C1SH1S).HI
Syn.: Iodures d’hexyle.
ÉTHER HEXYL10DHYDRIQUE NORMAL [de V alcool normal ou alcool a-hexyliqué).
Il se forme lorsqu’on chauffe à 100° l’alcool normal avec de l’acide iodhvdrique en solution saturée.
Préparation. — 1. On chauffe l’éther hexylclilorhydrique normal avec de l’iodure de potassium dissous dans l’alcool ; on précipite l’éther par l’eau et on soumet à la distillation fractionnée le liquide huileux qni vient surnager.
2. On fait réagir sur l’alcool hexylique normal l’iode en présence du phosphore rouge; on distille.
Propriétés. — C’est un liquide incolore, rougissant rapidement à la lumière. Il bout à 179°, 5 (Fr. et Z.), à 181°, 4 (L. et J.). Densité à 0° = 1,4607; à 20° = 1,4363. (Lieben et Janecek — Franchimont et Zincke.)
Celui que Pelouze et Cahours ont préparé au moyen des hexanes retirés des pétroles bouillait à 172°-175°.
ÉTHER [0DHYDRIQUE DU MÉTHYLBUTYLCARBINOL (ou de l'alcool (5- hexylique ).
On le forme par l’aetion de l’acide iodhydrique à 100° sur l’alcool ^-hexylique (Mertz et Yeil), ou sur l’oxyde de diallyle (Wurtz). Il prend également naissance lorsqu’on effectue la réduction de la dulcite, de la mélampyrite et plus spécialement de la mannite, sous l’influence de l’acide iodhydrique. (Erlenmeyer et Wanklyn.) Cette dernière réaction peut se représenter ainsi :
C1!HuOs + 11111 = (C12H1!)HI + 6fl2Os + 20 1.
Préparation. — 1 . On distille rapidement dans un courant d’acide carbonique 24 grammes de mannite avec 300 grammes d’acide iodhydrique (en solution bouillant à 126°). Le produit distillé se sépare en deux couches; la couche inférieure est distillée de nouveau sur de l’eau et dans un courant d’acide carbonique pour éviter la mise en liberté d’iode et d’acide iodhydrique. (Erlenmeyer et Wanklyn.)
2. On arrose 96 grammes d’iode de 86 grammes d’eau, on y projette par petits fragments 20 grammes de phosphore blanc ; quand tout l’iode est dissous, on ajoute 10 grammes de phosphore rouge. Ensuite on chasse l'air par un courant d’acide carbonique, on chauffe doucement et on projette alternativement dans le liquide 50 grammes de mannite et 10 grammes de phosphore
rouge. Finalement, on distille dans un courant d’acide carbonique. On rectifie de nouveau dans un courant d’acide carbonique. (Hecht1.)
3. Voici une modification de ce procédé: on place dans une cornue tubulée 75 grammes d'iode et 130 grammes d’eau que l’on additionne de la quantité de phosphore nécessaire pour dissoudre l’iode. On ajoute alors 25 grammes de mannite et on distille dans un courant d’acide carbonique tant qu’il passe de l’iodure d'hexyle; on laisse refroidir; on ajoute de nouveau 25 grammes de mannite et ainsi de suite : le rendement est très satisfaisant. (Domac.)
Propriétés. — Cet éther bout à 167° sous la pression de 721mm,3. Densité à 0°= 1,4526. Chauffé avee du chlorure d’iode successivement à 150°, 200°, 240°, en saturant de chlore à chaque fois jusqu’à ce que tout l’iode, d’abord séparé, soit transformé en chlorure d’iode et qu’il ne se dégage plus d’acide chlorhydrique, on obtient comme produit final de la benzine perchlorée C12C16, fusible à 222°, 5 et distillant à 309°, identique avee celle dérivée de la benzine ; il se forme accessoirement du formène et de l’éthylène perchlorés. (Crafft.)
L’acide chromique étendu l’oxyde et le transforme en acides acétique et butyrique. (Ilecht2.)
Une ébullition prolongée avec 50 parties d’eau le dédouble en alcool p-hexylique avec formation secondaire d'hexylène et d’acide iodhydrique en petite quantité. (Niederist.) C’est ainsi qu’on prépare l’alcool p-hexylique ou méthylbutylcarbinol.
ÉTHER IODHYDRIQUE DE L’ÉTHYLPROPYLCARBINOL.
Il se prépare au moyen de l’acide iodhydrique et de l’alcool correspondant.
Il bout à 164°-166°. (Œschner de Coninck.)
Wurtz a préparé, à l’aide d’un hexylène provenant des huiles empyreumatiques de marc, un iodure d’hexyle secondaire bouillant à 150°.
ÉTHER IODHYDRIQUE DE L’ÉTHYLISOPROPYLCARBINOL (ou alcool pinakolique ).
On le prépare au moyen de l’alcool pinakolique et de l’iodure de phosphore. 11 bout à 140°-144°, mais avec décomposition partielle en hexylène et acide iodhydrique. Densité à 0° = 1,4739; à 25»= 1,442. (Friedel et Silva.)
ÉTHER IODHYDRIQUE DU DIIVIÉTHYLPR0PYLCARBIN0L.
On l’obtient au moyen de l’acide iodhydrique et de l’alcool correspondant.
Il bout à 142°. (Jawein.)
ÉTHER IODHYDRIQUE DU DIMÉTHYLIS0PR0PYLCARBIN0L.
On combine directement l’acide iodhydrique au tétraméthyléthylène.
Il se prend en cristaux dans un mélange réfrigérant. Sa densité est de 1,3939 à 0», et de 1,372 à 19». (Pawlow.)
