CHAPITRE III

ACIDE PROPIONIQUE

Équiv. . . . C3H602.

Atom . C6H604 = CH3.CH2.C02I1.

Sïn. — Acide métacétique. — Acide mètacètonique.

HISTORIQUE

Cet acide a été découvert par Gottlieb dans les produits • de l’action de la potasse caustique sur le sucre, l’amidon, la gomme, la mannite. Lorsqu’on chauffe ces substances avec trois fois leur poids de potasse caustique, et qu’on distille avec de l’acide sulfurique étendu, après que le dégagement d’hydrogèn e a cessé, on recueille à la distillation un liquide contenant les acides formique, acétique, propionique ; on opère la séparation par distillation, par saturation fractionnée ou par cristallisation des sels (1). Il a aussi été préparé en oxydant le métacétone de Fremy (propione), d’où les noms d’acides métacétique et métacétonique. On l’a retrouvé dans certains vins naturels ou altérés (Béchamp) ; dans certaines fermentations (Keller) ; dans la putréfaction des pois et lenld les, exposés à l’action de l’eau et du soleil (Bœhme) ; dans les produits de la distillation du bois (Barré, Auduson).

L’acidé propionique a été rencontré par Renard, avec quelques-uns de ses homologues, dans les produits de la distillation pyrogénée de la colophane. On traite par la soude les produits passant au-dessus de 200 degrés ; on amène à consistance sirupeuse et l’on traite par l’acide sulfurique en excès: l’acide pro- P'onique, qui monte à la surface, est distillé, traité par le chlorure de calcium, ei finalement soumis à la distillation fractionnée pour recueillir ce qui passe à 141-142 degrés.

Il a été étudié par plusieurs chimistes, notamment par Linnemann, I. Pierre

(1) Gottlieb, Ann. der Ch. und Pharm., t. LII, p. 121.

el Puchot, Beckurts et Otto, Fitz, Freund, Mauthner et Suida. Sa synthèse a été faite parWanklyn, Berthelot, Hagemann, Van’t Hoff.

Il est isomérique avec l’acide éthylformique de M. Berthelot.

L 'acide butyroacétique de Nicklès, obtenu dans, la fermentation du tartrale de calcium, n’est autre chose que de l’acide propionique (1). Une réaction analogue se produit, suivant Relier, lorsqu’on abandonne à la fermentation des déchets de cuir avec de l’eau et de la craie pulvérisée. Au bout de quelques jours en été, d’un mois en hiver, la masse se boursoufle, s’affaisse et cède à la distillation, en présence de l’acide sulfurique, un mélange d’acide acétique et d’acide propionique.

FORMATION. — PRÉPARATION

L’acide propionique prend régulièrement naissance dans un certain nombre de réactions :

1° Lorsqu’on oxyde l’alcool propylique ordinaire :

Il y a d’abord formation d’aldéhyde propylique (Pierre et Puchot). Dans les mêmes circonstances, l’alcool isopropylique ne donne pas trace d’acide propionique (Berthelot).

2° Dans l’oxydation du propylèneou de l’allylène par l’acide chromique pur en dissolution dans, l’eau (Berthelot). Avec le propylène, il y a d’abord formation d’un peu d’aldéhyde propionique, accompagné d’acétone, puis d’acide propionique :

CeH6|o2 — c6H602.

C6H602 + O2 = C6HB04.

Avec l’allylène, il y a à la fois oxydation et hydratation :

- Il se forme en même temps des acides acétique et formique, produits dune oxydation plus avancée.

3° Lorsqu’on chauffe avec de l’eau, en présence d’un alcali ou d’un acide, 1® nitrile propionique, C6H5Az :

CTUAz + 2 IFO2 = C6H604 + AzH3,

réaction synthétique qui revient à faire agir sur l’alcool le nitrile de l’a«de formique, c est-à-dire l’acide cyanhydrique, puisqu’on obtient le nitrile Pr0 pionique en attaquant un éthylsulfate par un cyanure alcalin :

: C4H4(S2NaH08) + C2AzK .== S*NaKO* -f- G6HsAz.

(1) Fitz, Deuts. chem. Gesellsch. (1878), p.'18J0; (1879), p. 47 S.

4° Dans l’hydrogénation de l’acide acrylique (Linnemann) :

C6H 404 -f H2 = C6IfG04,

ainsi que dans la réduction de l’acide lactique (Lautemann) et de l’acide pyruvique (Wislicenus), au moyen de l’acide iodhydrique :

C6HeO 6 + H2 = H202 + CeH604.

