On fait réagir le chlorure de sorbyle sur l’alcool

C’est un liquide bouillant à 195°; il est plus léger que l’eau. (W. Hoffmann.)

ÉTHER ÉTHYLBENZOIQUE

j Éq. : (C4H4)C14He04.

j At. : C2Hs.C7II302

Syn. : Benzoate d'éthyle.

Il a été découvert par Scheele. Son procédé de préparation, régularisé par Thénard, est celui que l’on emploie encore aujourd’hui.

1. On fait réagir le chlorure de benzoïle sur l’alcool absolu. (Wôhler et Liebig.)

CWH5Ç102 4- C4H602 = (C4H4) C14He04 + HC 1 .

2. On le rencontre parmi les produits de la distillation sèche du baume de Tolu. (H. Deville.)

3. On chauffe l’éther ordinaire et l’acide benzoïque en vase clos à 560°-400° : (Berthelot.)

4. On faitr dissoudre l’acide benzoïque dans l’éther, on additionne cette solution d’une quantité calculée de nitrate d’éthyle, et l’on fait tomber ce mélange goutte à goutte dans de l’acide sulfurique concentré, en évitant que la température ne dépasse 75°. L’addition d’eau au produit brut de la réaction sépare entre autres produits du benzoate d’éthyle. (Fittica.)

On fait bouillir pendant deux à trois heures environ dans un appareil à reflux, 4p. d’alcool à 95 pourcent, 2 p. d’acide benzoïque, 1 p. d’acide chlorhydrique concentré (solution à 33 de HG1 pour cent). Au bout de ce temps on distille : il passe d’abord de l’alcool avec un peu de chlorure d’éthyle, puis, dès que le liquide se trouble par addition d’eau, on change de récipient pour recueillir l’éther benzoïque. Le produit distillé est agité avec une solution alcaline jusqu’à ce que l’éther qui se sépare ne rougisse plus le tournesol dissous dans l’alcool, puis avec de l’eau distillée, enfin avec du chlorure de calcium fondu ; en dernier lieu on rectifie à point fixe.

PROPRIÉTÉS

L’éther benzoïque est un liquide incolore, doué d’une odeur agréable, insoluble dans l’eau froide, soluble dans l’alcool et l’éther. Sa densité est de 1,0657 à0»; 1,0539 à 10»5; 1,0502 â 16". Son indice de réfraction = 1,515. Il bout à 113®. Sa densité de vapeur est de 5,51 = 4 vol. (théorie = 5,20). (Troost.)

Le chlore à la température de 60°-70° (Malaguti), le brome à la température de 170° (Naumann) l’attaquent, mais sans donner d’éthers chlorés; il se forme plusieurs composés chlorés ou bromés dérivés tant de l’alcool que de l’acide, par suite de la destruction de la molécule. L’acide bromhydrique le transforme à chaud en acide benzoïque et bromure d’éthyle. (Gai.) Un mélange d’acide sulfurique et d’acide azotique le change en nitrobenzoate d’éthyle. L’ammoniaque aqueuse ne l’attaque pas à la température ordinaire, mais seulement au-dessus de 100% en tubes scellés, pour former de la benzamide.

Il forme avec le chlorure de titane Ti2Cl4 trois composés définis :

(TisCl4),(C4H4)C14H804 — TiîCl4(C4H4)G14H804 — Ti2Cl4[(C4tI4)C‘4H804]2.

Le deuxième composé s’unit à l’éther acétique et donne un composé ayant pour formule Ti!Gl4 . (C41I4) C14H604. (C4H4)G4H404 . Ces produits d’addition sont décomposables par l’eau. (Demarçay.)