CO H- C2ID = C»H
rVon Meyer, Journ. fur pralit. Chem. (2), t.X, p. 113, et Bull, de la Soc. chim., t. XXIII,
P Défaut ajouter que l’auteur n’a pas observé la formation de l’acroléine en faisant passer des étincelles électriques à travers un mélange d’oxyde de carbone et d’éthylène.
Claus [Bull, de la Soc. chim., t. X, p. »;
ACROLÉINE. — 47 — ACROLÉINE.
Journ. (tir prakt. Chem. (2), t. III, p. 51] conseille, pour préparer l’acroléine, d’employer le bisulfate et la glycérine en se servant toujours de la même cornue sans la nettoyer. On augmenterait ainsi le rendement en évitant la mousse qui se produit au commencement de l’opération.
Constitution. — La formule qui exprime la constitution de l’acroléine est la suivante :
CH8 = ClI-CIIO.
On la déduit de la nature de ses produits d’addition avec l’acide chlorhydrique et le brome, produits qui ne sont autres que les aldéhydes p-chloropropionique et S-dibromopropionique, et aussi de l’action de l’hydrogène naissant qui transforme l’acroléine en alcool allylique. L’acroléine constitue donc bien l’aldéhyde acrylique.
Action de l'hydrogène naissant. — D'après Claus, l’hydrogène naissant fournit avec l'acroléine de l’alcool allylique sans trace d’alcool isopropylique, contrairement à l’assertion de Linnemann. Il se produit en même temps une combinaison désignée par Linnemann sous le nom d’acropinakone [Claus, Deustch. chem. Gesellsch, t. III, p. 404].
Action de (acide cyanhydrique. — Suivant Gautier et Cromydis [Bull, de la Soc. chim., t. XXV, p. 481], cette combinaison s’effectue très lentement en environ dix jours. Son chloroplatinate est très instable.
Action de (hydrogène sulfuré et du sulfhydrale d'ammonium. — Suivant Mulder, l’acide sulfhydrique détermine dans l’acroléine le dépôt d’une huile jaunâtre qui, lavée à l’eau et séchée, se solidifie lentement. Le corps ainsi obtenu est insoluble dans tous les dissolvants. Son analyse conduit aux chiffres
[Mulder, Zeitsch ■ (tir Chem., 1869, p. 57, et Bull, de la Soc. chim., t. XII, p. 454].
En agissant sur le sulfhydrate d’ammonium, l’acroléine fournit l’acrothialdine (t. III, p. 394).
Action du zinc-éthyle. — On obtient un alcool dont la formule C8H10O peut s’écrire
[Wagner, Deustch. chem. Gesellsch., t. X, p. 714].
Action du perchlorure de phosphore. — En agissant sur l’acroléine, ce réactif fournit le chlorure d’allylidène CII8 = CH -C HCl8 bouillant a 84° et en outre un chlorure isomérique bouillant à 402°, identique le propylène dichloré qui con 'itue la majeure partie du glycide dichlorhydrique de Reboul [Geuther, Zeitsch. (tir Chem., 1865, p. 24, et Bull, de la Soc. chim., t. IV, p. 367]. Soumis à l’action de la potasse alcoolique, le chlorure d’allylidène donne naissance à deux produits, dont l’un, C3H3C1, bout de 50 à 60°, et l’autre, C8H8C10, de 115 à 120°. Ce dernier constitue sans doute le corps
C II8 = C H - C II . Cl. O C8 H5.
On obtient en outre un troisième produit bouillant de 140° à 145°, qui est l’acétal acrylique