C6H106 + 2 H2 = H202 + C6Hc0l.

On peut aussi attaquer l’acide lactique par le perchlorure de phosphore, ce qui fournit le chlorure de lactyle, composé que l’eau transforme en acide chloropropionique :

CeH606 + PhCl3 = PhGPO2 + H202+ C6H4C1202.

C6H4C1202 + H-02 = HCl + C6H5C104.

Or, l’hydrogène naissant transforme ce dérivé en acide propionique (Ulrich).

Chauffé avec l’acide bromhydrique, l’acide lactique engendre un acide bromopropionique, que l’hydrogène naissant' transforme en acide propionique (Kékulé) :

CGH°0G + HBr = H202: + G6H5lîr04.

5" Lorsqu’on attaque l’acide glvcérique par l’iodure de phosphore, en présence d’une petite quantité d’eau (Beilstein) :

C6HG08 -f PhP = HI + PliO4 + C6HsI04.

Le composé PhO4 se dédoublant au contact de l’eau en acides phosphorique et phosphoreux :

2 PhO4 + 3 H202 = PhtPO8 + PhIPO4.

6° En chauffant l’acide méthylcrotonique avec de l’hydrate de potassium (Frankland et Duppa) (1).

7° En chauffant l’argirescine, extraite des marrons d’Inde, avec la potasse caustique ;

C108H86Q48 | 3 1-PQ2 CMH80046 + 2 C6I1804.

Le corps complémentaire qui prend naissance est Yacide escinique de Rochleder.

8° Lorsqu’on attaque à chaud l’alcoolate de sodium sec par l’oxalate de Potassium (Van’t Hoff) :

C4K2Q8 + C4HçNa02 = C3K20° + C':H5NaO‘.

(>i Chem. Soc. Journ |2’, t. III, B. 1.33.

Dans cette réaction, qui revient en somme à fixer les éléments de l’oxyde de carbone sur l’alcool, il se forme un produit huileux, volatil, qui paraît être un produit acétonique. Distillé avec de l’acide sulfurique, le résidu fournit un liquide très acide, ayant l’odeur des acides gras volatils ; transformé en sel d’argent, après la destruction de l’acide formique, ce résidu donne un sel qui possède la composition du propionate d’argent.

9° Lorsqu’on fait réagir l’oxyde de carbone sur l’alcoolate de baryum (Berthelot) :

C4H5Ba02 + C203 = C6H5Ba04.

Toutefois, il se forme surtout dans cette réaction de Y acide éthylformique, ou plus exactement de l’éthylformiate de baryum :

C4H4(C2HBa04),

corps isomérique avec le propionate de baryum, et que l’eau dédouble immédiatement en alcool et formiate de baryum :

C4H4(CsHBa04) + H202 = C2HBa4 + C4H602.

10° En fixant l’acide carbonique sur le sodium-éthyle (Wanklyn) :

C4H5Na + C204 = G6H5Na04.

On agite ensemble 10 parties de zinc-éthyle et 1 partie de sodium; on ajoute du mercure pour dissoudre le zinc précipité ; on fait passer dans le liquide un courant d’acide carbonique, ce qui fournit une masse cristalline, qu’on traite par l’éther ordinaire, puis par l’eau. Le résidu de l’évaporation à sec est décomposé par l’acide sulfurique.

11° Enfin, l’acide propionique prend naissance dans l’oxydation de différents corps contenant le groupement propylique, comme le propione, divers dérives glycériques, etc.; dans la fermentation de la glycérine et de certains champignons qui renferment du gallate ou du lactate de chaux (Fitz, Slrecker); l°rs" qu’on attaque l’acide valérianique par le permanganate de potassium (Neubauerji l’acide succinique par l’oxyde d’urane (Seekamp) ; l’acide angélique par a potasse caustique (Ghiozza).

On prépare l’acide propionique au moyen de l’alcool propylique, du cyanure d’éthyle ou de l’acide lactique.

