, soit du bois d’eucalyptus, on obtient une huile essentielle, qui, fractionnée passe en majeure partie vers 175°. C’est un liquide incolore, d’une densité de 0.905, dextrogyre; peu soluble dans l’eau, j soluble dans l’alcool. Cloez lui attribue la J formule C12 IL0 O ; sa densité de vapeur est 5,92 (théorie, 6,22). C’est donc un homologue du camphre. On le désigne sous le nom d ’eucalyplol [Cloez, Compt. rend., t. LXX, p. 687J.
L’acide azotique ordinaire l’attaque lentement en fournissant un acide cristallisable (acide i térépht.alique)?
D’après Faust et Homeyer, la portion qui bout : à 171-174° n’est pas oxygénée. C’est un terpène C10 II 16, que l’acide nitrique transforme en un mélange d’acides paratoluique et téréphtalique [Faust et Homeyer, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 63],
L’eucalyptol, distillé sur l’anhydride phosphorique, donne un hydrocarbure CI2H18 (Cloez), C10HlG (Oppenheim et Pfaff) bouillant à 165° (Cloez) 172°- (Oppenheim) et qui est l'eucalyptène. L’eucalyptol absorbe aussi l’acide chlorhydrique et se transforme en eucalyptène.
Traité par l’acide sulfurique, l’eucalyptène se transforme en cymène (Faust, et Homeyer). Cette réaction plaide en faveur de la formule CI9H16 pour l’eucalyptène. M. Hanriot.
EUUHLORIXE. — Voyez 1. 1, p. 876 et Suppl.,
EUCHLOUITE (Min.). — Variété de biotite à un axe négatif.
EUCRASITE (Min.). — Silicate hydraté de thorium, cérium, lanthane, didyme, erbium, etc., paraissant correspondre à une thorite, mélangée d’une assez forte proportion des terres de l’y (tria et du cérium. De Barkevig, dans le fjord de Bervig (Norvège).
EUGÉNOL, Cl0H12OJ. Voyez acide Eugénique, t. I, p. 1393. — L’eugénol constitue 92 % de l’huile essentielle de girofle ( Caryophyllus aromaticus). Le meilleur procédé pour le séparer du carbure d’hydrogène qui l’accompagne est le suivant : On dissout 3 p. d’essence dans une solution d’une partie de potasse caustique dans 10 p. d’eau. Le carbure d’hydrogène se réunit à la surface de la solution. Après avoir enlevé la liqueur alcaline au moyen d’un siphon, on la décompose par l’acide chlorhydrique. L’eugénol se dépose à l’état d’une huile brune que l’on décante pour la laver ensuite à l’eau distillée. On sépare l’eau autant que possible par décantation, et finalement avec du papier filtre et on soumet l’eugénol brut à une distillation. Ainsi préparé, t’eugénol se présente sous forme d’un liquide huileux, très réfringent. Il bout à 247°, 5 sous 760 millimètres et possède une densité de 1,0779 à 0°. Il est soluble dans l’alcool, l’éther, l’acide acétique et les alcalis. Sa solution alcoolique colore le chlorure ferrique en bleu et. réduit l’azotate d’argent en présence d’ammoniaque. A l’abri de l’air, il ne se colore pas à la lumière. Lorsqu’on oxyde l’eugénol au moyen du mélange chromique, il donne de l’acide acétique, du gaz carbonique et de l’eau [M. Wassermann, Lielng s Ann., t. CLXXIX, p. 366; Bull. Soc. chim.
t. XXVI, p. 318]. , . ... , .
Lorsqu’on traite l’eugénol en solution etneree
EUGÉNOL. — 717 — EUGÉNOL.
refroidie par le brome, on remarque un dégagement d’acide bromhydrique, et, après distillation de l’éther, il reste une huile brune qui renferme du brome; cette huile saponifiée par l'eau bouillante donne un composé soluble dans l’eau, qui fournit par oxydation une très petite quantité d’une substance douée de l’odeur de lavanilline [K. Grimaux, Communication particulière].
