ACTION DE L'AMALGAME DE SODIUM SUR L’A
cridine. — Hyoho-acridines. — Si l’on traite l’acridine en solution alcoolique par de l’amalgame de sodium, on obtient deux produits de réduction, que nous décrirons successivement.
flydro-acridine soluble, C2UI2<>Az2. — Pour préparer ce corps, on chauffe une solution alcoolique d’acridine avec de l’amalgame de sodium, au bain-marie, pendant quelques heures. La réduction est achevée lorsqu’une portion de la solution, additionnée d’un acide, ne se colore plus en jaune. Une matière blanche s’est alors déposée au sein de la liqueur; par le refroidissement, il se sépare encore des cristaux blancs. Pour isoler l’hydro-acridine du produit de la réaction, on distille la majeure partie de l’alcool, puis on épuise le résidu avec de l’eau acidulée pour enlever l’acridine attaquée. La masse blanche est reprise par l’alcool bouillant, qui dissout l’hydroacridine soluble, tandis que l’hydro-acridine insoluble reste. La solution, en se refroidissant, laisse déposer des cristaux que l’on soumet à plusieurs cristallisations dans l’alcool pour les purifier.
L’hydro-acridine soluble est en prismes incolores, fusibles à 109°, qui peuvent être sublimés et même distillés en se décomposant un peu. Elle est insoluble dans l’eau, peu soluble dans l’alcool froid, facilement dans l’alcool chaud et dans l’éther. Lorsqu’on la chauffe à 300° en tubes scellés, ou lorsqu’on fait passer ses vapeurs à travers un tube chauffé au rouge, on régénère de l’acridine. Les acides chlorhydrique et sulfurique étendus ne l’attaquent pas à l’ébullition. L’acide sulfurique concentré la dissout, et l’eau la précipite inaltérée de cette solution. Lorsqu’on porte cette solution sulfurique à 100° et qu’on y ajoute de l’ammoniaque, il se précipite de l’acridine. Chauffée avec de l’acide sulfurique étendu et du dichromate de potassium, l’hydroacridine se convertit en chromate d’acridine. A 200-210°, l’acide iodhydrique la transforme en iodhydrate d’acridine et en une autre base non étudiée. L’hydro-acridine ne forme pas de sels. L’action prolongée de l’amalgame de sodium sur l’hydro-acridine soluble la convertit en hydroacridine insoluble.
Hydro-acridine insoluble. — C’est le corps qui reste insoluble dans l’alcool quand on épuise la masse blanche résultant de la réduction de l’acridine par ce dissolvant. Elle est insoluble dans l’alcool, l’éther, le sulfure de carbone, le chloroforme et la benzine. Elle se dissout peu à peu dans la nitrobenzine bouillante, mais en se transformant en acridine. La même décomposition s’accomplit si l’on essaye de la dissoudre dans l’acide sulfurique ou de la distiller. Le rapport de la teneur en carbone et en hydrogène de l’hydro-acridine insoluble est le même que celui de la modification soluble [C. Graebe et H. Caro, Ann. der Chem. u. Pharm., t. CLVIII, p. 265; Bull, de la Soc. cliim., t. XIV, p. 415 ; t. XVI, p. 161]. M. Wassermann.
ACROLÉINE. — Modes de production. — Dans la combustion incomplète, de l’éthylène par l’oxygène dans l’eudiomètre, on observerait la production d’acroléine d’après les équations