1° Dans un mélange formé de 400 grammes de bichromate de potassium» 400 grammes d’eau et 50 grammes d’acide sulfurique, on fait arriver g°utJe * goutte un mélange refroidi de 500 grammes d’eau, 500 grammes d’acide sulfuriq ^ et 422 grammes d’alcool propylique pur, en ayant soin d’agiter constammen • se dépose un sel violet, grenu, qu’on lave, après avoir enlevé l’eau mère aci ^ celle-ci, additionnée des eaux de lavage, est soumise à la distillation, <lu^ ^ arrête lorsque le résidu de la cornue est devenue sirupeux et comme

mousser, ce qui a lieu vers 413-114 degrés. Le liquide distillé est neutralisé par la potasse. Le propionate de potassium, additionné de 8 à 10 fois son poids d’eau, est ensuite traité par l’acide sulfurique, qu’on ajoute avec précaution afin d’éviter une brusque élévation de température. Lorsque le premier équivalent d’acide a été introduit, on ajoute encore un demi-équivalent et l’on maintient la température à 80 degrés environ : il se sépare un liquide jaunâtre, tandis que la couche saline inférieure, d’abord pâteuse, se solidifie. La couche liquide est formée surtout d’acide propionique, mais elle se prend ordinairement en masse cristalline par le refroidissement, effet dû à la présence, d’une certaine quantité de sulfate de potassium. On distille et on recueille finalement ce qui passe à 140-141 degrés. C’est de l’acide propionique pur (Isidore Pierre etPuchot).

Le rendement est de 75 pour 100 du poids de l’alcool employé.

2° Le cyanure d’éthyle est. décomposé par de l’acide sulfurique, ajouté peu à peu, et additionné au préalable des 3/7 de son poids d’eau. Après dix-huit heures de repos, on chauffe pendant six heures au bain-marie ; on distille, on neutralise le produit de la distillation par la soude. Le propionate desséché est ensuite décomposé par l’acide chlorhydrique gazeux (Linnemann).

Beckurts et Otto conseillent de chauffer à 100 degrés, au réfrigérant à reflux, 50 grammes de propionitrile avec 150 grammes d’un mélange formé de 3 volumes d’acide sulfurique et 2 volumes d’eau. La réaction est terminée lorsque la couche oléagineuse qui monte à la surface n’augmente plus de volume, ce qui exige environ deux heures pour les proportions ci-dessus. On laisse refroidir, on décante et on distille, de manière à recueillir ce qui passe à 140 degrés. Ce procédé repose sur l’insolubilité presque complète de l’acide propionique dans le sulfate d’ammoniaque qui prend naissance dans la réaction -.

2 CeH5Az + S2H208 + 4 H°-02 = S2(AzHJ)208 + 2 C«H604.

3° Ulrich ayant transformé l’acide lactique en acide propionique, Lautemann a proposé l’emploi de l’acide iodhydrique pour opérer cette réduction.

Dans 140 grammes d’eau tenant en suspension 60 grammes d’iode, on fait passer ün courant d’hvdrogène sulfuré ; on filtre, on ajoute 60 grammes d’acide lactique sirupeux, on distille environ 100 grammes de liquide, et l’on fait bouillir le reste au réfrigérant ascendant pendant quatre heures environ. On fait alors retomber dans le ballon l’iode qui se dépose dans le réfrigérant, en utilisant Pour cette opération les 100 grammes du liquide distillé ; en réduisant l’iode Par l’acide [sulfhydrique, on continue à chauffer, après avoir séparé le soufre. 11 faiit 5 à 6 opérations semblables pour compléter la réduction. On distille une dernière fois, tant qu’il passe de l’acide propionique à la distillation; on prépare ensuite du propionate de sodium sec, qu’on décompose par l’acide sulfurique.

iOO parties d’acide lactique fournissent 62 parties de propionate de sodium fondu (Freund).

En même temps que l’acide propionique, il se forme une certaine quantité | aldéhyde éthylique, des produits gazeux et une petite quantité d’un corps cristan*Wble dans l’alcool.

Malgré le grand nombre d’opérations que nécessite la réduction de l’acide lactique, Freund considère cette préparation comme très pratique. Il y a avantage à opérer sur de grandes quantités et à garder pour les opérations subséquentes les résidus de la première.

On a proposé d’attaquer directement, à l’ébullition, l’acide lactique aqueux par l’iode et du phosphore rouge, mélange qui fournit une source continue d’acide iodhydrique.