D’après Kingzett et Hake, l’essence de girofle donne laréaction dePettenkofer, comme les acides de la bile [Deutscli. client. Geselisch., 1878, p. 298].
Lorsqu’on distille de l’eugénol avec de la baryte et de la poudre de zinc, il passe une huile bouillant à 2112", 5, qui donne par oxydation l’acide diméthylprotocatéchique et qui serait, d’après Church, du méthylcugénol [ueutsch. chem. Geselisch., 1874, p. 1551].
Tiemann, en chauffant l’alcool coniférylique avec de l’eau et de l’amalgame de sodium, a obtenu une huile douée de l’odeur de l’eugénol. Haarmann a remarqué le môme fait en fondant la coniférine avec de la potasse. La quantité de j cette huile ôtait trop petite pour en permettre l’étude [Deutscli. chem. Geselisch., 1875, p. 1135J.
Lorsqu’on oxyde l’eugénol potassique en solution alcaline avec le permanganate de potassium, il se forme un peu de vanilline et de Veugénol polymérisé, qui est en cristaux fusibles vers 103° [Erlenmeyer, Deutscli. cliem. Geselisch., 1876, p. 273].
L’eugénol, chauffé en solution alcaline avec l’acide monochloracétique, fournit l'acide oxyeugé- »ij/facdtique(C10Il|JO)O-CU*-COsH, qui cristallise en aiguilles soyeuses, fusibles à MJ-810, solubles dans l’alcool, l’éther et un grand excès d'eau [L. Saarbach, Journ. prakt. Chem. (2), t. XXI,
DÊmvés alcooliques de l’eugèkol. — L’eugénol fournit de nombreux éthers. On prépare ces composés en chauffant au bain-marie, au réfrigérant à reflux, une solution potassique d’eugénol, en y faisant tomber goutte à goutte un iodure ou un bromure alcoolique.
Allyle-eugénol, Clft H" 02.C3IIs. — Huile jaunâtre, bouillant à 270°, d’une densité de 1,018 à 15“ [A. Cahours, Compt. rend., t. LXXXIV, p. 151 et 1 195].
A myle-eugénol, C‘° II" 02.C3 HW— 11 bout à285° et possède une densité de 0,976 à 16°; par oxydation, il fournit l’acide métliyl-amyle-protocatéchiyue, C13H180* (Cahours).
Éthyle-eugénol, C'°ll" 02.C8 II5. — Cahours avait obtenu ce composé par l’action de l’iodure d’éthyle sur l’eugénol potassique en vase clos à 140°. Il se prépare très facilement lorsqu’on ajoute peu à peu 33 p. de bromure d’éthyle à une solution de 50 p. d’eugénol dans 40 p. d’eau renfermant 17 p. de potasse caustique, que l’on chaufle au bain-marie, au réfrigérant à reflux, jusqu’à disparition du bromure d’éthyle. L’éthyle-eugénol se sépare à l’état d’une couche huileuse que l’on lave d’abord à la potasse, puis à l’eau, pour la sécher ensuite par le chlorure de calcium. Après plusieurs rectifications, l’eugénéthyle se présente sous forme d’une huile incolore, douée d une odeur éthérée, bouillant à 254° sous 760"'“'; sa densité est de 1,02l0 à 0°.
Lorsqu’on soumet l’éthyle-eugénol à la distillation, le thermomètre monte jusqu’à 258” vers la fin, et il reste dans le vase une matière résineuse brune, qui finit par devenir cristalline. Lavée àl éther, puis soumise à une cristallisation dans l’alcool bouillant, cette masse produit des lamelles blanches, fusibles à 125°, de la formule Gis Hic o8 ; c’est l’éthyle-eugénol polymérisé [Wassermann, loc. cit.].
L’éthyie-eugénol, en solution dans l’acide acétique glacial, fournit par oxydation l’acide ctlioxy-
méthoxybensoïque, Cc H3 (O C H3) (O C2 H5) C O2 H , qui cristallise en aiguilles fusibles à 190°. Cet acide, chaufféen tubes scellésavec de l’acide iodhydrique, fournit à 130“ de l’acide protocatéchique et les iodures d’éthyle et de mélhyle; à 135-140° il se forme de la pyrocatéchine, du gaz carbonique et le mélange des iodures.
