‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.-Chimie organique. Acides organiques (volume 2)Chapitre 176 sur 186 · III. — ACIDE DIOCTYLACÉTIQUE · texte numérisé non relu

III. — ACIDE DIOCTYLACÉTIQUE

Équiv . C36H3604.

Atom. . C18H3602 = CH(C8H17)2.C02H.

Syn. — Acide isostéarique.

Il dérive du dioctylacétoacétate d’éthyle, corps qui se prépare aisément suivant Gutzeit, en faisant réagir l’iodure d’octyle sur l’octylacétm-acétate d’éthyle, en présence de l’éthylate de sodium. Cet éther, qui a pour formule G44H4206, est saponifié par la potasse alcoolique, en produisant, d’une part, Y acétone dioctylê, C38H3802, liquide distillant à 325-350 degrés; d’autre part, de l’acide dioctylacétique, G36H3604, ou acide isostéarique, qu’on purifie par cristallisation dans l’alcool :

Bischoff et Conrard ont obtenu le même corps en chauffant l’acide dioctylmalonique, C3eH3608 :

Il cristallise dans l’alcool en agrégations mamelonnées ou en lamelles incolores, transparentes, fusibles à 38°, 5 (Gutzeit), à 39 degrés (G. et B.). Il distille sans décomposition à 270-275 degrés (G.).

(I) J’ai démontré que le mélange de Tudichum est formé de cérébrine et de lécithmes (Bourgoin).

Les sels alcalins constituent de véritables savons.

Le sel de baryvtn,

C36H35Ba04,

est un précipité d’abord floconneux, puis cristallin, soluble dans l’alcool bouillant. Ce véhicule l’abandonne par le refroidissement en aiguilles feutrées d’un blanc de neige, hygroscopiques.

Le sel d’argent,

C36H35Àg04,

est un précipité volumineux, blanc, s’agglomérant par la chaleur.

L’éther isostéarique,

obtenu en traitant la solution alcoolique par le gaz chlorhydrique, est un liquide huileux, incolore, distillant à 275-280 degrés, sous la pression de 100 millimètres. Il ne se solidifie pas au-dessous de zéro, tandis que l’éther stéarique ordinaire fond à 33 degrés (G.).

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ACIDE OCTODÉCYLCARBONIQUE.

Atom .’ C19H3802' = C18H37.C02H .

Sïn. — Acide nonodécylique normal.

Il a été préparé au moyen de l’iodure d’octodécyle (voy. Acide arachique). On chauffe ce corps à 120 degrés avec du cyanure de mercure :

C36H37I + C2AzHg = Hgl + C3SH37Az.

On reprend par l’éther, on évapore et l’on saponifie le résidu par la potasse alcoolique. On précipite le produit de la saponification par le chlorure de baryum, et l’on décompose le sel barytique par l’acide chlorhydrique.

L’acide nonodécylique, ainsi obtenu, cristallise en lamelles argentines, fusibles à 66°, 5, distillables sans altération à 297-298 degrés, sous une pression de 100 millimètres.

Les sels de calcium et de baryum se déposent sous forme de cristaux microscopiques.

Le sel de cuivre,

C38H37Cu04,

est en cristaux d’un bleu verdâtre.

Le sel d’argent,

C38H37Cu04,

se précipite par décomposition à l’état d’une poudre amorphe, qu’on peut faire cristalliser dans l’alcool bouillant (1).

(1) Schweizer, Arch. der Pharmacie, t. XXII, p. 753 [3]. — Soc. chim., t. XL1V, p. 228.

ACIDE ARACHIQUE.

Équiv . C40H4004.

Alom . . C20H4002.

Sïn. — Acide arachidique. — Acide nonodécylcarbonique.

L’acide arachique a été découvert par Gôssmann dans l’huile d’arachide, produite par les semences de V Avachis hypogœa, où il existe à l’état d’arachine , c’est-à-dire combiné à la glycérine. Il a été retrouvé en petite quantité dans le beurre et décrit par Heintz sous le nom d’acide butique.

D’après Oudemans, la matière grasse des fruits du Nephelium lappaceum est formée d’arachine, unie à une petite quantité d’oléine. Suivant Fitz, iï prend naissance lorsqu’on attaque par la potasse fondante Y acide érucique, retiré de l’huile contenue dans les pépins de raisin :

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