CII = CH

C8 H3 Az O = C II - C-CAz.

— Ce composé a été obtenu par O. Wallach en traitant la pyromucamide par le perchlorure de phosphore, distillant jusqu’à 110'’ et traitant le résidu par l’eau glacée. Les gouttelettes huileuses qui restent constituent le furfuronitrile C8 H > AzO. C’est un corps qui bout à 146-148°, dont l’odeur rappelle le benzonitrile et qui est insoluble dans l’eau.

Dans les mêmes circonstances, l’éthylpyromucamide fournit une base chlorée.

FURFURYLAMINE.

FUROÏ^E.'

FURFURYLAMINE,-

•011,= cir

C'IFAzO = CIl-C-C II2 Az II!.

— Cette base s’obtient par hydrogénation du furfuronitrile (G.-J. Ciamician et Dennstedt). Cette hydrogénation, effectuée par l’acide sulfurique très étendu et le zinc, dure deux à trois semaines. Le liquide, mêlé à un très grand excès d’alcali solide pulvérisé, est distillé dans la vapeur d’eau. Le liquide distillé, neutralisé par l’acide chlorhydrique, est évaporé à sec. Le résidu dissous dans un peu d’eau est additionné de potasse. Le liquide épuisé par l’éther lui cède la base. L’éther est alors évaporé très lentement au bain-marie. On sépare ainsi la majeure partie de l’ammoniaque, la base séchée sur de la potasse et rectifiée bouillant à à 145-146°(p=761mm). C’est un liquide incolore, très réfringent, huileux, miscible à l’eau entoùte proportion, dont l’odeur rappelle celle de la conicine. A chaud, sa solution dans l’acide chlorhydrique concentré se colore en vert sombre, et l’eau eu précipite un corps résineux. Le chlorhydrate de la base s’obtient en évaporant dans le vide la solution exactement saturée par l’acide chlorhydrique. Ce sont des aiguilles ou prismes très solubles, mais non déliquescents. Le chloroplatinate, peu soluble dans l’eau froide, plus soluble dans l’eau chaude, s’obtient bien cristallisé par précipitation. 11 est presque insoluble dans l’acide chlorhydrique concentré. Sa composition répond à la formule (C5 H7AzO, H Cl)* Pt Cl*. On obtient en furfurylamine 20 °/„ du furfuronitrile employé. E. Demarçay.

Fl’ItlLE, C10H6O4 [Em. Fischer, Deutsch.

chem. Gesellsch., 1880, p. 1334]. — On dissout 1 p. de furoïne dans 12 p. d’alcool additionné d’aussi peu de soude que possible; la solution étendue de son volume d’eau est refroidie à 0°. On y dirige alors un courant d’air jusqu’à ce que la coloration rouge soit passée au brun sale. Le furile resté dissous est précipité par addition d’eau, et purifié par plusieurs cristallisations dans l’alcool. 11 forme de magnifiques aiguilles jaune d’or, fusibles à 162°.

Il est peu soluble dans l’alcool, l’éther, à peine soluble dans l’eau. L’acide chlorhydrique concentré le détruit. L’acide azotique l’attaque avec formation d’un corps que l’on peut extraire par l’éther. L’amalgame de sodium le transforme en furoïne, puis décolore la solution en réduisant cette dernière. La potasse concentrée (15 °/0) le dissout à 80° en le transformant en un acide qu’on peut extraire par l’éther après neutralisation de l’alcali. On prend 1 partie de furile pour 25 parties de la solution de potasse.

La solution éthérée, fortement concentrée par évaporation , est additionnée de ligroïne très volatile qui sépare une résine brune; le liquide étant évaporé rapidement, on obtient des aiguilles d’abord incolores d’acide furilique, vraisemblablement ( C4 II3 O )s - C (O H) - C 0! II. Ce

corps, très soluble dans l’alcool, l’éther, les alcalis, l’est peu dans l’eau. Il est assez stable à l’état sec, très instable à l’état humide. La solution aqueuse brunit à0° en quelques heures et instantanément à l’ébullition avec séparation d’une résine brune. L’acide sulfurique le dissout avec une coloration brune.

Bromure d’addition, Ci» IIe O' Br3. — Ce bromure s’obtient en introduisant lentement, en agitant constamment 1 p. de furile pulvérisé dans 40 p. de brome pur et évaporant le brome au bain d eau. Ce sont des cristaux jaune pâle qui, par cristallisation dans le chlo-

roforme, perdent du brome et Se colorent en brun vers 150"; à 1N5° ils fondent en se deqpÿlposant. Il reste un résidu qui cristallise à froid et qui contient du dibromo et vraisemblablement-dû monobi omo/urtle. Le premier de ces deux corps, se dépose en lamelles jaune d’or de la solution alcoolique purifiée par le charbon animal. Ce composé fond à 183-184° et se sublime sans décomposition. Presque insoluble dans l’eau, il est dissous par l’eau de* baryte avec formation de dibîomofurilate de baryum. Ce sel

(C10II5Br!O!)3Ba •

se présente en fines aiguilles blanches, très aisément solubles dans l’eau, très difficilement dans l’alcool. L’acide dibromofurilique ressemble à l’atide furilique et donne en solution alcooliqut à chaud avec l’acide sulfurique assez concentré un liquide rouge de fuchsine.

Le monobromo furile s’extrait des eaux mères alcooliques du dibromofurile, auquel il ressemble par toutes ses propriétés.

Benzofurile, C12H803, — 2 p. de benzofuroïne par 50 p. d’alcool chaud et 70 p. d’une solution alcaline de cuivre (contenant 6 de sulfate de cuivre cristallisé) sont mêlés à ce qu’il faut d’eau pour faire un liquide homogène. On chauffe à 50°. Le liquide étendu d’eau est extrait par l’éther, qui dissout le benzofurile. Ce corps C12H805 forme de fines aiguilles jaunes fusibles à 41°. Il est très soluble dans l’alcool et l’éther et donne avec le brome un produit d’addition C13 II8 O3 Br4, qu’on obtient comme l’octobromure de furile. Cristallisé dans l’alcool, il se présente sous forme de belles aiguilles jaunes fusibles à 127-128°, décomposables vers ICO®.

Les alcalis transforment le benzofurile en acide benzofurilique. Il se prépare d’une manière analogue à l’acide furilique et est beaucoup plus stable que lui. 11 forme de beaux prismes courts, assez stables à l’état sec, brunissant vers 108°, très solubles dans l’alcool, l’éther, le chloroforme. Sa solution aqueuse se décompose à chaud.

Ses cristaux se dissolvent dans l’acide sulfurique en rouge de sang, passant bientôt au brun rouge. Au contraire, l’acide huileux obtenu par évaporation d’une solution éthérée donne dans les mêmes circonstances une coloration rouge-violet, passant bientôt au bleu-violet. L’eau en précipite une matière colorante bleu-noir, soluble en bleu dans l’acide sulfurique, en brun-rouge dans l’alcool et les alcalis. E. Demarçay.

FUROÏNE,

Cto H8 O4 =