Lorsqu’on oxyde l’éthyle-eugénol avec une quantité de mélange chromique insuffisante pour former de l’acide éthoxyméthoxybcnzolque, on obtient une petite quantité d’un composé cristallin, doué de l’odeur de la vanilline, qui se combine au bisulfite sodique et qui paraît être l’ethyle-vanilline (Wassermann).
Dérivés bromes de l' éthyle-eugénol. — Lorsqu’on fait tomber goutte à goutte du brome dans une solution éthérée bien refroidie et étendue d’éthyleugénol, jusqu’à ce que la coloration jaune de brome ne disparaisse plus et qu’on abandonne le mélangeà lui-même pendant quelques minutes, on obtient des cristaux de bromure d' éthyle-eugénol monobromé. Ce composé, soumis à une cristallisation lente dans l’alcool bouillant, se présente en fines aiguilles blanches réunies en faisceaux, fusibles à 80°, solubles dans l’éther. Elles correspondentà la formule C12 H13 Br3 O*. Lorsqu’on fait bouillir la solution alcoolique de ce dérivé avec de la grenaille de zinc, on lui enlève les deux atomes de brome fixés par addition. La solution alcoolique évaporée laisse un résidirdout on enlève le bromure de zinc, à l’aide de lavages à l’eau, pour faire cristalliser ensuite le nouveau bromure dans l’alcool bouillant. Par le refroidissement; on obtient des prismes rhombiques transparents, doués d’une fluorescence rose, fusibles à 48°, delà formule C12Hl6BrOs; c’est .l' éthyle-eugénol monobromé [Wassermann , loc. cit.\.
Êthylène-eugénol, (C10 H|t02)!C* H*. — Ce composé cristallise en lamelles nacrées, fusibles à 89°, solubles dans l’alcool, l’éther et la benzine. Par oxydation, il fournit l’acide étliylène-méthylprotocatéchique (Cahours).
Hexyleugénol, C'011H02.CF1I>3. — C’est une huile bouillant vers 300° (Cahours).
Isobutylcugénol, C'° H1* Os.C4 H9, bout à 272- 271°; sa densité est de 0,985 à 15°; par oxydation, il fournit l’acide isobutylméthylprotocatéchique. Visopropyleugénol, C10 II11 Û2.C3H7, bout à 252-254°; à 17°, sa densité est de 0,999 (Cahours).
Méthyleugénol , C'° II1 1 02 . C II3. — Préparé pour la première fois par Graebe et Borgmann. C’est un liquide incolore, bouillant à 237-239° (Graebe et Borgmann), à 244° (Wassermann) .
Le méthyleugénol possède une densité de 1,0478 à 0°; son indice de réfraction est de 1,58 [A. -G. Konyôki, Thèse de Tübingue, 1879].
Par oxydation, au moyen du dichromate de potassium et de l’acide acétique glacial, il fournit l’acide dimétlioprocatéchique,
qui cristallise en aiguilles fusibles à 180° [Graebe et Borgmann, Ann. Cliem. Pliarm., t. CLVI1I, p. 282; Bull. Soc. chim., t. XVI, p.J44].
Le méthyleugénol fournit deux dérivés bromés analogues à ceux de l’éthyleugénol. Le bromure de méthyleugénol monobromé , C11 II 13 Br3 O2,
est en fines aiguilles blanches, fusibles à 77-78°, solubles dans l’alcool et l’éther. Traité en solution alcoolique par la grenaille de zinc, il donne le méthyleugénol monobromé, CnHI3Br02, qui est une huile incolore bouillant à 190° sous 20mm. Sa densité est de 1,3957 à 0°; son indice de réfraction est de 1,65. Par oxydation, il donne un acide bromé fusible à 147° (Konyôki).
