DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DANS LE GROUPE AMI

dogène. — Méthy lacétanilide,

Cc Il5Az (CH8)C2H30.

— Ce composé se forme en môme temps que le chlorhydrate de méthylaniline, lorsqu’on chauffe la méthylaniline avec du chlorure d’acétyle. Il cristallise en fines aiguilles fusibles à 104°; il bout à 240-250° [Ilofmann, Deutsch. chem. Gesellsch., 1874, p. 525; Bull, de la Soc. chim., t. XXII, p. 371].

Phényle-acétanilide [Syn. Diphényle-acétamide] (C6H3)2Az.C2H30.

— Elle prend naissance lorsqu’on ajoute du chlorure d’acélyle à une solution de diphénylamine dans la benzine. Elle cristallise en tables nacrées fusibles à 99°, 5 [Merz et Weith, Deutsch. chem. Gesellsch., 1873, p. 1151; Bull, de la Soc. chim., t. XXI, p. 508].

Diacétanilide, C«H3Az. (C2II30)2. — Elle se forme lorsqu’on chauffe l’isosulfocyanate de phényle avec de l’anhydride acétique à 130-140°. Elle ressemble à l’acètanilide et fond à 111°. La potasse la dédouble en aniline et acide acétique [Meyer, Deutsch. chem. Gesellsch., 1877,p. 1965].

Diacétanilide tribromêe,

C6H2Br3Az(C2 H3 O)2.

— On la prépare en traitant l’aniline tribromêe avec l’anhydride acétique. Elle cristallise en aiguilles fusibles à 123°, solubles dans l’alcool et l’éther. L’acide azotique la convertit en diacétanilide tribromêe mononitrée,

C6 II Br3 (Az O2) Az(C2H30)2.

[Remmers, loc. cit.J.

Nitrosoacétaniliae, C6H5Az(Az0)C2H30.

— Elle se forme lorsqu’on fait passer de l’acide azoteux dans une solution acétique d’acétanilide. Elle est très instable et ne peut pas être obtenue en cristaux. On la purifie en la dissolvant à plusieurs reprises dans l’acide acétique et en précipitant la solution par l’eau. Elle se présente sous forme d’une poudre blanche amorphe^ soluble dans l’éther et l’acide acétique, fusible a 40-41° [O. Fischer, Deutsch. chem. Gesellsch., 1876, p. 464; Bull, de la Soc. chim., t. XXVI,

P' Thioacétamlide, G«H3AzH.C*H3S. — Elle se forme lorsqu’on fait agir l’hydrogène sulfuré sec sur le chlorure d’acétanilide (voir plus loin), hile est en aiguilles jaunes fusibles à 75° [H. Léo, Deutsch. chem. Gesellsch., 187/, p. 2133; Bull, de la Soc. chim., t. XXX, p. 546).

Elle résulte aussi de l’action du pentasuliure de phosphore sur l’acétanilide [Simpson, Deutsch. chem. Gesellsch., 1878, p. 338).

Chlorure dacetanihde , C(iH5Az = CCI. LU .

Par l’action du pcrchlorure de phosphore sur

l’acélanilide. Il fond à 50°. L’aniline le transforme en éthényldiphényldiamine [O. Wallach