PROPRIÉTÉS

L’acide propionique est un liquide légèrement huileux, doué d’une odeur de choux aigres, qui rappelle tout à la fois celle de l’acide acétique cristallisable et celle de l’acide butyrique pur. Il se solidifie dans un mélange réfrigérant, entre 23 et 24 degrés (Pettersson) ; suivant Renard, il reste encore liquide à 50 degrés. Il bout à 140°, 7 (corr.) ; à 141°, 5, sous la pression de 0m,76 (Pierre et Puchot).

Il a pour densité, suivant Pierre et Puchot :

Ces données conduisent au tableau suivant, qui exprime la densité de 10 degrés en 10 degrés, ainsi que les volumes correspondants, rapportés soit au volume à zéro, soit au volume à l’ébullition pris pour unité :

Températures.

Densités.

Vo = 1,

Suivant Linnemann,

la densité à

. 49 degrés est égale à 0,9961 ;

densité de 1

9 par rapport à

D’après Kahlbaum, le point d’ébullition varie ainsi qu’il suit avec la pression :

L’acide propionique est miscible à l’eau en toutes proportions; toutefois, sa solution concentrée est précipitée par divers sels, notamment par le chlorure de calcium. Son histoire chimique est analogue à celle de l’acide acétique.

ANHYDRIDE PROPIONIQUE.

Équiv . C13H1006 = C6H40a(CeH604).

Atom . C°H1003 = (C3H50)a0.

La préparation de l’anhydride propionique par le chlorure de phosphore et le propionate de sodium sec ne fournit guère que le tiers du rendement théorique en anhydride impur. Il est préférable de faire agir sur le propionate, le chlorure de propionyle, qu’on obtient en faisant réagir directement le trichlorure de phosphore, à une douce chaleur, sur l’acide propionique. Comme l’acide chlorhydrique formé entraîne facilement le chlorure organique, il est bon de recevoir les produits non condensés dans une lessive de soude, afin de régénérer du propionate.

100 grammes d’acide propionique fournissent 57 grammes de chlorure de propionyle, qui donnent 76 grammes d’anhydride lorsqu’on les traite par 55 grammes d’acide propionique ou 72 grammes de propionate de sodium (Linnemann).

L’anhydride propionique est un liquide incolore, bouillant à 164-166 degrés ; sa densité à 18 degrés est égale à 1,01 (Linnemann). Suivant Perkin, il bout à 168-169 degrés, et sa densité à 15 degrés est égale à 1,0169. Kahlbaum a donné les chiffres suivants :

Ébullition. , Pression.

17”“, 94 21””, 44 28”“, Ofi 33"”, 42 760""

Lorsqu’on attaque, par portion de 20 grammes, l’anhydride propionique par grammes d’amalgame de sodium, contenant 3 pour 100 de sodium, il y a

régénération d’acide propionique, avec production d’environ 4 pour 100 d alcool

propylique. Il se forme en outre un produit résineux insoluble, doué d’une odeur piquante (Linnemann).

En faisant [réagir l’anhydride propionique sur l’hydrure de sodium-salicyle Perkin a obtenu une coumarine propionique, répondant à la formule C!oH80‘!

Les propionates ont été étudiés par Wrighlson, Strecker, Sestini, Fitz et Renard .

Ils sont solubles dans l’eau. Ceux dont la forme est caractéristique sont le sel de baryum, et le sel double d’acétate et de propionate de baryum.

Fitz a décrit récemment plusieurs sels doubles qui [seront signalés plus loin,

Plusieurs propionates présentent sur l’eau des mouvements giratoires, avant d’entrer en dissolution. Tous, distillés avec de l’acide arsénieux, dégagent une odeur cacodylique.

Propionate d'ammoniaque.

Équiv . C6H5(AzH4)04.

Atom . C3H502,AzH4.

Sel très soluble, que l’anhydride phosphorique transforme en cyanure d’éthyle ou propionitrile.

Sestini a signalé une autre combinaison ayant pour formule :

C6H504(AzH4),C6H604.

Propionate de potassium.

Équ>v . CTFKO4.

Atom . C3H502K.

Cristaux en écailles, nacrés, gras au toucher, très solubles et même déliquescents (Strecker).

Propionate de sodium.

Équiv . C6H5Na04.

Atom . C3H502Na.

Sel très soluble, difficilement cristallisable. Gottlieb a obtenu de petites aiguilles brillantes, très solubles, qui paraissent être une combinaison de pj0" pionate et d acétate de sodium avec 9 équivalents d’eau :

(C6H5Na04 + C4H3Na04 + 9 HO),

Propionate de baryum.