Le méthyleugénol monobromé traité par l’éther
EUGÉNOL. — 718 — EUPIIORBONE.
chloroxycarbonique et j’amalgame de sodium, fournit l’éther de Vacille méihyleugHique, en meme temps il se forme du merci re diméthyleugénol. On sépare l’acide des pioduit.s de la réaction en épuisant par l’éther et saponifiant l’éther éthylique au moyen de la potasse bouilla.ii ie. La solution potassique acidulée par l’acide chlorhydrique laisse déposer des flocons qui, après cristallisation dans l’alcool, seprésentent en aiguilles brillantes, fusibles à 180", de la formule CfiH*(OCH»)*((:HI»)COsH. Cet acide mélhyleugétique est soluble dans l’alcool et fournit par oxydation, au moyen du permanganate de potassium, un nouvel acide fusible à 162-163°, de la formule C12 II 12 O5, dont la con-titution est probablement exprimée par le schéma
C6 II2 (O C II3)* .CO*H-(CH=CH-CH O) [Wassermann , Compt. rend., t. LXXXVII1,
Le mncure-diméthyleugénol, (CHH«0*)*Hg, reste dissous dans le méthyleugénol monobromé non converti en acide méthyleugétique, et peut en être séparé par refroidissement dans un mélange de glace et de sel. l’urifié par cristallisation dans l’alcool bouillant, il se présente en aiguilles blanches, fu-dbles à 140° (Wassermann).
Propyleugénot CUlHn02.C3ll7. — 11 forme un liquide incolure, bouillant à 261-265°, d’une densité de 1,0024 à 16°; oxyde au moyen du permanganate de potassium, il donne l’acide propylméthylprotocatérhique (Cahours).
Propylène eugènoh (C10II|1O*)?C3 116. — Deux composés de cette formule ont été décrits. Le premier, correspondant au bromure de triméthylène, est en prismes fusibles à 82°, 5; le second, qui dérive du bromure de propylène ordinaire, fond à 56-58° (Cahours).
Acétyleugénol, C10H1! 0.0C*H30. — Tiemann et Nagajosi-Nagai ont obtenu ce composé en faisant bouillir l’eugénol avec de l’anhydride acétiqueau réfrigérant àreflux pendant troisàquatre heures. Par fractionnement du produit, on obtient une partie qui passe à 270“ et se prend par le refroidissement en une masse cristalline, fusible à 30-31°. L’acétyleugénol est soluble dans l’alcool et l’éther. L’acide sulfurique le dissout en se colorant en rouge. Oxydé au moyen du permanganate de potassium, il fournit l’acétovanilline et l’acide acétoalphahomovanillique, que la potasse dédouble en acide acétique et en vanilline et acide alphahomovanillique f Deutsch . chem. Gesellsch., 1876, p. 52; 1 877, p. 201 ; Bull. Soc. chim., t. XXIX, p. 39; voyez aussi t. III, p. 64 ].
Constitution de l'eugénol. — Les recherches de Cahours ont démontré la nature phénolique de l’eugénol. Erlenmeyer a obtenu de l’iodure de méthyle par l’action de l’acide iodhydrique sur l’eugénol. Dans cette réaction, il reste une résine rouge correspondant à peu près à la formule C9Hlu02, soluble dans la potasse. Il est donc évident que l’eugénol renferme les groupes (OH) et (OCH3), unis au noyau benzénique. Il reste à établir la constitution du radical C3H3 qui entre dans la composition de l’eugénol. Graebe et Borgmann ont transformé le méthyleugénol en acide diméthylprotocatéchique par oxydation, et Wassermann n’a obtenu qu’une seule molécule d’acide acétique par oxydation complète de l’eugonol au moyen du mélange chromique. Tiemann, dans les recherches exécutées avec ses collaborateurs sur la série coniférylique, est arrivé aux mêmes résultats. Le radical C3 H5 doit donc renfermer un groupe C II3 uni à C*H*. Ce groupe C2 II 2 possède uno double liaison, car il fixe deux atomes de brome, d’après les expériences de Wassermann. Mous arrivons donc à la constitution -CH = CII-CH3
pour le radical CHI3. Pourtant Erlenmeyer {Deutsch. chem. Gesellscli., 1877, p. 6281 semble croire que le groupe C3HS pourrait être de l’allyle -Cl II - - C II CIL’, et que, dans ce cas, les transformations de l’eugénol et de ses dérivés s’expliqueraient aussi bh n qu’en admettant la constitution précédente. Les preuves expérimentales lont, dél'a t à cette manière de voir, et, jusqu’à plus ample inlormé, nous adopterons la première formule.
