ÉTHERS DES ALCOOLS AMYLIQUES

Les éthers des alcools amyliques jouissent des mêmes propriétés que ceux des alcools butyliques (voir p. 556) quant à leur stabilité relative.

Ceux de l’alcool tertiaire sont les moins stables; ils furent primitivement appelés par Würtz, qui les découvrit, éthers pseudoamyliques ou chlorhydrate, acétate, etc., d’amylène, à cause de la facilité avec laquelle ils régénéraient l’amylène dans une foule de réactions et parce que « ces composés réalisaient complètement la théorie de 1 ’éthérine par laquelle Dumas et Boullay expliquaient en 1828 la théorie des éthers, qu’ils assimilaient à des sels ammoniacaux. »

ÉTHERS AMYLIQUES

Éq. : (C10Hi0)C10IIi,04.

At. : (C*H“)*0.

Syn. : Éthers amylamyliques. — Oxydes d'amyle.

ÉTHER ISOAMYLIQUE (de l'alcool amylique de fermentation).

Formation. — On le rencontre parmi les produits qui résultent de la distillation de l’alcool isoamylique avec l’acide sulfurique concentré. (Balard — Gauthier de Claubry.) D’après Norton et Prescott, les déshydratants ordinaires tels que l’acide sulfurique, l’anhydride phosphorique, l’acide fluoborique, le chlorure de zinc, produisent seulement de l’amylène et des hydrocarbures polymères ou homologues et pas du tout d’éther amylique.

Lorsqu’on chauffe à 200° en tubes scellés 1 p. d’iodure isoamylique avec 10 p. d’alcool amylique, il se forme de l’eau, de l’amylène, de l’iodure d’amyle et de l'éther amylique représentant environ le tiers de l’alcool employé. (Friedel et Crafts.)

Il se forme encore dans la réaction de l’oxyde d’argent humide sur l’iodure

d’isoamyle (Wurtz), réaction qui se complique de la production d’une certaine quantité d’amylène

2(C10H10)HI + 2AgO = 2AgI H- (G10H10)G10HIaOs.

2(G10H10)HI 4- 2AgO = 2 Agi 4- 2C10H10 -t- H20s.

Préparation. — 1. On fait réagir l’éther amylchlorhydrique sur une solution de potasse dans l’alcool amylique (Balard), c’est-à-dire sur l’amylate de potassium.

(C10H10)HC1 4- C19HMKd* =3 (CI0Hi0)C10H1202 -4- KG1 .

2. La méthode employée par Williamson (double décomposition entre l’iodure isoamylique et l’amylate de sodium) est calquée sur la précédente.

(G10H10)I11 4- C^H^NaO* = (C10fI10)C,0H120! 4- Nal.

Propriétés. — C’est un liquide incolore, d’une odeur suave. Il bout à 176°.

Densité à 0° = 0,7994.

ÉTHER AMYLIQUE TERTIAIRE (de Véthyldiméthylcarbinol).

Préparation. — On décompose l’iodure d’amyle tertiaire par l’oxyde d’argent humide; la réaction principale consiste en une production d’amylène et d’alcool amylique tertiaire; la réaction secondaire donne naissance à de l’éther amylique tertiaire en proportions très variables. On sépare ces produits les uns des autres au moyen de distillations fractionnées. (Würtz.)

Propriétés. — Il bout à 160°-165°. Densité à 0° = 0,876. Chauffé en tubes scellés à 180°-200\ il se dédouble en amylène et alcool amylique tertiaire. Würtz.)