Équiv . C6Il5Ba04,H0.

Atom . (C3H602)Ba + H20.

Sel très soluble dans l’eau, qui retient un équivalent d’eau de cristallisation, d’après I. Pierre et Puchot; 1 partie de ce sel n’exige que 1,67 d’eau pour se dissoudre, à la température de 17 degrés (Linnemann). Les cristaux tournoient à la surface du liquide, à la manière du butyrate de baryum. On‘ admet qu’il cristallise en prismes clinorhombiques.

Le propionate de baryum, qu’il est facile d’obtenir à l’état de pureté, est un intermédiaire commode pour obtenir d’autres propionates par double décomposition, en se servant des sulfates solubles dont on veut combiner les bases avec l’acide propionique.

Propionate de calcium.

Équiv . C6H6Ca04.H0.

Atom . (C3H503)3Ca + H20.

En fibres soyeuses, efflorescentes, ou en lamelles transparentes, solubles dans 37 parties d’eau à 17 degrés.

Le propionate calcico-barytique,

C6H5Ba04 + CcH5Ca04, cristallise en octaèdres réguliers.

Le propionate calcico-strontianique, est en pyramides tétragonales, qui sont -isomorphes avec le propionate calcico-plombique. Les sels doubles barytique et slrontianique peuvent, d’ailleurs, donner des mélanges isomorphes.

Le propionate magnêsio-barytique,

4CeH5Mg04+ 5C6H5Ba04 + 6H202,

ainsi que le propionate magnèsio-plombique, est en cristaux réguliers, le premier avec facettes tétraédriques.

Les propionates calcico-plombiques sont au nombre de deux. Le premier correspond au sel calcico-strontianique; le second, qui est en cristaux régu- •iers, hémièdres, a pour formule :

4 C6H5Ca04 + C6H5Pb04 + 6 H203.

Le propionate de baryum,

4 C6H5Ba04 + C4H3Ba04, est en cristaux clinorhombiques.

Propionate de cuivre.

Équiv . C6H5Cu04.H0.

Atom . (C3H502)sCu + H20.

Ce sel cristallise en petits prismes obliques, peu solubles dans l’eau, très solubles dans l’alcool. Chauffé à 100 degrés, il perd à la fois de l’eau et une partie de son acide. Si l’on porte alors brusquement la température au rouge sombre, il se dégage des gaz combustibles et l’on recueille un liquide odorant contenant de l’acide propio nique, un carbure d’hydrogène et un corps huileux,1 insoluble dans l’eau. Il reste comme résidu dans la cornue du cuivre divisé et du charbon (Nicklès).

Suivant Wrightson, le sel de cuivre, lentement cristallisé dans l’eau, se déposerait en octaèdres réguliers, retenant sous la cloche sulfurique un équivalent d’eau qui se dégage à 100 degrés.

Propionate de plomb.

Équiv . C6H5Pb04.

Atom . . . (C3H502)2Pb.

D’après Frankland et Duppa, le propionate de plomba une saveur douceâtre et se dessèche sous forme d’une masse blanche inscristallisable. Linnemann admet également qu’il est incristallisable et qu’il présente un aspect gommeux. Tolleus et Philippi avancent qu’il cristallise difficilement, mais d’une manière complète (1).

Il est soluble dans l’eau. Lorsqu’on additionne sa solution concentrée de chlorure de baryum, il se fait un précipité volumineux, qui disparaît par agitation ; une nouvelle addition de réactif fournit un précipité stable. H se sépare du chlorure de plomb et la liqueur abandonne ensuite de magnifiques aiguilles quadratiques, qui retiennent environ 4 pour 100 de chlore (2).

Le sel basique,

3 C6H5Pb04 -f 4 PbO,

cristallise en aiguilles ou en petits cristaux sableux. Il est très peu soluble3 froid et la dissolution saturée laisse déposer à chaud presque tout le sel qu e e contient.

On le prépare en additionnant de lilharge une solution de propionate neutre, ou même eu sursaturant l’acide propionique avec un excès d’oxyde de pi®1® ^ En évaporant à sec et en reprenant le résidu par l’eau froide et en P°rta® l’ébullition, il se précipite un sous-sel qui présente la composition ci-dessus-

Il présente une certaine importance, car il permet la séparation des acides acétique et formique : en sursaturant le . mélange des trois acides par la litharge en excès et en évaporant à sec, l’eau froide n’enlève guère que le propionate basique ; en filtrant ensuite à chaud, le propionate reste sur le filtre.