La transformation de l’acide éthoxyméthoxybenzoïque soit en acide prolocatéchique ou en pyrocatéchineeten iodure d’éthyle et de méthyle nous autorise à admettre dans l’eugènol les mômes positions pour les radicaux r replaçant les hydrogènes benzéniques que dans la pyrocatéchine, soit 1.3.4, et nous arrivons pour l’eugénol à la formule
OII.
M. Wassermann.
EULYSINE. — Voy. Décacrïi.ique (acide).
Supnl. p. 612.
KCLYTE. — Voyez CtrnACONiQtJE (acide) t. I, p. 928 et Suppl., p. 503.
EIILYT1NE (Jlin.l. — D’après les observations optiques de M. Bertrand, les cristaux d’apparence tétraédrique de l’eulytine sont formés du groupement de quatre cristaux rhontboédriques de 120'; les sommets des quatre rhomboèdres sont réunis au centre du cristal, et les faces p, a1, a*, b1 de la forme tétraédrique correspondent, en réalité, aux faces e',a',eilK,p du rhomboèdre. Certains cristaux sont formés de douze cristaux, chaque rhomboèdre de 120°, étant lui-même formé par la réunion de trois cristaux. L’axe optique dans chaque cristal est sensiblement parallèle à l’axe du rhomboèdre de 120°.
EHI’HORISONE. — On a extrait de diverses euphorbes des principes différents qui ont tous reçu le nom d’euphorbone.
Flückiger traite le suc de VEupliorbia officinarum par du tannin, additionne le précipité de carbonate de plomb, sèche le mélange et l’épuise par l’alcool bouillant. Le liquide, en partie évaporé, est précipité par l’eau, et ce précipité, purifié par plusieurs cristallisations dans l’alcool, laisse déposer des cristaux mamelonné* incolores ; Peuphorbone, presque insoluble dans l’eau, est très soluble dans l’alcool bouillant, l’éther, le chloroforme, l’acide acétique. Elle fond entre 106 et 116”. Elle est neutre, insoluble dans les acides et les alcalis. Sa composition est représentée par la formule Cl3ll2S0. L’acide azotique la transforme en acide oxalique et en un acide rédneux.
L’acide sulfurique concentré la dissout. L’acide azotique, le dichromate et le chlorate de potassium colorent la solution en violet I Flückiger, Zeilschr. Cliem., 1868, p. 221 et Bull. Suc. chim., t. X, p. 292].
Hesse traite le suc d’euphorbe par l’essence de pétrole, évapore et reprend le résidu par l’alcool bouillant; par le refroidissement, il se dépose d’abord une résine, puis de l’euphorhone cristallisée. L’analysea conduit à la formule C,8Hs*0. L’euphorbe fond à 113-114°. En solution étherée à 15°, son pouvoir rotatoire est [a] n= +- 11"i7 î en solution chloroformique[a]u = -f- 18°, 8 [O. Hesse, Liebig's Ann., t. CXC.IL p. 193]. .
Ilœn précipite pari ‘acetate de plomb 1 extrait aqueux des fleurs d’ Euphorbe cyparhsias. Le précipité, décomposé par 11SS, est épuise par
EUR ALI T E. — 719 — EXCRÉTINE.
l’éther, puis dissous dans de l’eau additionnée d’alcool, d’où il cristallise. On obtient de fines ai eu i Iles jaunes, inodores, à saveur amère et astringentes, fusibles à TiT. Presque insoluble dans l’eau froide, peu soluble dans l’eau bouillante, assez soluble dans l’alcool. Elle répond a la formule Cso H180' L
Elle se dissout, dans les alcalis et les carbonates alcalins avec une couleur jaune foncé, précipite les solutions métalliques, réduit le nitrate d argent et la liqueur de Fehling. Le chlorure ferrique la colore en vert, puis en brun. Elle se dissout dans l'acide sulfurique et est précipitée par l’eau. Par l’ébullition avec un acide étendu, elle ne donne pas de glucose.
