ÉTHERS AMYL1QUES MIXTES

Voir aux alcools méthylique, éthylique.... etc., dont ils dérivent.

ÉTHER AMYLFLUORHYDRIQUE

Form.

( Éq. : (C10H10)HF1.

i At. : CW. Fl.

En faisant passer un courant prolongé de gaz acide fluorhydrique dans de l’amylène fortement refroidi, Young a obtenu une combinaison d’odeur éthérée, bouillant entre 72° et 92° ; celle-ci paraît aussi se former lorsqu’on chauffe le fluorure d’argent avec l’iodure isoamylique: il considère ces corps comme étant l’éther amylfluoi'hydrique. Mais leurs propriétés sont assez peu connues, pour admettre cette opinion ; cette question mérite de nouvelles études.

ÉTHERS AMYLCHLORHYDRIQUES

l Éq. : (C,0H10)HC1.

J At. : GW1. Cl.

Syn. : Chlorures d'amyle.

ÉTHER fllïlYLCHLORHYDRIQUE NORMAL (de l'alcool normal ou propyléthylique).

Formation. — 1 . Il se forme dans la chloruration du pentane primaire normal en même temps que l’étlier chlorhydrique du méthylpropylcarbinol. (Lieben et Rossi.)

2. On distille parties égales d’alcool amylique normal et de perchlorure de phosphore. (Lieben et Rossi.)

Propriétés. — 11 bout à 106°, 6 sous la pression de 740 millimètres. Densité à 0° = 0,9015 ; à 20° = 0,8554; à 40°= 0,8680. (Lieben et Rossi.)

ÉTHER ISOAMYLCHLORHYDRIQUE [de l' alcool amylique de fermentation). L’alcool amylique étant un mélange d’alcool inactif ou isopropyléthylique et d’alcool actif ou éthylmèthyléthylique droit et gauche, l’étlier isoamylchlorhydrique est un mélange des chlorures correspondant à ces alcools, mélange qui varie suivant les procédés employés dans la préparation, car ces alcools s’éthérifient avec des vitesses inégales et cetle propriété est précisément utilisée pour séparer l’alcool actif de l’alcool inactif. Les propriétés de. ces chlorures divers sont d’ailleurs très probablement identiques, à part leur action sur la lumière polarisée *.

Préparation. — 1. On distille en cohobant à plusieurs reprises un mélange à parties égales d’acide chlorhydrique en solution saturée et d’alcool amylique de fermentation. (Balard.)

2. On fait passer un courant d'acide chlorhydrique gazeux dans l'alcool amylique chauffé à 110°; on cohobe le liquide distillé et on le soumet une deuxième fois au même traitement ; l’éther se trouve dans le produit distillé. (Guthrie.)

5. On distille parties égales d’alcool amylique et de perchlorure de phosphore. (Cahours.)

4. On fait agir le chlore sur l'hydrure d’amvle. (Pelouze et Cahours.)

Dans tous les cas, le liquide distillé est agité avec de l’acide sulfurique con-

1. Le Bel a décrit un alcool inactif et un alcool actif lévogyre dont les dérivés éthérés sont plus ou moins dextrogyres. D’après Bakoven, l’alcool inactif serait composé de parties égales d’un alcool dextrogyre et d'un alcool lévogyre ayant des pouvoirs rotatoires égaux et de sens contraire, de sorte qu’un alcool actif homogène pourrait devenir inactif par compensation. Le Bel admet en principe cette hypothèse corroborée par l’action qu’exercent certains microbes sur les dérivés de l’alcool inactif (voir Alcools amy tiques p. 110). (Voir Chimie biologique.)

centré qui dissout l’alcool en excès et laisse l'éther amylchlorhydrique qui vient surnager ; celui-ci est lavé avec une liqueur alcaline, séché sur du chlorure de calcium fondu, puis rectifié.

Propriétés. — Il bout à 101°. Densité à 0°= 0,885.

Le chlore le transforme à la lumière diffuse en un mélange de plusieurs dérivés chlorés : C“>H10C1! bouillant à 155M60» ; C10H8C13 bouillant à 185°-190° (Bufi) ; CI0H6C14 bouillant vers 240°, mais en se décomposant partiellement. (Bauer.) En opérant à la lumière directe, lorsqu’elle est assez intense, Cahours a obtenu l’éther octochloré G10H4C18.

ÉTHER AMYLCHLORHYDRIQUE INACTIF (de l'alcool isopropyléthylique ou alcool amylique inactif de fermentation).

Il se forme principalement lorsqu’on fait passer un courant d'acide chlorhydrique sec dans de l’alcool amvlique de fermentation bouillant : l’alcool inactif, s’éthérifiant de préférence à l’alcool actif, son éthpr chlorhydrique distille le premier ; l'éther chlorhydrique de l’alcool actif reste en grande partie dans le résidu avec l’alcool actif non transformé. G’est un moyen de séparation de ces deux variétés d’alcool ; néanmoins l'éther amylchlorhydrique inactif n'a pas été isolé. (Le Bel.)

ÉTHER AMYLCHLORHYDRIQUE ACTIF (de l'alcool méthyléthyléthylique ou alcool amylique actif de fermentation).

Préparation. — Il se rencontre dans les résidus de l’opération précédente mélangé à de l’alcool actif non transformé. Le Bel l’a préparé directement en partant d’un alcool rendu parfaitement homogène à l’aide de méthodes différentes, mais qui permettent d’avoir cet alcool toujours identique. (Voir Alcools amy liques.)

Propriétés. — 11 bout à 97°-99. Densité à 15° = 0,886. Il est dextrogyre : son pouvoir rotatoire pour les rayons jaunes moyens = h- 1°, 6' pour une colonne de 10 centimètres de longueur i.