Le sous-acrylate de plomb étant à peine soluble dans l’eau, on peut séparer fle la même manière l’acide propionique de l’acide acrylique.

Le sel double de propionate plombique et de butyrate calcique est en grands cristaux cubiques, brillants, avec faces de ('tétraèdre pyramidé (A. Fitz).

Propionate d'argent.

Équiv . CWAgOL

Atom . C3H5Ag02.

On le prépare en ajoutant de l’azotate d’argent dans une dissolution aqueuse et concentrée de propionate de sodium. Il se forme un précipité, qu’on dissout à l’ébullition et qui se dépose par le refroidissement sous forme des cristaux aiguillés, agglomérés. Lorsque le dépôt se fait lentement, on obtient des lamelles brillantes, et même de longues aiguilles aplaties.

Isidore Pierre etPuchot le préparent en faisant réagir l’un sur l’autre, à une douce température, le sulfate d’argent et le propionate de baryum, ce dernier sel étant en léger excès. On emploie 40 grammes de sulfate d’argent pour 700 grammes d’eau et 40 grammes de propionate de baryum cristallisé ; on chauffe le mélange à 70-80 degrés, on filtre rapidement ; le propionate se dépose par le refroidissement.

Il est alors sous forme de flocons soyeux, comparables à de l’amiante brisée. Les groupements soyeux, non brisés, qui s’échappent avec les eaux de lavage exécutent des mouvements giratoires, analogues à ceux qu’on observe avec le butyrate d’argent, propriété qui paraît due à la formé cristalline.

Le propionate d’argent est soluble à 18 degrés dans 119 parties d’eau. Il est anhydre, même lorsqu’on le dessèche dans le vide, sous la cloche sulfurique.

Exposé à la lumière, il reste incolore, même en présence de l’eau ; mais lorsqu’on le chauffe à 100 degrés, il brunit et s’altère légèrement. Aune température plus élevée, il fond et brûle sans détoner (Gottlieb). A l’ébullition dans l’eau il se décomposa partiellement en perdant de l’acide propionique (Guckelberger).

En chauffant l’acide propionique avec du carbonate d’argent, Wanklyn a obtenu un sel auquel il donne pour formule :

C6H5Ag04 + C8H60*.

y acétopropionate d'argent se forme lorsqu’on fait bouillir avec de l’azotate d’argent une solution contenant à la fois du propionate et de l’acétate de sodium. U se dépose à froid de la solution filtrée sous forme d’aiguilles brillantes, dendritiques. Il est soluble dans l’eau et le soluté noircit à l’ébullition. Il ne s’altère Pas à 100 degrés et ne fond pas à une température plus élevée .

Renard a publié récemment un travail sur les propionates. Voici le résumé de ses observations :

Les propionates de potassium , de sodium, de lithium, de magnésium et k zinc renferment une molécule d’eau de cristallisation. Ils sont très solubles dans l’eau et dans l’alcool. 11 existe un propionate acide de potassium.

Les propionates d'ammonium, d' aluminium, de cadmium sont cristallisables. Ceux de baryum et de calcium renferment"! molécule d’eau, qu’ils perdent à 100-110 degrés. Ils sont solubles dans l’eau, insolubles dans l’alcool.

Le propionate de strontium cristallise avec 6 molécules d’eau : il en perd 3 dans l’air sec, fond à 100 degrés dans son eau de cristallisation et devient anhydre.

Le propionate de chrome est une masse anhydre, violet foncé.

Le propionate de cobalt, qui est couleur lie de vin, donne à froid une solution rouge qui devient bleue à chaud. Il est soluble dans l’alcool. Il renferme 3 équivalents d’eau. Celui de nickel n’en renferme qu’un seul.

Les sels de cuivre et de plomb sont au nombre de deux, l’un neutre, l’autre basique.

Traité par l’acide propionique bouillant, le fer donne un sel ferreux, cristallisable, très oxydable.

Le sel ferrique est une masse dure, qui se décompose sous l’influence de la chaleur.

Le propionate mercureux , qui est peu soluble, est décomposé par l’eau en mercure et en sel mercuriquc. Ce dernier est anhydre et fond à 110 degrés.