La combinaison plombique est jaune orange.
Le sel de cuivre, 2CS0H18On, 3CuO, est d’un brun verdâtre.
La fusion avec la potasse la transforme en acide protocatéchique. M. Hanriot.
EÜPITTOXE [Syn. Eupittonique (acide), pittacalle], — Voyez Créosote, Suppl., p. 537.
EUI! ALITE nviin.). — Minéral chloritique, provenant de décomposition, et formant des masses d’un vert foncé dont les btmes minces offrent, sous le microscope, une structure cristalline et une structure radiée, comme la pyropbyllite; se trouvant dans les fissures d’une diubase péridotique d’Eura, en Finlande. Paraît amorphe, mais se casse sous le marteau en fragments prismatiques.
Densité, 2,02 ; Dureté, 2,5.
Orthorhombique. Fond facilement en un globule magnétique. Attaquable à l’acide chlorhydrique.
EUXANTIIONE (voyez t,. I, p. 1396). — Gerhardt avait assigné à Teuxanthone la formule C*° li6 O3. Les analyses de llaeyer confirmées par Salzmann et Wichelhaus, ainsi que l’étude de ses dérivés de substitution, tendent â lui attribuer la formule C13ll8OL
L'amalgame de sodium le transforme en flocons blancs se colorant rapidement à l’air.
La poudre de zinc chauffée au rouge sombre fournit de la benzine, du diphényle et un composé, C13 118 O, le carbodiphémilène. Celui-ci cristallise en lamelles blanches, solubles dans l’alcool, l’éther, le chloroforme, à peinesolublesdansl’eau. Il fond à 99° et bout à 310-312°.
Traité par l’acide nitrique ou le permanganate, il s'oxyde et donne une substance, C18H80!, cristallisant en longues aiguilles blanches, fusibles à 170-171°, solubles dans l’acide nitrique chaud, l’alcool et la benzine. L’acide nitrique fumant le transforme en un dérivé nitré, C13 H®05(Az0-’)2, cristallisable dans la benzine en lamelles incolores, fusibles à 260°. Le carbodiphény lène C13 H8 O traité par PCI8 donne un dérivé chloré, qui, décomposé par l’eau, reproduit le corps C1SH802.
Traité par le brome, il dégage de l’acide bromhydrique et donne naissance à deux dérivés de substitution - C13 11 Br" O, en prismes obliques jaune clair, peu solubles dans i’alcool, solubles dans la benzine, fusibles à 136", et C13H2Br60, en tables rhombiques jaunes, solubles dans la benzine, noircissant à 220°, fusibles au-dessus de 280° [Salzmann et Wichelhaus, DeuUch. chem. Geselsch., 1877, p. 1397].
Action de tapotasse. — Acide euxanthonique. — La potasse fon lante transforme l’euxamhone en acide euxanthonique, et, par une action plus prolongée, en hydroquinone. L’acide euxanihonique renferme C131110U3. C’est un acide faible, qui donne avec le sous-acétate de plomb un précipité rougeâtre. Le chlorure ferrique le colore en rouge, tandis qu’il colore Teuxanthone en vert.
Chauffé, il perd de l’eau et reproduit l’euxanthone; aussi ne peut-on déterminer son point de fusion. Il est assez soluble dans l’eau et cristallise en longues aiguilles jaunes par l’évaporation de sa solution [A. Baeyer, Deutsch. chem. Gesallsch., 1869, p. 351].
Dérivé acetylé. — Le chlorure d’acétyle à 100°, ou l’anhydride acétique à 1.50°, réagissent sur Teuxanthone en donnant le dérivé diacétylé
